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苯胺

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苯胺,又稱氨基苯,分子式為C6H7N,為無色油狀液體,加熱至370℃分解。微溶於水,易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。
苯胺是最重要的胺類物質之一。主要用於製造染料、藥物、樹脂,還可以用作橡膠硫化促進劑等。它本身也可作為黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作為酸鹼滴定用的指示劑。
2017年10月27日,世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考,苯胺在3類致癌物清單中。 [1] 
中文名
苯胺
外文名
Aniline
別    名
阿尼林;阿尼林油;氨基苯
化學式
C6H7N
分子量
93.13
CAS登錄號
62-53-3
EINECS登錄號
200-539-3
熔    點
-6.2 ℃
沸    點
184.4 ℃
水溶性
36g/L (20℃) [2] 
密    度
1.0217 g/cm³
外    觀
無色至淺黃色透明液體
閃    點
70 ℃
應    用
用作染料中間體、農藥、橡膠助劑及其他有機合成等的原料
安全性描述
S26;S27;S36/37/39;S45;S46;S61;S63
危險性符號
T
危險性描述
R40;R41;R43;R48/23/24/25;R50;R68
UN危險貨物編號
1547
毒性分級
高毒
危險類別
第6.1類 毒害品
包裝等級
II

苯胺簡介

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苯胺,又稱氨基苯,分子式:C6H7N。無色油狀液體。稍溶於水,易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。苯胺是最重要的胺類物質之一。主要用於製造染料、藥物、樹脂,還可以用作橡膠硫化促進劑等。它本身也可作為黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作為酸鹼滴定用的指示劑。

苯胺物理性質

外觀與性狀:無色或微黃色油狀液體,有強烈氣味。
熔點(℃):-6.2
相對密度(水=1):1.02
沸點(℃):184.4
相對蒸氣密度(空氣=1):3.22
飽和蒸氣壓(kPa):2.00(77℃)
燃燒熱(kJ/mol):3389.8
臨界温度(℃):425.6
臨界壓力(MPa):5.30
辛醇/水分配係數的對數值:0.94
折光率:1.5863
爆炸上限%(V/V):11.0
爆炸下限%(V/V):1.3
溶解性:微溶於水,溶於乙醇、乙醚、苯。 [2] 

苯胺化學性質

有鹼性,能與鹽酸化合生成鹽酸鹽,與硫酸化合成硫酸鹽。能起鹵化、乙酰化、重氮化等作用。 [3]  遇明火、高熱可燃,燃燒的火焰會生煙。。與酸類、鹵素、醇類、胺類發生強烈反應,會引起燃燒。 [2] 

苯胺共軛結構

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苯胺結構式 苯胺結構式
苯胺中的N [3]  近乎sp2雜化(實際上還是sp3雜化),孤對電子佔據的軌道可與苯環共軛,電子雲可分散於苯環上,使氮周圍的電子雲密度減小。

苯胺用途

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苯胺是染料工業中最重要的中間體之一,在染料工業中可用於製造酸性墨水藍G、酸性媒介BS、酸性嫩黃、直接橙S、直接桃紅、靛藍、分散黃棕、陽離子桃紅FG和活性豔紅X-SB等;在有機顏料方面有用於製造金光紅、金光紅g、大紅粉、酚菁紅、油溶黑等。在印染工業中用於染料苯胺黑;在農藥工業中用於生產許多殺蟲劑、殺菌劑如DDV、除草醚、毒草胺等;苯胺是橡膠助劑的重要原料,用於製造防老劑甲、防老劑丁、防老劑RD及防老劑4010、促進劑M、808、D及CA等;也可作為醫藥磺胺藥的原料,同時也是生產香料、塑料、清漆、膠片等的中間體;並可作為炸藥中的穩定劑、汽油中的防爆劑以及用作溶劑;還可以用作製造對苯二酚、2-苯基吲哚等。 [4] 
苯胺是生產農藥的重要原料,由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、鄰硝基苯胺、環己胺等,可作為殺菌劑敵鏽鈉、拌種靈、殺蟲劑三唑磷、噠嗪硫磷、喹硫磷,除草劑甲草胺、環嗪酮、咪唑喹啉酸等的中間體。 [5] 

