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羧酸酯

鎖定
羧酸酯是羧酸與醇在酸催化下作用脱水或醇與酰基化試劑(酰氯酸酐)作用均可用於酯的製備。 [1] 
中文名
羧酸酯
水溶性
不溶於水

羧酸酯化學品簡介

酯廣泛存在於自然界。低級酯具有芳香氣味,存在於植物的花、果實中。油脂是高級脂肪酸甘油酯,是生命不可缺少的物質。由動物或植物所得到的臘,其主要成分也是脂類單寧沒食子酸葡萄糖酯,抗生素紅黴素內酯殺蟲藥除蟲菊素菊酸的酯。 [1] 

羧酸酯製備方法

直接酯化
RCOOH+HoR’;—一RCOOR‘+H20 [2] 
RCOONa+R’X——,RCOOR’+NaX [2] 
醇和酚的酰化
RCOCl+R‘oH——-RCOOR’+HCl [2] 
(RCO)2O+R’OH——RCOOR’+RCOOH [2] 
醇和二元酸酐的作用也屬於上述類型的反應,這時生成酸性酯 [2] 
醇解
RCOOR'+ROH’‘——RCOOR''+ROH' [2] 

羧酸酯物理性質

羧酸酯的沸點比相應的羧酸和醇都要低,而與含同數碳原子的醛、酮差不多。酯基碳鏈上位置對沸點影響不大,例如,丙酸甲酯(80攝氏度)、乙酸乙酯(77攝氏度)、甲酸丙酯(81攝氏度)的沸點非常接近。酯在水中的溶解度較小,但能溶於一般的有機溶劑。揮發的酯具有芳香氣味,許多花果的香味就是由酯所引起的。 [1] 

羧酸酯化學性質

酯類可以水解、醇解、氨解。此外,酯可被還原,它的a-H還可以發生某些縮合反應 [1] 
1、酯的水解、醇解、氨解 [1] 
酯的水解是酯化反應逆反應,酸或鹼可以加速水解反應的進行,但是在鹼的存在下,水解反應變為不可逆反應,這是由於水解產物與鹼作用生成羧酸鹽,可使反應進行到底。酯的鹼性水解反應稱為皂化反應 [1] 
在酸或醇鈉催化下,酯與醇作用生成另一種醇和酯,這種反應稱為酯交換。酯交換也是可逆的。 [1] 
用過量的乙醇可使反應大部分向正反應方向進行,相反地若用乙酯和過量的甲醇作用,則可使反應平衡向逆反應進行。在有機合成中,可用低級醇的酯通過酯交換反應,使低級醇蒸出來生成不易揮發醇的酯。 [1] 
2、與格氏試劑反應
格氏試劑是一種親核試劑,酯與格氏試劑反應生成酮,由於格氏試劑對酮反應比酯還快,反應很難停留在酮階段,產物是第三醇。 [1] 
3、還原
酯比羧酸容易還原。酯的還原主要有三種方法:催化加氫氫化鋰鋁還原、金屬還原。 [1] 
4、酯縮合反應
酯分子中的a-碳原子上的氫與醛、酮類似為酯基所活化。在某些鹼性試劑存在下,與令一分子酯失去一分子醇得到b-酮基酯,稱為酯縮合反應。 [1] 
參考資料
  • 1.    東北師範大學等.有機化學.北京:高等教育出版社,1979年:39-43
  • 2.    羧酸酯的製備  .讀秀.2011[引用日期2013-04-24]