-
脂環化合物
鎖定
脂環化合物簡介
有機化合物通過碳骨架排列不同所得到的開鏈化合物和環形化合物，而環形化合物根據碳環內是否含有非碳原子（如：O、N、S、P等）分為碳環化合物和雜環化合物，後又根據是否具有芳香性進行分類，脂環族化合物便是碳環化合物中的一種，指分子中含有碳環且無芳香性。如圖1所示。
[1]
圖1 有機化合物
脂環化合物物理性質
環烷烴與開鏈烴相比，由於結構上的差異環烷烴的沸點、熔點、比重都比開鏈烷烴要高。這是因為開鏈烷烴分子可以自由“搖動”，分子間“拉”的不緊，容易揮發，所以沸點較低；由於這種搖動，它比較難以在晶格中做有次序的排列，所以熔點也比較低；環烷烴排列的比開鏈烷烴更緊密，所以密度也高一些，但它們的密度仍比水小，其物理常數如表所示。
[5]
化合物的沸點熔點及密度
脂環化合物相關反應
脂環化合物加成反應
環烷烴的加成反應
環丙烷、環丁烷可以開環發生加成反應，環戊烷以上的環烷烴開環比較困難。因環丙烷和環丁烷在加成反應時開環，所以此反應在對應環烷烴加成後開環又稱作開環反應
[5]
。開環反應的反應活性：三元環>四元環>五、六、七元環。
[1]
(1)加氫
環戊烷以下的環烷烴在催化劑的存在下可以與氫加成生成相應的烷烴。環的大小不同，要求的反應條件也不同，環丙烷較易開環，在較低温度下就可以與氫加成；環戊烷就較難開環，必須在較高温度下用鉑催化劑才能與氫加成。當脂環化合物中含有雙鍵等不飽和官能團時反生加氫反應不開環，只在雙鍵處發生加成反應。
[5]
加氫反應
(2)加鹵素和鹵化氫
環丙烷在室温下即可與鹵素或鹵化氫加成。環丁烷在室温下加成比較圖難。環戊烷以上的環烷烴一般不與鹵素或鹵化氫發生加成反應。環丙烷與氫鹵酸發生加成反應時，環的破裂發生在取代基最少和取代基最多的碳原子之間，並遵循馬爾柯夫尼可夫規則（馬氏規則），即環破裂後氫原子加在含氫較多的碳原子上。
[5]
加鹵素和鹵化氫反應
環烯烴的加成反應
環烯烴的加成反應
環烯烴的加成反應
脂環化合物取代反應
取代反應
脂環化合物氧化反應
環烷烴的氧化
環烷烴與烷烴相似，在常温下與一般的氧化劑不發生化學反應；即使是最不穩定的環丙烷在常温下也不使高錳酸鉀溶液褪色，因此可以利用高錳酸鉀稀釋溶液鑑別環烷烴和不飽和烴。在加熱、使用催化劑或強氧化劑條件下，環烷烴可以被氧化成含氧化合物。例如環己烷可以被熱硝酸或者高錳酸鉀氧化成己二酸。己二酸是合成尼龍-66的單體。此外環烷烴的燃燒也屬於氧化反應。
[5]
環烷烴的氧化
環烯烴的氧化
環烯烴的氧化
脂環化合物熱裂反應
無氧存在時，烷烴在高温（800°C左右）發生碳碳鍵斷裂，大分子化合物變為小分子化合物，這個反應稱為熱裂（pyrolysis）。
[1]
石油加工後除得汽油外，還有煤油、柴油等相對分子質量較大的烷烴；通過熱裂反應，可以變成汽油、甲烷、乙烷、乙烯及丙烯等小分子的化合物，其過程很複雜，產物也複雜；碳碳鍵、碳氫鍵均可斷裂，斷裂可以在分子中間，也可以在分子一側發生；分子愈大，愈易斷裂，熱裂後的分子還可以再進行熱裂。熱裂反應的反應機制是熱作用下的自由基反應，所用的原料是混合物，現用環已烷為例説明如下：
[1]
熱裂反應
脂環化合物合成反應
在有機合成中環狀化合物的合成方式有很多，如：分子內成環，重排反應成環等，最為常見的便是雙烯合成（Diels-Alder反應）。具有雙鍵的環烯烴與共軛二烯烴的性質相似，可以發生雙烯合成反應，如果是兩分子的環戊烷即使是常温下也可以發生雙烯合成反應，生成二聚環戊二烯。
[5]
合成反應