苯胺危險性概述及使用注意事項

編輯

苯胺急性中毒表現

主要引起高鐵血紅蛋白血癥和肝、腎及皮膚損害。
短期內皮膚吸收或吸入大量苯胺者先出現高鐵血紅蛋白血癥,表現為紫紺,舌、唇、指(趾)甲、面頰、耳廓呈藍褐色,嚴重時皮膚、黏膜呈鉛灰色,並有頭暈、頭痛、乏力、胸悶、心悸、氣急、食慾不振、噁心、嘔吐,甚至意識障礙。高鐵血紅蛋白10%以上,紅細胞中出現赫恩茲小體。可在中毒4天左右發生溶血性貧血。中毒後2-7天內發生毒性肝病。口服中毒出上述症狀外,胃腸道刺激症狀較明顯。
眼睛接觸:可出現結膜角膜炎。
皮膚接觸:可引起皮炎。

苯胺慢性中毒表現

長期低濃度接觸可引起中毒性肝病。
健康危害:該品主要引起高鐵血紅蛋白血癥、溶血性貧血和肝、腎損害。易經皮膚吸收。急性中毒:患者口唇、指端、耳廓紫紺,有頭痛、頭暈、噁心、嘔吐、手指發麻、精神恍惚等;重度中毒時,皮膚、粘膜嚴重青紫,呼吸困難,抽搐,甚至昏迷,休克。出現溶血性黃疸、中毒性肝炎及腎損害。可有化學性膀胱炎。眼接觸引起結膜角膜炎。慢性中毒:患者有神經衰弱綜合徵表現,伴有輕度紫紺、貧血和肝、脾腫大。皮膚接觸可引起濕疹。

苯胺環境危害

對環境有危害,對水體可造成污染。

苯胺燃爆危險

該品可燃,有毒。 [2] 

苯胺急救措施

皮膚接觸:立即脱去污染的衣着,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量温水,催吐。就醫。 [2] 

苯胺消防措施

有害燃燒產物:一氧化碳、氮氧化合物。
滅火方法:消防人員須戴好防毒面具,在安全距離以外,在上風向滅火。
滅火劑:水、泡沫、二氧化碳、砂土。 [2] 

苯胺泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。噴霧狀水或泡沫冷卻和稀釋蒸汽、保護現場人員。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。 [2] 
2012年12月31日7時40分,位於長治市潞城市境內的山西天脊煤化工集團股份有限公司發生一起因輸送軟管破裂導致的苯胺泄漏事故,泄漏苯胺隨河水流出省外,引起邯鄲市大面積停水。

苯胺操作處置儲存

操作注意事項:密閉操作,提供充分的局部排風。操作儘可能機械化、自動化。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具(半面罩),戴安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不超過30℃,相對濕度不超過80%。避光保存。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。 [2] 

苯胺毒理學資料

毒性:中等毒性。
急性毒性:LD50 250mg/kg(大鼠經口);1400mg/kg(大鼠經皮);1000mg/kg(免經口);820mg/kg(兔經皮);LC50 665mg/m3(小鼠吸入,7h) [6] 
亞急性和慢性毒性:大鼠吸入19mg/m3,6小時/天,23周時高鐵血蛋白升高至600mg/mL。
致突變性:微生物致突變 [6]  :鼠傷寒沙門氏菌100μg/皿。姊妹染色單體交換:小鼠腹腔內210mg/kg。微核試驗:小鼠腹腔內210mg/kg。
致癌性:IARC致癌性評論:G3,對人及動物致癌性證據不足。 [6] 
生產苯胺的有機化工廠、焦化廠及石油冶煉廠等企業,使用苯胺的染料合成,製藥業,印染工業,橡膠促凝劑和防老化劑、打印油墨、2,4,6-三硝基苯甲硝胺、光學白塗劑、照相顯影劑、樹脂、假漆、香料、輪胎拋光劑及許多其他有機化學品的製造。在這些生產和使用苯胺的行業中以及在貯運過程中的意外事故均會造成對環境的污染、對人體危害。 [7] 
苯胺中毒後無法進行飲酒類活動,否則會有生命危險。

