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甘草酸

鎖定
甘草酸(Compound Glycyrrhizin [5]  )是一種有機化合物,分子式為C42H62O16,作為藥物,具有抗炎、抗變態反應;作為甜味劑,廣泛用於各類食品。 [1] 
中文名
甘草酸
外文名
Compound Glycyrrhizin [5] 
別    名
甘草甜素,甘草皂甙
化學式
C42H62O16
分子量
822.93
CAS登錄號
1405-86-3
EINECS登錄號
258-887-7
熔    點
212 ℃
沸    點
972 ℃
水溶性
難溶於冷水,易溶於熱水
密    度
1.4 g/cm³
外    觀
白色結晶性粉末
閃    點
288 ℃
應    用
調味料和中藥

甘草酸英文別名

Glycyrrhizinic Acid; Glycyrrhizin; Liquorice Root P.E.; (3beta)-30-hydroxy-11,30-dioxoolean-12-en-3-yl 2-O-beta-D-glucopyranuronosyl-alpha-D-glucopyranosiduronic acid; triammonium (2S,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3S,6aS,8aS,11S,12aR,14bS)-11-carboxylato-4,4,6a,8a,11,14b-hexamethyl-14-oxo-1,2,3,4a,5,6,6b,7,8,9,10,12,12a,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-carboxylato-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-tetrahydropyran-2-carboxylate

甘草酸編號系統

MDL號:MFCD00167400
RTECS號:MD2025000
BRN號:77922
PubChem號: [2] 

甘草酸物性數據

1. 性狀:白色結晶性粉末,無臭,有特殊甜味,甜度約為蔗糖的200倍。顯甜遲後,但留甜時間長。
2. 熔點(ºC):212-217
3. 沸點(ºC,常壓):972
4. 閃點(ºC): 288
5. 溶解性:難溶於冷水,易溶於熱水,不溶於油脂,其熱水溶液冷卻後呈黏稠凍膠狀。溶於丙二醇。
6. 相對密度(d204):1.43 [2] 

甘草酸毒理學數據

急性毒性:人體口經TDLo:280mg/kg/4W;小鼠口經LCLo:3mg/kg;小鼠腹經LCLo:2mg/kg;小鼠靜脈LC:>300mg/kg [2] 

甘草酸生態學數據

甘草酸對水稍有危害,不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統。若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。 [2] 

甘草酸分子結構數據

1、摩爾折射率:201.36
2、摩爾體積(cm3/mol):572.6
3、等張比容(90.2K):1677.5
4、表面張力(dyne/cm):73.6
5、介電常數:無可用的
6、極化率(10-24cm3):79.82
7、單一同位素質量:822.403786 Da
8、標稱質量:822 Da
9、平均質量:822.9321 Da [2] 

甘草酸計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):3.7
2、 氫鍵供體數量:8
3、 氫鍵受體數量:16
4、 可旋轉化學鍵數量:7
5、 互變異構體數量:5
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):267
7、 重原子數量:58
8、 表面電荷:0
9、 複雜度:1730
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:19
12、 不確定原子立構中心數量:0
13、 確定化學鍵立構中心數量:0
14、 不確定化學鍵立構中心數量:0
15、 共價鍵單元數量:1 [2] 

甘草酸性質與穩定性

1. 如果遵照規格使用和儲存則不會分解,未有已知危險反應,避免氧化物。
2. 存在於煙葉中。
3. 甘草根及根莖含三萜類化合物甘草甜素(Glycyrrhizin),主要為甘草酸的鉀、鈣鹽,為甘草的甜味成分。甘草酸水解後產生兩分子葡萄糖醛酸和一分子18β-甘草次酸(18β-Glycyrrhetic acid)。 [2] 

甘草酸貯存方法

食品級塑料袋外套牛皮紙袋包裝。貯存於陰涼乾燥處。 [2] 

