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鄰氯苯甲酸

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鄰氯苯甲酸，o-chlorobenzoic acid，白色粗粉末，易昇華。不溶於水，溶於甲醇、無水乙醇、乙醚等有機溶劑。用於有機合成，殺菌劑，分析試劑。通常由鄰氯甲苯進行氯化製得。
中文名
鄰氯苯甲酸
外文名
o-chlorobenzoic acid
別    名
2-氯苯甲酸
分子式
C7H5ClO2
相對分子質量
156.57
化學品類別
有機物--羧酸
管制類型
不管制
儲    存
密封保存

目錄

  1. 1 簡介
  2. 2 編號系統
  3. 3 物性數據
  4. 4 化學性質
  5. 5 毒理學數據
  1. 6 生態學數據
  2. 7 分子結構數據
  3. 8 計算化學數據
  4. 9 性質與穩定性
  5. 10 貯存方法
  1. 11 製備
  2. 12 用途
  3. 13 安全信息
  4. 14 注意事項
  5. ▪ 危險性概述
  6. ▪ 急救措施
  1. ▪ 消防措施
  2. ▪ 泄漏應急處理
  3. ▪ 操作處置與儲存
  4. ▪ 安全術語
  5. ▪ 風險術語

鄰氯苯甲酸簡介

中文名：鄰氯苯甲酸
英文名：o-chlorobenzoic acid
分子式：C7H5ClO2
分子量：156.57
中文同義詞：鄰氯苯甲酸；鄰氯苯甲酸；鄰氯苄酸;2-氯苯甲酸, 98+%；鄰氯苯甲酸(區域精製法精製,熔段數:20)；鄰氯苯甲酸丁酯；鄰氯苄酸；
英文同義詞：O-CHLOROBENZOIC ACID;RARECHEM AL BO 0021;2-CBA;2-Chlorbenzoesαure;2-chlorobenzoic;2-chloro-benzoicaci;Benzoic acid, o-chloro-；
EINECS號：204-285-4； [1] 

鄰氯苯甲酸編號系統

CAS號：118-91-2
MDL號：MFCD00002412
EINECS號：204-285-4
RTECS號：DG4976000
BRN號：907340 [1] 

鄰氯苯甲酸物性數據

性狀：白色粗粉末, 易昇華。
密度（g/mL,25℃）：1.544
相對密度（20℃，4℃）：1.544
熔點（ºC）：142
沸點（ºC,常壓）：285
相對密度（25℃，4℃）：1.5355
氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-325.0
閃點（ºC）：173
晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-404.5
溶解性：不溶於水，溶於甲醇、無水乙醇、乙醚。 [2] 

鄰氯苯甲酸化學性質

遇明火、高熱可燃。受高熱分解，放出腐蝕性、刺激性的煙霧。 [2] 

鄰氯苯甲酸毒理學數據

急性毒性：大鼠經口LD50：6460mg/kg
兔子經口LD50：>500mg/kg [2] 

鄰氯苯甲酸生態學數據

該物質對環境有危害，對水體和大氣可造成污染，有機酸易在大氣化學和大氣物理變化中形成酸雨。因而當PH值降到 5以下時，會給動、植物造成嚴重危害，魚的繁殖和發育會受到嚴重影響，流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導致水生生物的組成結構發生變化，耐酸的藻類、真菌增多，而有根植物、細菌和脊椎動物減少，有機物的分解率降低。酸化後會嚴重導致湖泊、河流中魚類減少或死亡。 [2] 

鄰氯苯甲酸分子結構數據

1、摩爾折射率：38.07
2、摩爾體積：113.9
3、等張比容（90.2K）：305.2
4、表面張力（dyne/cm）：51.5
5、極化率：15.09 [1] 

鄰氯苯甲酸計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：2.1
2、氫鍵供體數量：1
3、氫鍵受體數量：2
4、可旋轉化學鍵數量：1
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3
7、重原子數量：10
8、表面電荷：0
9、複雜度：136
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1 [2] 

鄰氯苯甲酸性質與穩定性

1.避免與強氧化劑、強鹼接觸。
2.本品有毒，其毒性及防護參見苯甲酸。小鼠皮下注射LD501200mg/kg。 [2] 

鄰氯苯甲酸貯存方法

密封於陰涼、乾燥處保存。確保工作間有 良好的通風設施。儲存的地方遠離氧化劑、鹼、火源、熱源。
採用麻袋內襯塑料袋包裝。每袋50kg。按有毒化學品規定貯運。 [2] 

鄰氯苯甲酸製備

生產方法有如下三種方法：
1．以鄰氯甲苯為原料在光催化作用下進行氯化，生成三氯甲基鄰氯苯，然後水解而得。
2．以鄰氯甲苯為原料，高錳酸鉀為氧化劑，進行氧化而得。
3．以鄰氨基苯甲酸為原料，在鹽酸溶液中與亞硝酸鈉進行重氮化反應，生成重氮鹽，在氯化銅作用下，與鹽酸反應而得。
其他製備方法有以下兩種：
鄰氯甲苯氯化水解法
鄰氯甲苯置於反應釜中，用紫外燈光照，反應温度100℃，通入氯氣進行氯化反應，加深氯化反應深度使生成α，α，α，2-四氯甲苯，或用鄰氯甲苯為原料，以偶氮二異丁腈為催化劑進行氯化，亦可得到α，α，α，2-四氯甲苯，然後將上述產物移入水解釜，加入少許酸使其水解生成鄰氯苯甲酰氯，水解深度大則可得2-氯苯甲酸。
鄰氨基苯甲酸重氮化法
以鄰氨基苯甲酸為原料加入鹽酸、亞硝酸鈉進行重氮化，然後在重氮液中加入Cu2Cl2溶於鹽酸中的溶液，邊加邊攪拌，經後處理得鄰氯苯甲酸。 [2] 

鄰氯苯甲酸用途

作為染料、農藥的中間體, 醫藥上是制氯丙嗪和抗炎靈的原料, 還用作膠水及油漆的防腐劑及有機合成的原料。 [1] 

鄰氯苯甲酸安全信息

安全標識：S26
危險標識：R36 [2] 

鄰氯苯甲酸注意事項

鄰氯苯甲酸危險性概述

健康危害：該品對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
環境危害：對環境有危害，對水體和大氣可造成污染。
燃爆危險：該品可燃，具刺激性。

鄰氯苯甲酸急救措施

皮膚接觸：脱去污染的衣着，用流動清水沖洗。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：脱離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。
食入：飲足量温水，催吐。就醫。

鄰氯苯甲酸消防措施

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。
滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。
滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

鄰氯苯甲酸泄漏應急處理

應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。避免揚塵，小心掃起，置於袋中轉移至安全場所。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。

鄰氯苯甲酸操作處置與儲存

操作注意事項：密閉操作。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、鹼類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

鄰氯苯甲酸安全術語

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection。戴適當的手套和護目鏡或面具。

鄰氯苯甲酸風險術語

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。 [2] 
參考資料
  • 1.    有機化合物製備手冊 胡惟孝，楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
  • 2.    2-氯苯甲酸  ．物競化學品數據庫[引用日期2013-06-21]