碘苯

相關類別: Aromatic Halides (substituted);Organics;API intermediates;Iodine Compounds;Pharmaceutical Intermediate;醫藥中間體;Aryl;C6;Halogenated Hydrocarbons;芳香族化合物;有機砌塊;標準品;alkyl Iodine;其他生化試劑;Pharmaceutical Intermediates;有機碘化物 ^[1] 

折射率

：1.6200

碘苯是無色有特殊氣味的液體，難溶於水，可溶於氯仿、乙醚和乙醇。對光敏感，見光顏色逐漸變黃。

由於 C-I 鍵鍵能比 C-Cl 和 C-Br 鍵鍵能低，因此碘苯的反應性比氯苯和溴苯更強。它可以與鎂反應生成格氏試劑苯基碘化鎂（PhMgI），後者可在有機合成中用作苯基負離子的合成子等價物。

碘苯也可作為薗頭偶合反應、Heck反應和其他金屬催化的偶聯反應中的原料。

由苯胺重氮化、置換製得。首先向冷卻的苯胺鹽酸溶液中緩慢滴加亞硝酸鈉溶液，並用碘化鉀澱粉試紙測定反應終點（藍色），使之發生重氮化反應生成重氮鹽PhN2Cl，然後加入碘化鉀溶液，使重氮基被碘取代並放出氮氣，生成碘苯。反應後加入強鹼使過量的亞硝酸鹽水解，酸化，最後用水蒸汽蒸餾收集產物，即得到純淨的碘苯。

除上述方法外，碘苯也可通過用碘、硝酸和苯在迴流條件下反應得到。

還有一種製取碘苯和取代碘苯的方法是：先用三氧化二鉈與含水三氟乙酸加熱反應制取三氟乙酸鉈，然後在存在三氟乙酸的情況下加入苯反應，生成二(三氟乙酸)苯基鉈，最後將二(三氟乙酸)苯基鉈與碘化鉀水溶液反應，便可得到碘苯，產率高達96%。

^[2]  將理論用量的氯氣通入固體碘中得到氯化碘（ICl），這是常用的碘化試劑。碘化時，碘正離子進攻苯環，氯負離子與取代下的氫離子結合成氯化氫

【用途一】用作標準折光率液

【用途二】用於有機合成或用作折光率標準液。

【用途三】測折光率標準液。有機合成。 工業上用於液晶材料，醫藥原料中間體等．

摩爾折射率：39.15

摩爾體積（cm³/mol）：111.5

等張比容（90.2K）：282.8

表面張力（dyne/cm）：41.4

極化率（10^-24cm³）：15.52 ^[3] 

疏水參數計算參考值（XlogP）:無

氫鍵供體數量:0

氫鍵受體數量:0

可旋轉化學鍵數量:0

互變異構體數量:無

拓撲分子極性表面積0

重原子數量:7

表面電荷:0

複雜度:46.1

同位素原子數量:0

確定原子立構中心數量:0

不確定原子立構中心數量:0

確定化學鍵立構中心數量:0

不確定化學鍵立構中心數量:0

共價鍵單元數量:1 ^[3] 

在空氣中即刻變黃，在醚溶液中與金屬鋰反應生成苯基鋰，在乾燥乙醚中與鎂反應生成格林雅試劑。使用時避免本品的蒸氣吸入。避免與眼睛、皮膚接觸。 ^[3] 

WGK Germany 3

RTECS號 DA3390000

F 8

Hazard Note Irritant

海關編碼 29036990 ^[1] 

【食入】可能引起胃腸道刺激症狀，噁心，嘔吐和腹瀉。吞嚥可能有害。

【吸入】可能引起呼吸道刺激症狀。

【皮膚】可能引起皮膚過敏。

【眼睛】可能會刺激眼睛。

【危害】在發生火災時，刺激性和劇毒gasesmay，所產生的熱分解或燃燒。

【EC風險短語R 22 】

【EC安全短語】S 23 36/37 ^[4] 

【食入】不要給吃任何東西，處於昏迷狀態的人。立即就醫。不要催吐。如果清醒和警覺，漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls，。

【吸入】立即從現場至空氣新鮮。如果沒有呼吸，進行人工呼吸。如呼吸困難，給輸氧。如果出現咳嗽或其他症狀尋求醫療救護。

【皮膚】至少15分鐘，而用大量的肥皂和水沖洗皮膚脱去被污染的衣服和鞋子。如果刺激加劇或持續，尋求醫療援助。衣物重新使用前應清洗。

【眼睛】立即沖洗眼睛用大量的水沖洗至少15分鐘，並不時提起上下眼瞼。如果刺激症狀，應尋求醫療援助。

【處理】操作後徹底清洗。脱去被污染的衣服，清洗後方可重新使用。僅在通風良好的地方使用。避免與眼睛，皮膚和衣物接觸。空容器中保留有產品殘餘物（液體和/或蒸氣），並可能有危險。保持容器密閉。避免接觸熱源，火花和火焰。避免食入和吸入。不要加壓，切割，焊接，釺焊，焊焊，鑽，磨，空的容器或接觸熱源，火花或明火。

【個人防護】眼睛：佩戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡，OSHA的眼睛和麪部防護條例29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166。皮膚：穿戴適當的防護手套，以防止皮膚接觸。服裝：穿適當的防護服以防止皮膚接觸。

【呼吸器】穿NIOSH / MSHA或歐洲標準EN 149，批准全面罩航空公司呼吸器，正壓模式下，緊急逃生的規定。按照OSHA呼吸器條例29CFR 1910.134或歐洲標準EN 149。請務必使用一個NIOSH或歐洲標準EN 149批准的呼吸器必要時。 ^[4] 

【閃點】77

【滅火】在壓力需佩戴自給式呼吸器設備，MSHA / NIOSH（或同等學歷），和全身防護服。在發生火災時，刺激性和劇毒氣體，可能會產生由熱分解或燃燒。用噴水的方式使暴露在火中的容器冷卻。可燃液體。加熱時，容器可能會爆炸。為了撲滅火災，使用水，乾粉，化學泡沫，抗溶性泡沫。用噴水冷卻暴露於火中的容器。 ^[4] 

【小泄漏/泄露】用惰性材料吸收泄漏，（例如，幹沙或泥土），然後將化學廢物容器。馬上清理泄漏，使用適當的防護設備。刪除所有的火源。使用無火花防爆工具。提供良好的通風。

穩定性和反應性

【不相容性】氧化劑

【穩定性】穩定在正常的温度和壓力。

【分解】一氧化碳，刺激性和有毒的煙霧和氣體，二氧化碳。 ^[4] 

吸入或口服有毒。 ^[3] 

低毒，半數致死量(大鼠，經口)：1799 mg/kg。有刺激性。

密封陰涼乾燥避光保存。請遠離熱源，火花和火焰。遠離來源點火。儲存在密閉的容器中。儲存於陰涼，乾燥，通風良好的地方遠離不相容物質。從光存儲受保護的。

上游原料 碘化鉀澱粉試紙-->鹽酸苯胺

下游產品 二苯基乙炔-->2-苯基丙二酰胺-->5-苯基噻吩-2-羧酸-->[雙(三氟乙酰氧基)碘]苯-->5-苯基-2-噻吩甲醛-->碘苯二乙酸-->3-苯基吡唑 ^[1]