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氟氯氰菊酯

氟氯氰菊酯，又名百樹得、百樹菊酯、百治菊酯，化學名為(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基-(1RS,3RS,1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯。是一種有機物，化學式為C₂₂H₁₈Cl₂FNO₃，粘稠的、部分結晶的琥珀色油狀物。難溶於水，微溶於酒精，易溶於醚、酮、甲苯等有機溶劑，對鹼不穩定，對酸穩定。

中文名: 氟氯氰菊酯
外文名: Cyfluthrin
別名: 百樹得
化學式: C₂₂H₁₈Cl₂FNO₃
分子量: 434.2876
CAS登錄號: 68359-37-5
EINECS登錄號: 269-855-7

熔點: 60 ℃
沸點: 496.27 ℃
水溶性: 難溶於水
密度: 1.368 g/cm³
閃點: 253.93 ℃
危險性描述: 高毒
UN危險貨物編號: UN 2811 6.1/PG 3

氟氯氰菊酯簡介

WinID：0V9C
中文名稱：氟氯氰菊酯
英文名稱：Cyfluthrin
別名名稱：(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸-(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苯甲基酯百樹得
更多別名：Baythroid Baytroid Bulldock (RS)-α-Cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate^[1]

【英文名稱】cyfluthrin;beta-cyfluthrin;cyfluthrin-beta;cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichlo-roethenyl)-2,2-dimeth ylcyclopropanecarboxylate

純品為粘稠的、部分結晶的琥珀色油狀物，有效成分≥90%，無特殊氣味，不揮發。難溶於水，微溶於酒精，易溶於醚、酮、甲苯等有機溶劑，對鹼不穩定，對酸穩定。

【分子式】C₂₂H₁₈Cl₂FNO₃

【分子量】 434.29

【密度】1.27～1.28

【熔點（℃）】60（工業品）

氟氯氰菊酯毒性

對哺乳動物毒性較低，大白鼠急性經口LD50雄性為550-750mg/kg，雌性為1200mg/kg，小白鼠雄性為300，雌性為600。大鼠90天飼餵試驗無作用劑量125mg/kg飼料。對魚毒性大，對蜜蜂也有毒。

氟氯氰菊酯用法用量

具有觸殺和胃毒作用，持效期長。適用於棉花、果樹、蔬菜、茶樹、煙草、大豆等植物的殺蟲。能有效地防治禾穀類作物、棉花、果樹和蔬菜上的鞘翅目、半翅目、同翅目和鱗翅目害蟲，如棉鈴蟲、棉紅鈴蟲、煙芽夜蛾、棉鈴象甲、苜蓿葉象甲、菜粉蝶、尺蠖、蘋果蠢蛾、菜青蟲、小蘋蛾、美洲粘蟲、馬鈴薯甲蟲、蚜蟲、玉米螟、地老虎等害蟲，劑量為0.0125～0.05kg（以有效成分計）/ha。二十世紀後期已作為禁用漁藥，禁止在水生動物防病中使用。

氟氯氰菊酯生產單位

由德國拜耳公司開發

氟氯氰菊酯編號系統

CAS號：68359-37-5

MDL號：MFCD00078636

EINECS號：269-855-7

RTECS號：GZ1253000

BRN號：2788149

PubChem號：24869635^[1]

氟氯氰菊酯毒理學數據

1、急性毒性：大鼠（口服）LD50：900mg/kg

大鼠（吸入）LC50：469 mg/m³/4H

小鼠（口服）LD50：300mg/kg

狗（口服）LD50：500mg/kg

鳥（國內）（口服）LD50：250mg/kg

由於食鹽的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度與食鹽同。^[1]

氟氯氰菊酯分子結構數據

1、摩爾折射率：110.23

2、摩爾體積（m/mol）：317.3

3、等張比容（90.2K）：861.3

4、表面張力（dyne/cm）：54.2

5、極化率（10cm）：43.70^[1]

氟氯氰菊酯計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：6.2

2、氫鍵供體數量：0

3、氫鍵受體數量：5

4、可旋轉化學鍵數量：7

5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：59.3

6、重原子數量：29

7、表面電荷：0

8、複雜度：679

9、同位素原子數量：0

10、確定原子立構中心數量：0

11、不確定原子立構中心數量：3

12、確定化學鍵立構中心數量：0

13、不確定化學鍵立構中心數量：0

14、共價鍵單元數量：1^[1]

氟氯氰菊酯性質與穩定性

遠離氧化物。對兔眼睛有輕度刺激，對皮膚無刺激。^[1]

氟氯氰菊酯貯存方法

15-30ºC保存。^[1]

氟氯氰菊酯合成方法

以對氯甲苯為原料

以對氯甲苯為原料

以苯胺為原料

以苯胺為原料

3-（2,2-二氯乙烯基）-2,2-二甲基環丙烷羧酰氯的製備二氯菊酸的合成可以採用相模法、Farkas法、相模、庫拉萊法、環丁酮法、NRDC法等。可以根據不同需要選用。

合成方法

相模法（Sagami法）用3-甲基-2-丁烯醇與原乙酸酯在催化劑磷酸存在下，於140～160℃進行縮合，脱去一分子醇，並進行Claisen重排，生成3,3-二甲基-戊烯酸甲酯（賁亭酸甲酯），再與四氯化碳在過氧化物存在下反應生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯酸甲酯，然後在甲醇鈉存在下脱氯化氫，環合成生二氯菊酸甲酯。

Farkas法用1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯與重氮乙酸酯在銅粉或其他催化劑存在下反應，生成二氯菊酸。

1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯可採用三氯乙醛與異丁烯作用，反應生成物為1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl₃為催化劑，產物以前者為主。再與醋酐作用經乙酰化、鋅粉還原、對甲基苯磺酸催化異構化得含共軛雙鍵的1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯。

相模-庫拉萊法（Sagami-Kuraray法）這是相模法與Farkas法的結合。

合成方法

環丁酮法利用α-滷代環丁酮在鹼性物質存在下發生Favorskii重排，從而環縮小成生順式二氯菊酸。α-氯代環丁酮以異丁烯、四氯化碳、丙烯酸為原料製得。

用環丁酮法生產二滷菊酸，順式的比例達80%～90%。

NRDC法利用Wittig試劑與相應的菊酸甲醛衍生物反應，得到所需要的菊酸類衍生物。用這種方法可以保持原菊酸類化合物的構型不變。

二氯菊酸與氯化亞碸作用，得二氯菊酸氯。

氟氯氰菊酯的合成將6.8g 3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基環丙羧酰氯和6.5g 4-氟-3-苯氧基苯甲醛，在20～25℃滴加到2.25g氰化鈉、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化銨的混合物中。然後，反應混合物在20～25℃攪拌4h，用800mL甲苯稀釋，並用800mL水分2次洗滌有機相用硫酸鎂乾燥，減壓脱溶，殘餘的溶劑在60℃/133.3Pa下蒸餾除去，得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油狀物，收率76%。

也可將3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亞硫酸氫鈉變成相應的磺酸鹽，然後再與氰化鈉及3-（2,2-二氯乙烯基）-2,2-二甲基環丙烷羧酰氯反應，製得氟氯氰菊酯，收率95%。^[1]