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三苯甲烷

鎖定
三苯甲烷(triphenylmethane),一種芳烴,常用做有機合成中間體。
中文名
三苯甲烷
外文名
Triphenylmethane
化學式
(C6H5)3CH
分子量
244.3303
CAS登錄號
519-73-3
EINECS登錄號
208-275-0
熔    點
94 ℃
沸    點
358~359℃
中文別名
1,1’,1’’-次甲基三苯;三苯基甲烷;三芳甲烷系;TPM三苯基甲烷
英文名稱
Triphenylmethane [1] 
英文別名
Tritan;1,1',1''-methanetriyltribenzene;Methane, triphenyl-;Benzhydrylbenzene
分子式
C19H16
InChI
InChI=1/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H

三苯甲烷物理化學性質

外觀:白色結晶
密度:1.014g/cm3
熔點:92-94℃
沸點:359℃(25℃, 100KPa)
閃點:160.3℃
蒸氣壓:4.74E-05mmHg(25℃)
折射率:1.59546 (20℃)
溶解性:易溶於熱乙醇乙醚和氯仿,溶於苯、石油醚二硫化碳微溶於冷
乙醇和冷乙酸,不溶於水。

三苯甲烷製備方法

應用付列德爾---克拉夫茨反應,以三氯化鋁為催化劑製備。具體反應式:
C6H6+HCCl3→C7H6Cl2+HCl
C7H6Cl2+C6H6→C13H11Cl +HCl
C13H11Cl+C6H6→C19H16+HCl

三苯甲烷計算化學數據

分子量:244.33034 [g/mol]
分子式:C19H16
疏水參數計算參考值(XlogP):5.3
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:0
可旋轉化學鍵數量:3
準確質量:244.125201
同位素質量:244.125201
拓撲分子極性表面積(TPSA):0
重原子數量:19
複雜度:196
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
功能3 d環數量:3
有效轉子數量:3
CID構象異構體數量:4

三苯甲烷分子結構數據

摩爾體積(m/mol):232.6
等張比容(90.2K):591.2
表面張力(dyne/cm):41.6
極化率(10cm):31.70

三苯甲烷貯存

密封保存。儲存温度2-8℃。按規格使用和貯存,不會發生分解,避免與氧化物接觸。

三苯甲烷用途

用於染料合成,也用作氣相色譜固定液。也可用於有機合成中間體。
三苯甲烷分子中的次甲基受三個苯基的影響,有很高的化學活性,能被金屬原子置換。例如,三苯甲烷在液氨溶液中與氨基鈉作用,生成紅色的鈉鹽
三苯甲烷在氧化劑作用下生成三苯甲醇(C6H5)3COH ; 在還原劑作用下生成甲苯。氯代三苯甲烷在金屬鋅作用下,生成三苯甲基,這是首次發現的自由基。三苯甲烷可由苯在無水三氯化鋁存在下與四氯化碳作用,再用乙醚使反應物分解得到。一類稱為品紅的染料即三苯甲烷染料

三苯甲烷安全信息

危險代碼:Xi:Irritant
風險術語:R36/37/38 對皮膚/眼睛/呼吸系統有刺激性。
安全術語:S22 切勿吸入粉塵。S24/25 避免與皮膚和眼睛接觸。
參考資料