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α-滷代酮

鎖定
α-滷代酮應用於現代有機合成中:\:溴的烷基化、合成咪唑及噻唑等雜環類化合物,合成方法常用直接鹵化、經重氮酮製備、經Weinreb 酰胺製備、傅克酰基化等。
中文名
α-滷代酮
運    用
現代有機合成
合成方法
直接鹵化
性    質
化學物質
合成方法
直接鹵化
酮的α-氫易被取代, 可以直接合成α-滷代酮。 利用雙(二甲基乙酰胺基)三溴化氫做溴化劑,可使不對稱酮在少取代一邊溴代。將不對稱酮首先轉變成為一定構型的烯醇鹽,繼而滷代。甲基酮可用甲基格式試劑與相應的Weinreb 酰胺來製備, 先合成甲基酮,後溴化來合成α-溴代酮。
經重氮酮製備
重氮甲烷的醚溶液加到相應的酰氯或活波酯中製得,可以用三甲基硅重氮甲烷處理相應的酰氯製得。
從weinreb 酰胺製備
以N-甲氧基-N-甲基-2-滷乙酰胺與有機金屬試劑作用收率得到α-滷代酮。 N-甲氧基-N-甲基-2-滷乙酰胺很容易由相應的滷乙酰滷與N-甲氧基-N-甲基氯化銨反應得到。
傅克酰基化合成滷代酮
與芳烴直接相連的α-滷代酮, 用滷乙酰滷與相應芳烴經傅克酰基化合成α-滷代酮。
其他合成α-滷代酮的方法
先將不對稱酮轉化成相應的烯醇異構體,然後再進行鹵化反應,常用的鹵化劑為鹵素、N-滷代酰胺等。