三鍵

三鍵常用三條短線表示。例如：在乙炔HC≡CH分子中，碳原子與碳原子C≡C，氫化氰HC≡N等物質以三鍵結合。

含有三鍵的有機化合物具有很大的不飽和性，容易起加成反應和聚合反應。 ^[1] 

1、簡介

炔烴（拼音：quētīng；英文：Alkyne）是一類有機化合物，屬於不飽和烴。其官能團為碳-碳三鍵（－C≡C－）。通式C_nH_2n-2，其中n為>=2正整數。簡單的炔烴化合物有乙炔（C₂H₂），丙炔（C₃H₄）等。炔烴原來也被叫做電石氣，電石氣通常也被用來特指炔烴中最簡單的乙炔。

簡單的炔烴的熔點、沸點，密度均比具有相同碳原子數的烷烴或烯烴高一些。不易溶於水，易溶於乙醚、苯、四氯化碳等有機溶劑中。炔烴可以和鹵素、氫、鹵化氫、水發生加成反應，也可發生聚合反應。因為乙炔在燃燒時放出大量的熱，炔又常被用來做焊接時的原料。

2、炔烴的結構

炔烴的碳原子2S軌道同一個2P軌道雜化，形成兩個相同的SP雜化軌道。堆成地分佈在碳原子兩側，二者之間夾角為180度。

乙炔碳原子一個SP雜化軌道同氫原子的1S軌道形成碳氫σ鍵，另一個SP雜化軌道與相連的碳原子的SP雜化軌道形成碳碳σ鍵，組成直線結構的乙炔分子。未雜化的兩個P軌道與另一個碳的兩個P軌道相互平行，“肩並肩”地重疊，形成兩個相互垂直的π鍵。

3、物化性質

炔烴的熔沸點低、密度小、難溶於水、易溶於有機溶劑，一般也隨着分子中碳原子數的增加而發生遞變。炔烴在水中的溶解度比烷烴、烯烴稍大。乙炔、丙炔、1-丁炔屬弱極性，微溶於水，易溶於非極性溶液中碳架相同的炔烴，三鍵在鏈端極性較低。炔烴具有偶極矩，烷基支鏈多的炔烴較穩定。

（1）親電加成

乙炔及其取代物與烯烴相似，也可以發生親電加成反應，但由於sp碳原子的電負性比sp2碳原子的電負性強，使電子與sp碳原子結合得更為緊密，儘管三鍵比雙鍵多一對電子，也不容易給出電子與親電試劑結合，因而使三鍵的親電加成反應比雙鍵的親電加成反應慢。

乙炔及其衍生物可以和兩分子親電試劑反應。先是與一分子試劑反應，生成烯烴的衍生物，然後再與另一分子試劑反應，生成飽和的化合物。不對稱試劑和炔烴加成時，也遵循馬氏規則，多數加成是反式加成。

（2）與鹵素的加成

鹵素和炔烴的加成為反式加成。反應機理與鹵素和烯烴的加成相似，但反應一般較烯烴難。例如，烯烴可使溴的四氯化碳溶液立刻褪色，炔烴卻需要幾分鐘才能使之褪色。故分子中同時存在非共軛的雙鍵和叁鍵，在它與溴反應時，首先進行的是雙鍵的加成。

又如，乙炔與氯的加成反應須在光或三氯化鐵或氯化亞錫的催化作用下進行，中間產物為反二氯乙烯，最後產物為1,1,2,2-四氯乙烷（CHCl₂CHCl₂）。

（3）與水加成

炔烴和水的加成常用汞鹽作催化劑。例如，乙炔和水的加成是在10%硫酸和5%硫酸亞汞水溶液中發生的。

水先與三鍵加成，生成一個很不穩定的加成物——乙烯醇，羥基直接和雙鍵碳原子相連的化合物稱為烯醇。乙烯醇很快發生異構化，形成穩定的羰基化合物。

炔烴與水的加成遵循馬氏規則，因此除乙炔外，所有的取代乙炔和水的加成物都是酮，但一元取代乙炔與水的加成物為甲基酮，二元取代乙炔的加水產物通常是兩種酮的混合物。 ^[2-3] 

腈（漢語拼音：jīng），是一類含有機基團-CN的有機物。腈可以通過氰化鉀和滷代烷在水或與水化學特性類似的溶液中，通過親核取代反應（nucleophilic substitution）製取。

無色液體或固體，有特殊氣味，遇酸或鹼分解。均劇毒，遇明火、高熱、強酸和氧化劑能引起燃燒或爆炸。常用於合成樹脂、纖維、橡 膠、醫藥、農藥和染料等。着火時，可用泡沫、霧狀水、二氧化碳、砂土等撲救。

1、物理性質

沸點：與相對分子質量相同的化合物相比，腈的沸點較高，與醇相近，低於酸。

溶解性：低級腈溶於水。腈能溶劑鹽等離子化合物，常用做萃取劑。

2、化學性質

腈可以看作氫氰酸HCN的氫原子被烴基取代而生成的化合物。某些高級腈存在於植物精油中，例如，苯乙腈存在於獨行菜、苦橙和鈴蘭花油中，苯丙腈存在於水田芥中，乙烯基乙腈也存在於多種植物中。

最簡單的腈是乙腈，它能與水互溶，丙腈在水中溶解度也很大，高級的腈一般只微溶於水。低級腈多是無色液體，C14以上的腈則多是結晶形的固體。腈的沸點一般略高於相應的脂肪酸。腈有芳香氣味，一般都很穩定。

腈可進行兩大類反應：①在腈基上的反應，例如在酸或鹼性溶液中水解成酰胺或羧酸，與格利雅試劑加成、水解生成酮，還原成一級胺等；②α活潑氫的反應,例如在鹼作用下進行烴基取代，或與羰基化合物縮合等。

3、用途

腈是重要的化工原料和合成中間體，例如，己二腈是製備耐綸66的原料，它在氫化和水解後分別生成己二胺和己二酸，再經縮聚反應後便得到耐綸66。丙烯腈則是生產聚丙烯腈的單體。它與其他單體共聚合，可用於生產合成橡膠和工程塑料。生產丙烯腈的副產物乙腈是很好的有機溶劑。有些高級腈可以用作香料，如十一腈有核桃香味，十二腈有柑橘和葡萄香味，十四腈有持久的柑橘香味。

腈類化合物是重要的化工原料，廣泛用於製造藥物、合成纖維和塑料，也應用於電鍍、鋼的淬火和選礦等工業。氫氰酸及其鹽類主要用於電鍍業、採礦業（提取金銀），製造各種樹脂和合成腈類化合物。有時也用於倉庫和船艙煙燻滅鼠。丙烯腈、甲基丙烯腈等都是合成纖維、合成橡膠和塑料的重要原料。

腈類化合物最重要的性質是它在弱鹼性介質中（如在肥皂、洗滌劑等產品中）較穩定。因此，在這類產品中以相應的腈類代替醛類以增加香精的穩定性。 ^[3]