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碘乙酰胺

鎖定
碘乙酰胺用於有機合成;也用於蛋白組學半胱氨酸組氨酸烷基化試劑,可以保證蛋白質樣品完全變性並保持還原狀態,用於多肽測序以及酶抑制劑等,蛋白組學級試劑。
中文名
碘乙酰胺
外文名
Iodoacetamide
別    名
碘代乙酰胺;2-碘乙酰胺;IAM
化學式
C2H4INO
分子量
184.9637
CAS登錄號
144-48-9
EINECS登錄號
205-630-1
熔    點
92 ℃
沸    點
297.05 ℃
密    度
2.279 g/cm³
閃    點
133.45 ℃
應    用
用於有機合成
儲存温度
2-8℃

碘乙酰胺理化性質

碘乙酰胺結構式 碘乙酰胺結構式
白色至黃色結晶。熔點95℃。溶於熱水,易溶於乙醇,冷藏保存。

碘乙酰胺製備方法

由氯乙酰胺與碘化鈉反應而得。將氯乙酰胺、無水丙酮、無水碘化鈉在浴上回流15h。冷至室温,濾出氯化鈉,回收丙酮,稍冷後倒入硫酸氫鈉的冰水中,然後用硫酸鈉飽和溶液中和至pH6。冷卻結晶,過濾得粗品。粗品用水重結晶,即得成品。 [1] 

碘乙酰胺用途

碘乙酰胺與半胱氨酸上的巰基(-SH)反應迅速,一般在室温下20min即可。因此以巰基(-SH)為活性基的酶,例如醇脱氫酶琥珀酸脱氫酶、3-磷酸甘油醛脱氫酶和像CoA那樣的作用與巰基(-SH)有關係的物質,可被碘乙酸特異地且不可逆地抑制。因此這一化合物對於發酵、糖酵解肌肉收縮等也顯示強抑制作用
碘乙酰胺與組氨酸反應較為緩慢,多用來移抑制核糖核酸酶(ribonuclease)的活性。
碘乙酰胺(ICH2CONH2),是和碘乙酸(CH2ICOOH)一樣,是通過下列反應來不可逆地抑制SH酶類的。
R-SH+ICH2CONH2→R-S-CH2CONH2+HI

碘乙酰胺儲存及使用要求

碘乙酰胺見光易分解,應儲存在棕色瓶中,並用錫箔紙裹住瓶身放於4℃冰箱中保存。碘乙酰胺做為蛋白質烷基化試劑使用時一般不可配製儲存溶液,需現用現稱,反應時容器亦應用錫箔紙裹住。
參考資料