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重鍵
鎖定
重鍵(multiple bond)又稱不飽和鍵,是原子間共用不止一對電子而形成的共價鍵。原子間共用兩對電子構成雙鍵,共用三對電子則構成叁鍵,重鍵是雙鍵和叁鍵的統稱。常見不飽和化合物的分子結構中的重鍵包括碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、碳氮雙鍵、碳碳叁鍵、碳氮叁鍵等。在少數過渡金屬化合物的分子中,過渡金屬原子和過渡金屬原子還能形成四重鍵。
- 中文名
- 重鍵
- 外文名
- multiple bond
- 性 質
- 不飽和鍵
- 常見類型
- 雙鍵、叁鍵
重鍵介紹
重鍵不是單鍵的簡單加合,雙鍵由一個σ鍵和一個π鍵組成,叁鍵由一個σ鍵和兩個π鍵組成,它們的共同特點是電子雲密度比較大,而且不是集中在兩個原子核之間,流動性比較大,因此容易發生加成、氧化、還原等化學反應。雙鍵不能自由旋轉,由它相連的原子都處在同一平面上,分子(如烯烴)有可能產生順反異構現象;如果兩個雙鍵之間隔一單鍵形成單雙鍵交替出現的結構,這種結構叫共軛雙鍵,它有許多獨特的性質;形成叁鍵的碳原子採取SP雜化,成鍵後分子呈直線形。雙鍵和叁鍵在有機物分子中廣泛存在,如烯烴中存在碳碳雙鍵,醛、酮、酯中存在碳氧雙鍵,炔烴中存在碳碳叁鍵,腈類中含有碳氮叁鍵,二烯中存在共軛雙鍵。
重鍵加成反應
加成反應式碳碳重鍵化合物的基本反應,根據反應歷程,可將碳碳重鍵的加成反應分為四種:
1、親電加成:
2、親核加成:
3、自由基加成:
4、環加成:
其中親電加成、親核加成與自由基加成都是分步進行的,並分別生成了正離子、負離子和自由基中間體,而環加成是一種協同反應,無活性中間體生成。
[1]
重鍵三鍵加成反應
以碳氮叁鍵為例:
腈在酸催化下生成酰胺的機理為:
腈在酸性條件下與醇相互作用,先生成亞胺酯的鹽,水解得到酯。如:
重鍵相關擴展
四重鍵:過渡金屬原子為了實現(n-1)d10ns2np6的惰性電子構型(也稱18電子規則),往往需要在兩個過渡態金屬原子之間形成四重鍵。
以醋酸亞鉻為例,最簡式是Cr(CH3COO)2H2O,分子式是Cr2(CH3COO)4(H2O)2。通過X射線結構分析發現它的結構如圖1:
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