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丙酸

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丙酸（propanoic acid），又稱初油酸，是一種短鏈飽和脂肪酸，化學式CH3CH2COOH，分子量74.08。 [9]  丙酸屬於弱電解質（Ka＝1.34×10-5），其水溶液中呈弱酸性，但腐蝕性強，蒸汽對皮膚和呼吸道有刺激性。常温常壓下丙酸是無色澄清油狀液體，有難聞的酸敗刺鼻氣味，能與水、乙醇、氯仿和乙醚混溶。 [4] 
丙酸主要用作食品防腐劑和防黴劑，也可用作啤酒等中黏性物質抑制劑，硝酸纖維素溶劑和增塑劑，還可用於鍍鎳溶液的配製、食品香料的配製以及醫藥、農藥、防黴劑等的製造。 [10] 
丙酸被列入《危險化學品名錄》 [2]  ，並按照《危險化學品安全管理條例》管控 [3]  。
中文名
丙酸 [1] 
外文名
Propanoic Acid [5] 
別    名
初油酸 [5] 
化學式
CH3CH2COOH [5] 
分子量
74.08 [9] 
CAS登錄號
79-09-4 [1] 
EINECS登錄號
201-176-3 [1] 
熔    點
-20.8 ℃(101 kPa) [5] 
沸    點
141 ℃(101 kPa) [5] 
水溶性
與水混溶 [5] 
密    度
0.99 g/cm³(101 kPa, 25℃)
外    觀
無色油狀液體 [1] 
閃    點
54 ℃(101 kPa)
應    用
防腐劑、化工合成、化妝品原料、食品工業
安全性描述
S23、S26、S36、S45 [1] 
危險性符號
C [1] 
危險性描述
R23 R34 [1] 
UN危險貨物編號
3463

目錄

  1. 1 理化性質
  2. ▪ 物理性質
  3. ▪ 化學性質
  4. 2 計算化學數據
  1. 3 應用領域
  2. 4 安全措施
  3. ▪ 危險性
  4. ▪ 危害防治
  1. 5 毒理資料
  2. 6 操作儲存
  3. ▪ 儲存方法
  4. ▪ 運輸方法

丙酸理化性質

丙酸物理性質

熔點：-21.5℃
沸點：141.1℃
密度：0.99 g/cm3
閃點：54℃（CC）
飽和蒸氣壓：1.33 kPa（39.7℃）
臨界温度：339℃
臨界壓力：4.53 MPa
引燃温度：485℃
折射率：1.3843（25ºC）
爆炸上限（V/V）：14.9%
爆炸下限（V/V）：3.0%
外觀：無色油狀液體，有刺激性氣味
溶解性：能與水、乙醇、氯仿、和乙醚混溶 [1] 
分子結構數據
丙酸分子結構圖
丙酸分子結構圖(2張)
1、摩爾折射率：17.51
2、摩爾體積（cm3/mol）：72.6
3、等張比容（90.2K）：173.3
4、表面張力（dyne/cm）：32.3
5、極化率（10-24cm3）：6.94 [1] 

丙酸化學性質

與無機物反應
丙酸羧基上的氫原子在水溶液中能夠部分電離變為氫離子（質子）而釋放出來，因此導致丙酸具有酸性。丙酸在水溶液中是一元弱酸，pKa=4.87（25℃）。 [5] 
1、因為丙酸是一種酸，因此丙酸能與鹼發生中和反應，生成相應的丙酸鹽：
丙酸與氫氧化鈉反應：CH3CH2COOH+NaOH = CH3CH2COONa+H2O
丙酸與氫氧化鈣反應：2CH3CH2COOH+Ca(OH)2 = (CH3CH2COO)2Ca+2H2O
丙酸與氨水反應：CH3CH2COOH+NH3·H2O =CH3CH2COONH4+H2O
2、丙酸能與弱酸鹽如碳酸鹽發生複分解反應：
丙酸與碳酸鹽反應：2CH3CH2COOH+CO32- = 2CH3CH2COO-+H2O+CO2↑
3、由於丙酸的弱酸的性質，對於許多金屬，丙酸是有腐蝕性的，例如鐵、鎂和丙酸反應生成氫氣和金屬丙酸鹽。
丙酸與鐵反應：Fe+2CH3CH2COOH = (CH3CH2COO)2Fe+H2↑
丙酸與鋁反應：2Al+6CH3CH2COOH = 2(CH3CH2COO)3Al+3H2↑
丙酸與鎂反應：Mg+2CH3CH2COOH = (CH3CH2COO)2Mg+H2↑
羧基上羥基的取代反應
丙酸中的-OH可作為一個基團，被羧基、鹵素或烷氧基取代，分別生成酸酐、酰滷或酯等丙酸衍生物。
1、丙酸在脱水劑如五氧化二磷的存在下加熱，兩分子間能失去一水分子而形成丙酸酐：
2、丙酸中的羥基能被鹵素取代生成丙酰滷。如，丙酸能與亞硫酰氯或五氯化磷生成丙酰氯：
用亞硫酰氯和羧酸反應可製備酰氯，在反應過程中除酰氯外都是氣體，容易提純，因此該方法是實驗室中常用製備丙酰氯的方法。
3、在強酸的催化下，丙酸能與醇形成酯。如丙酸在濃硫酸的催化下與乙醇形成丙酸乙酯：
還原
用催化氫化或金屬加酸的方法都不易將丙酸還原，但用氫化鋁鋰能將丙酸還原為正丙醇：
α-滷代作用
丙酸中的α-氫能被鹵素取代，如丙酸在日光或紅磷的催化下α-氫可被氯取代生成α-氯丙酸。 [5] 
脱羧反應
在催化酶的作用下，丙酸可發生脱羧反應，生成乙烷與二氧化碳： [7] 

