二聚環戊二烯

EINECS 201-052-9

英文名稱： Dicyclopentadiene；4,7-Methylene-4,7,8,9-tetrahydroindene

英文別名 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; Cyclopentadiene dimer~3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoindene; DCPD; dicyclopentadiene (stabilized with bht); Dicyclopentadiene (>95%); Dicyclopentadiene (70%); Dicyopentadiene; Dicyclopentadiene (80%); Dicyclopentadiene dimer

別 名： 雙茂；

分子式： C10H12；

外觀與性狀： 無色晶體；

分子量： 132.20；

蒸汽壓： 1.33/47.6℃ 閃點：26℃；

熔 點： 32.5℃；

沸 點： 172℃；

溶解性： 不溶於水，溶於乙醇、乙醚；

密 度： 相對密度(水=1)0.98(35℃)；相對密度(空氣=1)4.55；

穩定性： 穩定；

危險標記： 7(易燃液體)；

主要用途： 用於制乙丙橡膠的第三單體乙叉降冰片烯、多聚環戊二烯農藥、聚酯、樹脂、塑料的阻燃劑、藥物、香料等 ^[1]  。

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。

健康危害：接觸高濃度本品蒸氣有刺激和麻醉作用，引起眼、鼻、喉和肺刺激，頭痛、頭暈及其它中樞神經系統症狀。有可能引起肝、腎損害，長期反覆皮膚接觸可致皮膚損害。

安全術語

S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴適當的防護服和手套。

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免釋放至環境中。參考特別説明/安全數據説明書。

風險術語 R11Highly flammable.

高度易燃。

R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.

吸入及吞食有害。

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

對水生生物有毒，可能對水體環境產生長期不良影響 ^[1]  。

毒性：低毒類；

急性毒性：LD50820mg/kg(大鼠經口)；0.72ml/kg[兔經皮]；

危險特性：遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險；

燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳。

前蘇聯車間空氣中有害物質的最高容許濃度 1mg/m³；

前蘇聯(1975)水體中有害物質最高允許濃度 0.0001mg/L。

切斷火源。應急處理人員戴好防毒面具，穿一般消防防護服。小心掃起置於袋中轉移至安全場 所。如大量泄漏，收集回收或無害處理後廢棄。

呼吸系統防護：可能接觸毒物時，應戴口罩。

眼睛防護：一般不需特殊防護。

身體防護：穿防靜電工作服。

手防護：必要時戴防護手套。

其它：工作現場嚴禁吸煙。工作後，淋浴更衣。保持良好的衞生習慣。

皮膚接觸：脱去污染的衣着，用肥皂水和流動清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗。就醫。

吸入：迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：誤服者漱口，飲足量温水，催吐，就醫。

滅火方法：泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

二聚環戊二烯為無色晶體或液體, 有類似樟腦氣味；比重0.979，沸點170，熔點32，溶於乙醇。本品有毒，具有麻痹性及局部刺激作用，空氣中允許最高濃度為30mg/m³。

用途：是重要化工原料，用於製造金屬有機化合物、二茂鐵、殺蟲劑、味精和石油樹脂。

包裝：鐵桶裝180公斤/桶 ^[2]  。

 

國內，工業上常用的由C5餾分直接製取高純度環戊二烯的分離方法一般有熱二聚-解聚-蒸餾法和溶劑萃取法兩種。  

1.熱二聚-解聚-蒸餾法 

熱二聚-解聚-蒸餾的分離方法是：將初始原料加熱到110-120℃,這樣原料中的CPD就會轉化為DCPD，然後利用DCPD和其它不同組分的沸點上的差異將DCPD蒸餾從而分離開來。但在蒸餾過程同時產生了沸點與DCPD非常接近的CPD和異戊二烯等的共聚體，因此，普通的蒸餾得不到到高純度的DCPD，必需加熱到170℃以上，利用DCPD解聚速度比CPD和異戊二烯等的共聚體快的特性，將其中的DCPD優先分解為CPD，最後再經過精餾，將CPD從高於本身沸點的不純物中分離出來，然後把分離所得到的CPD再次進行二聚反應，然後再進行蒸餾，最後獲得純度較高的雙環戊二烯。用熱二聚-解聚-蒸溜法分離出的DCPD純度較低，一般在80%左右。  

2.溶劑萃取法 

溶劑萃取法是以二甲基甲酰胺(DMF)為溶劑，利用C5餾分中各組份的相對揮發度不同，分離出高純度的雙環戊二烯，這種分離方法採用了一次熱二聚反應和兩次萃取蒸餾反應，在經過兩次精餾反應後，最終將三種雙烯烴同時分離開來。  

對於高純度DCPD的生產工藝的研究，浙江工業大學和中石化上海公司進行了相關的研究，併發明瞭相應的專利。其研究是以石油裂解得到的副產物C5餾分為原料，將C5餾分進行二聚反應脱除輕組分，得到的粗雙環戊二烯在催化劑(無機載體負載的酸性物質)在100-200℃的温度下進行催化反應，然後經過解聚得到高純度的環戊二烯，環戊二烯最後經過二聚後再脱除輕組分就得到了高純度雙環戊二烯。用這種分離方法得到的雙環戊二烯純度在85%以上 ^[3]  。