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Favorskii重排
鎖定
- 中文名
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Favorskii重排
- 外文名
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Favorskiirearrangement
Favorskii重排簡介
環酮反應得到少一個碳的環烷基羧酸。使用的鹼可以是
氫氧根離子、
醇鹽負離子或胺,產物分別為羧酸、酯和
酰胺。α,α'-二滷代酮在反應條件下
消除HX生成α,β-不飽和羰基化合物。
環酮的反應如下,常用於合成張力較大的四元環體系。
Favorskii重排反應機理
Favorskii重排反應的
反應機理為:首先在氯原子另一側形成
烯醇負離子,負離子進攻另一側的碳原子,氯離子離去,形成一個
環丙酮並五元環的中間體。受
氫氧根離子進攻,羰基打開,打開三元環,得到羧基鄰位的碳負離子,最後獲得一個質子得到產物。
Favorskii重排Favorskii光反應