紫羅蘭酮

中文名稱:紫羅蘭酮

中文別名:芷香酮;環檸檬烯基丙酮;a-紫羅酮;4-(2,6,6-三甲基-2-環辛烯-1-基)-3-丁烯-2-酮

英文名稱:alpha-Ionone

英文別名:ionone; (3E)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-one; (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one;

風險術語:R42/43:May cause sensitization by inhalation and skin contact.; ^[2] 

MDL號：MFCD00001565

RTECS號：EN0525000

BRN號：3197885

PubChem號：

1. 性狀：油狀液體，有花香香氣，香氣似紫羅蘭花，還有木香氣息，並伴有果香香韻。

2. 相對密度(d254)：0.932

3. 折光率(n20D)：1.4980

4. 閃點（℃）：104

5. 沸點（ºC）：258

6. 沸點（ºC,1,47kpa）：131（1733pa）

7. 相對密度（20℃，4℃）：0.9309

8. 相對密度（25℃，4℃）：0.927

9. 常温折射率（n20）：1.4993

10.常温折射率（n25）：1.4966 ^[2] 

主要的刺激性影響：

在皮膚上面:可能引起發炎

在眼睛上面: 可能引起發炎

致敏作用：沒有已知的敏化作用 ^[2] 

總括註解

水危害級別1（德國規例）（通過名單進行自我評估）該物質對水有稍微危害的。

不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。

若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。 ^[2] 

五、分子性質數據：

1、 摩爾折射率：61.70 ^[4] 

2、 摩爾體積（cm3/mol）：205.6

3、 等張比容（90.2K）：492.0

4、 表面張力（dyne/cm）：32.7

5、 極化率（10-24cm3）：24.46 ^[2] 

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：3

2、 氫鍵供體數量：0

3、 氫鍵受體數量：1

4、 可旋轉化學鍵數量：2

5、 互變異構體數量：5

6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：17.1

7、 重原子數量：14

8、 表面電荷：0

9、 複雜度：282 ^[4] 

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：1

13、確定化學鍵立構中心數量：1

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1 ^[2] 

1. 存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、主流煙氣中。

2. 天然存在於覆盆子、烤杏仁、胡蘿蔔中。 ^[2] 

3.a和β體可利用其衍生物的溶解性質不同分離。β-紫羅蘭酮的縮氨基脲溶解度極小，可用於分離提純β體，母液中的粗a-紫羅蘭酮縮氨基脲可用稀硫酸使它轉回成酮，再變成肟進行純化。a和β體也可利用其亞硫 酸 氫鈉加成物的性質不同分開。紫羅蘭酮可用檸檬醛與丙酮在鹼 性條件下 縮合，得到假性紫羅蘭酮，如用路易斯酸或80%磷酸處理，主要得到a體 ；如用濃 硫酸和在較劇烈條件下處理 ，則得到β體。a-紫羅蘭酮用於香料，β-紫羅蘭酮用於合成維生素A。 ^[3] 

假紫羅蘭酮 141-10-6 ——~75%—— 紫羅蘭酮 127-41-3

文獻：Markovich, Yu. D.; Panfilov, A. V.; Platunov, Yu. N.; Zhirov, A. A.; Kosenko, S. I.; Kirsanov, A. T. Pharmaceutical Chemistry Journal, 1998 , vol. 32, # 11 p. 603 - 605 Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1998 , vol. 32, # 11 p. 36 - 38

未登錄 1277166-78-5 ——~67%—— 紫羅蘭酮 127-41-3

文獻：Merlini, Valentina; Gaillard, Sylvain; Porta, Alessio; Zanoni, Giuseppe; Vidari, Giovanni; Nolan, Steven P. Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 10 p. 1124 - 1127

假紫羅蘭酮 141-10-6 ——~1%—— β-紫羅蘭酮 79-77-6 + 紫羅蘭酮 127-41-3

文獻：EP1921058 A1, ; Page/Page column 7-8 ; ^[3] 

α和β體可利用其衍生物的溶解性質不同分離。β-紫羅蘭酮的縮氨基脲溶解度極小，可用於分離提純β體。母液中的粗α-紫羅蘭酮縮氨基脲可用稀硫酸使它轉回成酮，再變成肟進行純化。α -紫羅蘭酮肟冷卻到低温時析出結晶，而β-紫羅蘭酮的肟則為油狀物，藉此得以分離。

α和β體也可利用其亞硫酸氫鈉加成物的性質不同分開，即β體的加成物在水蒸氣蒸餾時分解，故可蒸出β體，留下的是α體加成物，可用鹼處理再生成α體；或者將亞硫酸氫鈉加成物溶液以食鹽飽和，使α體加成物沉澱，而β體加成物則留在溶液中，分別再生得α和β-紫羅蘭酮。

紫羅蘭酮可用檸檬醛與丙酮在鹼性條件下縮合，得到假性紫羅蘭酮，如用路易斯酸或80%磷酸處理，主要得到動力學產物α-紫羅蘭酮；如用強酸，例如濃硫酸和在較劇烈條件下處理，則得熱力學產物β-紫羅蘭酮。α-紫羅　蘭酮用於香料，β-紫羅蘭酮用於合成維生素A。

其合成分為全合成和半合成，半合成從檸檬醛出發和丙酮進行反應生成假性紫羅蘭酮，再環化合成紫羅蘭酮。全合成由小分子出發合成紫羅蘭酮。 ^[3] 

GB 2760—96規定為暫時允許使用的食用香料。 ^[2]