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烯醇
鎖定
烯醇概念定義
碳碳雙鍵與羥基直接相連:C=C-OH一般烯醇結構不穩定,極易轉變為羰基:C-C=O,這是因為碳氧雙鍵比碳碳雙鍵更穩定;但在雙鍵構成了共軛、芳香性等穩定的體系(如苯酚),或類似1,3二羰基化合物,形成烯醇後擁有五元環、六元環氫鍵(如乙酰乙酸乙酯),烯醇結構可以作為一種穩定的共振結構存在。
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烯醇穩定結構
有幾種特別穩定的烯醇,他們或有特殊的穩定性,使其碳碳雙鍵要比碳氧雙鍵穩定;或有烯二醇的結構,使其雙鍵穩定;或有多個強吸電子基,使α位碳負離子及其穩定。
苯酚、方酸、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮都是有這樣性質的化合物,維生素C中有烯二醇的結構,也是穩定的烯醇。
烯醇應用領域
烯醇形成過程
以此類方法得到的烯醇往往會立即參加後續反應,並不能分離。但有時可以通過一些特殊操作使其穩定,比如將其變成烯醇硅醚,以實現更可靠的交叉縮合。
烯醇衍生物
在交叉縮合時,為了達到一些特定的選擇性,會使用一些烯醇衍生物,如烯醇硅醚、氮雜烯醇、烯胺等。此外,硝基和氰基的負離子以及wittig試劑
[3]
與烯醇負離子也有相似的性質,也可以認為是烯醇的衍生物。這些衍生物都是在有機化學中重要的親核試劑,廣泛用於構建碳碳鍵,並衍生出大量的人名反應。
烯醇反應種類
烯醇於其衍生物所參與的反應複雜、繁多,這裏列舉一些經典的、簡單的反應。
酯烯醇的反應:Claisen酯縮合
[6]
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- 參考資料
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- 1. Baylis-Hillman反應 .Organic Chemistry Portal[引用日期2019-08-24]
- 2. Reformatsky Reaction .Organic Chemistry Portal[引用日期2019-08-24]
- 3. Wittig Reaction .Organic Chemistry Portal[引用日期2019-08-24]
- 4. Aldol Reaction .Organic Chemistry Portal[引用日期2019-08-24]
- 5. Michael Addition .Organic Chemistry Portal[引用日期2019-08-24]
- 6. Claisen Condensation .Organic Chemistry Portal[引用日期2019-08-24]
- 7. Mannich Reaction .Organic Chemistry Portal[引用日期2019-08-24]
- 8. Robinson Annulation .Organic Chemistry Portal[引用日期2019-08-24]
- 9. Perkin Reaction .Chemistry Library[引用日期2019-08-24]
- 10. Knoevenagel Condensation .Organic Chemistry Portal[引用日期2019-08-24]
- 11. Darzens Condensation .Organic Chemistry Portal[引用日期2019-08-24]
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