甘草酸合成方法

1.本品具有特殊的甜味,其甜度約砂糖的250倍,從甘草中提取出來的甘草酸鈉鹽,即使稀釋4000倍的水溶液也有甜味。但直接作為食品的甜味劑,對某些食品不合適,一般可與砂糖,葡萄糖、糖稀等天然糖類並用或與糖精、甘氨酸、丙二醇等適當配合,方可獲得較為可口的甜味。日本1978年生產甘草酸240噸,原料甘草從我國和俄羅斯進口,最高年份,進口甘草12000噸,1978年銷售總量中,用於醫藥、化妝品的佔26%,用於食品的佔70%,用於捲煙及其他的佔4%,在食品方面主要用途是:(1)醬油 除了可改善鹹味以提高醬油固有味道外,可消除糖精的苦味,對化學調味劑有增效作用。(2)鹹菜類 與糖精並用醃製鹹菜的滷法中,可消除糖精的苦味。在醃製過程中,可克服少加糖而出現的發酵敗、變色、硬化等缺點。(3)調味 本品可添加醃漬調味液,調味粉或飲食時的臨時調味,可增加甜味,得到敵視芭的鹹味,季低其他化學調味劑的怪味。(4)豆醬 醃製小醬鯡魚採用本品可起到增加甜味、使味道均勻的作用。在甘草提取的過程中,得到甘草酸銨溶解在含有講學算量碳酸鈉的水溶液中,減壓濃縮即得甘草酸二鈉(C42H60Na3O16)、甘草酸三鈉(C42H59Na3O16)。也用作食品添加劑,作為豆醬、醬油的甜味劑。二鈉鹽對小鼠腹腔注射LD50為1.44克/公斤,三鈉鹽對小鼠皮下注射LD50為1.54克/公斤。
2.將乾燥甘草根粉碎,用水煮沸提取3次,合併提取液過濾後濃縮至原體積的1/5,攪拌下加入濃硫酸至不再析出沉澱為止,靜置過夜。收集棕色沉澱,水洗,並在60℃以下乾燥磨粉。粉末用丙酮迴流提取3次,濾除不溶於丙酮的雜質,丙酮液放冷加20%氫氧化鉀溶液至弱鹼性,析出晶體為甘草酸三鉀鹽,其水溶液加酸即可生成遊離甘草酸。
3.超臨界CO2萃取法 本法在超臨界萃取狀態下,用CO2做萃取劑,用水 乙醇作挾帶劑從甘草中萃取甘草苷,最佳萃取温度為40℃,壓力為35MPa,萃取體系與物料的質量比為4~5,萃取時間為5h。提取中CO2不與提取物有效成分發生化學反應,無毒、無污染、無致癌性、沸點低,便於從產品中清除。
4. 從甘草根中提取,在熱水中溶解。 [2] 

甘草酸用途

1.可用作甜味劑、調味劑、香味增強劑。
2.我國民間慣用於醬及醬製品、醃漬品等。由於具有各種生理活性,具有養髮育發的顯著效果,可作為頭髮營養製品及護膚製品的添加劑。在護膚用品中使用可增強其他活性物在防曬、增白、止癢、調理、愈疤方面的療效。 [2] 

甘草酸安全信息

危險運輸編碼:暫無
危險品標誌: 暫無
安全標識:S22S24/25
危險標識:暫無 [2] 

甘草酸產品介紹

甘草作為一種常用中藥,已被人們接受和使用,其主要成分是:甘草甜素、甘草甙、甘草類黃酮、後幕比檀素、刺芒柄花素槲皮素等。具有解毒,抗炎,鎮咳,抗腫瘤,抗潰瘍,抗菌等作用。同時,甘草甜素對艾滋病病毒具有抑制增殖作用;甘草次酸對骨髓瘤及腹水肝癌均有抑制作用。甘草酸具有明顯的抗利尿作用;甘草素、異甘草素具有抗潰瘍和解痙作用;甘草黃酮類尚具有抗氧和抑菌作用。
國家藥典認定的甘草藥材原植物有三種,即甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch. )、脹果甘草(Glycyrrhiza inflata Bat. )和光果甘草 (Glycyrrhiza glabra L.) 的乾燥根及根莖。其中以甘草分佈最廣,產量最多,質量最好。甘草是我國傳統中藥材,應用歷史悠久,名揚海內外。早在戰國時期,就有利用甘草治病的記載,距今己有2500多年。
東漢《神農本草》稱甘草為“美草”和“密甘”,列為上品。中醫藥認為:甘草味甘、平,是補脾益氣,止咳祉疾,緩急止痛,調和諸藥,解毒的良藥。美國FDA將甘草提取物列為安全無毒物質。科學研究證明,甘草主要含有甘草酸和黃酮類甘草甙(甘草甜素)。甘草提取物是一種具有抑菌、消炎、解毒、除臭等多種功能的添加劑。 [3] 

