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二硫蘇糖醇
鎖定
- 中文名
- 二硫蘇糖醇
- 外文名
- dithiothreitol
- 別 名
- 1,4-二硫蘇糖醇
- 化學式
- C4H10O2S2
- 分子量
- 154.251
- CAS登錄號
- 3483-12-3
- 沸 點
- 364.45 ℃
- 密 度
- 1.303 g/cm³
- 外 觀
- 白色固體
- 閃 點
- 174.22 ℃
二硫蘇糖醇簡介
二硫蘇糖醇IUPAC名
(2S,3S)-1,4-Bis-sulfanylbutane-2,3-diol
別名 1,4-二硫蘇糖醇、二硫代蘇糖醇、Cleland試劑
二硫蘇糖醇識 別
二硫蘇糖醇性 質
摩爾質量 154.253 g·mol−1
外觀 白色固體
熔點 42-43 °C
沸點 125-130 °C (2 mmHg壓力下)
在水中的溶解度 可溶
若非註明,所有數據來自25 °C,100 kPa
二硫蘇糖醇還原性
DTT是一種很強的還原劑,其還原性很大程度上是由於其氧化狀態六元環(含二硫鍵)的構象穩定性。它的氧化還原電勢在pH為7時為-0.33伏。二硫蘇糖醇對一個典型的二硫鍵的還原是由兩步連續的巰基-二硫鍵交換反應所組成:
二硫蘇糖醇應用
DTT的用途之一是作為巰基化DNA的還原劑和去保護劑。巰基化DNA末端硫原子在溶液中趨向於形成二聚體,特別是在存在氧氣的情況下。這種二聚化大大降低了一些偶聯反應實驗(如DNA在生物感應器中的固定)的效率;而在DNA溶液中加入DTT,反應一段時間後除去,就可以降低DNA的二聚化。
DTT也常常被用於蛋白質中二硫鍵的還原,可用於阻止蛋白質中的半胱氨酸之間所形成的蛋白質分子內或分子間二硫鍵。但DTT往往無法還原包埋於蛋白質結構內部(溶劑不可及)的二硫鍵,這類二硫鍵的還原常常需要先將蛋白質變性(高温加熱或加入變性劑,如6M 鹽酸胍、8M 尿素或1% SDS)。反之,根據DTT存在情況下,二硫鍵還原速度的不同,可以判斷其包埋程度的深淺。
二硫蘇糖醇產品特點
由於容易被空氣氧化,因此DTT的穩定性較差;但冷凍保存或在惰性氣體中處理能夠延長它的使用壽命。由於質子化的硫的親核性較低,隨着pH值的降低,DTT的有效還原性也隨之降低;而Tris(2-carboxyethyl)phosphine HCl(TCEP鹽酸鹽)可以作為低pH值條件下DTT的替代品,而且也比DTT更為穩定。
二硫蘇糖醇參考文獻
1.^ Merck Index, 11th Edition, 3382.
Cleland WW. (1964) "Dithiothreitol, A New Protective Reagent for SH Groups", Biochemistry, 3, 480-482.
Ruegg UT and Rudinger J. (1977) "Cleavage of disulfide bonds in proteins", Methods Enzymol., 47, 111.