苯胺物質毒性作用

毒性作用試驗數據
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
口服
兒童
3125 mg/kg
肺部、胸部或者呼吸毒性——紫紺
2
急性毒性
未報告
成年男性
350 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3
急性毒性
未報告
成年男性
150 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4
急性毒性
口服
大鼠
250 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
5
急性毒性
吸入
大鼠
250 ppm/4H
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
6
急性毒性
皮膚表面
大鼠
1400 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
7
急性毒性
腹腔注射
大鼠
420 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
8
急性毒性
口服
小鼠
464 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
9
急性毒性
吸入
小鼠
175 ppm/7H
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
10
急性毒性
腹腔注射
小鼠
492 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
11
急性毒性
皮下注射
小鼠
200 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
12
急性毒性
口服
195 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
13
急性毒性
皮膚表面
1540 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
14
急性毒性
靜脈注射
200 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
15
急性毒性
口服
100 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
16
急性毒性
吸入
180 ppm/8H
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
17
急性毒性
皮膚表面
254 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
18
急性毒性
皮下注射
100 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
19
急性毒性
口服
500 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
20
急性毒性
皮膚表面
820 μL/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
21
急性毒性
皮下注射
1 mg/kg
肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
22
急性毒性
靜脈注射
64 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
23
急性毒性
口服
豚鼠
400 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
24
急性毒性
皮膚表面
豚鼠
1290 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
25
急性毒性
腹腔注射
豚鼠
100 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
26
急性毒性
口服
鵪鶉
750 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
27
急性毒性
口服
哺乳動物
500 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
28
急性毒性
吸入
哺乳動物
2500 mg/m3
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
29
急性毒性
口服
野生鳥類
562 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
30
慢性毒性
口服
大鼠
913 mg/kg/2W-I
1.內分泌毒性——脾臟重量發生變化
2.營養和代謝系統毒性——鐵含量發生變化
3.生化毒性——抑制轉氨酶活性、改變了轉氨酶空間結構
31
慢性毒性
口服
大鼠
550 mg/kg/5D-C
1.血液毒性——脾發生變化
2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
3.慢性病相關毒性——死亡
32
慢性毒性
口服
大鼠
210 mg/kg/12W-C
1.血液毒性——紅細胞染色異常或影響有核紅細胞
2.血液毒性——出現高鐵血紅蛋白、碳氧血紅蛋白
3.生化毒性——抑制或誘導酯酶
33
慢性毒性
吸入
大鼠
3 mg/m3/22W-I
1.血液毒性——血清成分發生變化 (如TP、膽紅素、膽固醇)
2.血液毒性——其他變化
34
慢性毒性
吸入
大鼠
87 ppm/6H/2W-I
1.肝毒性——肝重量發生變化
2.內分泌毒性——脾臟重量發生變化
3.血液毒性——紅細胞計數發生變化
35
慢性毒性
吸入
大鼠
300 μg/m3/24H/80D-C
1.行為毒性——肌肉收縮或痙攣
36
慢性毒性
吸入
大鼠
5 mg/m3/24H/21D-C
1.血液毒性——出現高鐵血紅蛋白、碳氧血紅蛋白
37
慢性毒性
皮下注射
大鼠
900 mg/kg/6D-I
1.肝毒性——其他變化
2.生化毒性——抑制或誘導肝微粒體混合功能氧化酶 (脱烷基化,羥基化等)
3.生化毒性——抑制或脱氫酶誘導
38
眼部毒性
皮膚表面
20 mg/24H
作用中等
39
眼部毒性
入眼
102 mg
作用嚴重
40
眼部毒性
入眼
20 mg/24H
作用中等
41
突變毒性

鼠傷寒沙門氏菌
100 μg/plate

42
突變毒性

大腸桿菌
39658 μg/well/16H

43
突變毒性

人類淋巴細胞
300 μmol/L

44
突變毒性
腹腔注射
大鼠
105 mg/kg

45
突變毒性

大鼠 鼠傷寒沙門氏菌
300 mg/kg

46
突變毒性

大鼠肝
200 μmol/L

47
突變毒性
腹腔注射
小鼠
50 mg/kg

48
突變毒性

小鼠淋巴細胞
500 μmol/L

49
突變毒性

小鼠淋巴細胞
500 mg/L

50
突變毒性

小鼠成纖維細胞
800 μg/L

51
突變毒性
腹腔注射
小鼠
300 mg/kg

52
突變毒性

小鼠淋巴細胞
21500 μmol/L

53
突變毒性
口服
小鼠
1 mg/kg

54
突變毒性
腹腔注射
小鼠
210 mg/kg

55
突變毒性

小鼠淋巴細胞
2500 μmol/L

56
突變毒性

倉鼠卵巢
444 mg/L

57
突變毒性

倉鼠卵巢
50 mg/L

58
突變毒性

倉鼠肺
500 μg/L

59
致癌性
口服
大鼠
11 mg/kg/29W-C
1.致癌性——腫瘤(根據RTECS標準)
2.腎、輸尿管和膀胱毒性——腫瘤
60
致癌性
口服
大鼠
72800 mg/kg/2Y-C
1.致癌性——腫瘤(根據RTECS標準)
2.血液毒性——腫瘤
61
生殖毒性
口服
小鼠
4480 mg/kg,雌性受孕 6-13 天后
1.生殖毒性——新生兒體重增加量減少
參考資料