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異頭物

鎖定
異頭物(anomers):僅在氧化數最高的碳原子(異頭碳)具有不同構型的糖分子的兩種異構體。
中文名
異頭物
外文名
anomers
異構體
兩種
特    點
異頭碳

目錄

異頭物簡介

異頭碳(anomeric carbon):
一個環化單糖的氧化數最高的碳原子。異頭碳具有一個羰基化學反應性
異頭物是指在羰基(carbonyl)碳原子上的構型彼此不同的單糖同分異構體形式。D-glucose的α-和β-型即是一對異頭物.它們是非對映異構體.
研究表明,D-葡萄糖存在着兩種類型,每一種都含有5個(而不是通常的4個)不對稱碳。這個額外的不對稱碳來自分子內的環化反應,這兩個新的立體異構體稱為異頭物(anomers)。
當醇與醛反應形成半縮醛,或醇與酮反應形成半縮酮時,由羰基的非手性的sp2-雜化碳原子形成一個sp3-雜化碳原子。

異頭物反應

在溶液中,含有5個或更多碳原子的醛糖和含有6個或更多碳原子的酮糖的羰基都可以與分子內的一個羥基反應,形成環式半縮醛。環式半縮醛可以是5元環或6元環結構,環結構中的一元是氧,它來自形成半縮醛的羥基,所以半縮醛是個雜環結構。由於6元和5元半縮醛雜環結構分別與吡喃呋喃相似,所以形成6元雜環半縮醛的單糖被稱為吡喃糖(pyranose),而5元雜環半縮醛單糖被稱為呋喃糖(furanose)。環化單糖中氧化數最高的碳稱為異頭碳(anomeric carbon)。在環式結構中,異頭碳是手性碳,環化的醛糖或酮糖可以呈現兩種異頭構型中的一種,即a-或b-構型。