甘草酸含量測定

鑑別:取本品0.2g,加水5ml,鹽酸3ml蒸餾,於蒸餾液中滴加2,4-二硝基苯肼乙醇試液2~3滴,產生橙紅色沉澱
檢查:乾燥失重 取本品1.0g,在80℃真空乾燥8小時,減失重量不得過6.0%(中國藥典2000年版二部附錄VIII L)。
熾灼殘渣:
取本品1.0g依法檢查(中國藥典2000年版二部附錄VIII N),遺留殘渣不得超過0.2%。
重金屬取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查(中國藥典2000年版二部附錄VIII H第二法),含重金屬不得過百萬分之二十。
砷鹽:
取本品1.0g,依法檢查(中國藥典2000年版二部附錄VIII J第一法),應符合規定(0.0002%)。
含量測定:
取本品40mg,精密稱定,置100ml量瓶中,加稀乙醇溶解並稀釋至刻度,搖勻。精密量取稀釋液10ml,置100ml量瓶中,加稀乙醇溶解並稀釋至刻度,搖勻,照分光光度法(中國藥典2000年版二部附錄IV A),在252nm的波長處測定吸收度,按甘草酸(C42H62O16)的吸收係數(E1% 1cm)為141計算。 [3] 

甘草酸測定方法

方法名稱: 甘草浸膏粉—甘草酸的測定—毛細管區帶電泳法
應用範圍: 本方法採用毛細管區帶電泳法測定甘草浸膏粉裏甘草酸的含量。
本方法適用於中藥製劑甘草浸膏粉。
方法原理: 用毛細管區帶電泳法,紫外檢測波長228nm,電壓14kV,以50mmol/L硼砂溶液為背景電解質,氫氯噻嗪為內標,對甘草浸膏粉中的甘草酸進行定量分析。 [3] 

甘草酸試劑

1. 硼砂
儀器設備: 1 儀器
1.2 毛細管柱:;石英毛細管65cm×75μm I.D. ,有效長50cm
2 毛細管電泳條件
2.1 緩衝液:50mmol/L 硼砂溶液
2.2 電壓:14kV
2.3 檢測波長:228nm
2.4 重力進樣10s (高度7cm) [3] 

甘草酸試樣製備

1.對照品溶液的製備
精密稱取甘草酸單銨鹽4.2mg(相當於甘草酸13.9mg) ,置25ml量瓶中,用50mmol/L硼砂溶液定容至刻度,超聲20min作對照品溶液。
2.氫氯噻嗪溶液的製備
精密稱取氫氯噻嗪0.2537g ,置250ml 量瓶中,用甲醇定容至刻度,搖勻,即得。
3. 標準溶液的製備
精密取對照品溶液適量,置10ml量瓶中,加入氫氯噻嗪溶液1.0ml,用50mmol/L硼砂溶液(含體積分數10%甲醇) 定容至刻度,搖勻,配成濃度為0.1390 、0.2780、0.5560、1.1190、2.2380 g/L,作為繪製標準曲線的系列濃度標準溶液。
4.供試品溶液的製備
精密稱取甘草浸膏粉約0.113g,置50ml 量瓶中, 另精密加入氫氯噻嗪溶液5.0ml , 用50mmol/L硼砂溶液(含體積分數10%甲醇) 定容至刻度,超聲30min,濾過即得。
注:“精密稱取”係指稱取重量應準確至所取重量的千分之一。“精密量取”係指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。 [3] 

甘草酸操作步驟

1.標準曲線的繪製
取上述標準溶液在毛細管電泳儀上進樣10s,記錄電泳圖10μL注入高效液相色譜儀,用紫外檢測器測定甘草酸的吸收度,以標準溶液濃度對峯面積繪製標準曲線,進行線性迴歸,得到迴歸方程。
2. 供試品的測定
取上述供試品溶液在毛細管電泳儀上進樣10s,用紫外檢測器測定甘草酸的吸收度,計算出其含量。 [4] 
參考資料