丙酸計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：0.3
氫鍵供體數量：1
氫鍵受體數量：2
可旋轉化學鍵數量：1
拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3
重原子數量：5
表面電荷：0
複雜度：40.2
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：1 [1]  [9] 

丙酸應用領域

1、用作有機試劑、酯化劑及增塑劑。因為丙酸能溶解大多數有機物，因此丙酸也是常用的有機溶劑。 [4] 
2、丙酸可用在某些酸洗和拋光溶液中，在弱酸性溶液中作緩衝劑（如鍍鋅、化學鍍鎳），在半光亮鍍鎳電解液中作添加劑，在鋅、鎘的鈍化溶液中可提高鈍化膜的結合力，並常用來調節弱酸性鍍液的pH。 [1] 
3、合成丙酸的衍生物。丙酸可用於生產丙酸鹽，如合成鈉、鋁、鋅、鈷等金屬的丙酸鹽，丙酸鹽廣泛用作催化劑，織物染色及皮革鞣製工業中的助劑；此外丙酸鈉、丙酸鈣和丙酸還可用作食品的防腐，同時還能為食品或飼料提供鈣、鈉和鉀等微量元素，如在醬油中加入0.5％(m/v)的丙酸鈣，在夏天可以保存90天不發黴。
此外丙酸還可於合成其酯類及其衍生的中間體，丙酸酯可廣泛用於農藥除草劑、樹脂改性劑、滅菌劑、香煙過濾咀的增塑劑等，如丙酸苄酯是食用香精和化妝品的添加劑，丙酸異戊酯和丙酸乙酯可用作調合蘋果香、菠蘿香、梨香、草莓香等果味香料，另外也用於人造花精油。低級醇形成的丙酸酯是優良的溶劑，廣泛用於油漆工業 [10]  丙酸還可用作合成丙酸纖維素。以丙酸為原料生產的醋酸丙酸纖維素，可用於汽車零件、電視機等方面。 [8] 
4、測定芳香族二胺類，氣相色譜分析標準，還可用於昆蟲細胞培養中抑制黴菌的生長。 [4] 
5、用作食品防腐劑，丙酸能防止由於微生物作用而引起的食物腐爛變質，延長保存時間，特別適用於麪包和糕點的保鮮和存放。丙酸還可用於保藏家禽用的飼料，如在青飼料中加入0.5％的丙酸可保持6個月不生黴，且可防止蛋白分解，改善消化率。 [8]  中國60%生產的丙酸都用於食品保鮮劑和穀物的保存。 [10] 
6、用作香料中間體，丙酸在黃油、牛奶、酸酪中與醋酸並用，可以用作合成香料的原料，賦予香料以天然酸味 [8]  [10] 
7、用作醫藥中間體，如丙酸酐作為丙酰化劑用於醫藥，制抗生素藥如丙酸角沙黴素等。 [10]  還可做成含丙酸鈣15％的分散劑，含丙酸鈉12.3％的軟膏或溶液，可治療皮膚寄生型黴菌引起的疾病，亦可作為醫藥的中間體。 [8] 

丙酸安全措施

丙酸危險性

環境危害：對環境有危害，對水體可造成污染。
健康危害：吸入丙酸蒸汽對呼吸道有強烈刺激性，可發生肺水腫，且對眼睛有強烈刺激性。液體可致嚴重眼部損害，皮膚接觸可致灼傷，大量口服出現噁心、嘔吐和腹痛。
爆炸危險：易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。 [6] 

丙酸危害防治

滅火方法
滅火劑：霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
用水噴射逸出液體，使其稀釋成不燃性混合物，並用霧狀水保護消防人員。
應急處理
若發生泄露，應迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源，建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防酸鹼工作服。不要直接接觸泄漏物，儘可能切斷泄漏源，防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收，也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸汽、保護現場人員。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作方法
密閉操作，加強通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程，建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防酸鹼工作服，戴橡膠耐酸鹼手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備，防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備，倒空的容器可能殘留有害物。 [6] 

丙酸毒理資料

1.急性毒性
LD50：2600 mg/kg（大鼠經口）；5100 mg/kg（小鼠經口）；500 mg/kg（兔經皮）。
2.刺激性
家兔經皮：495 mg，重度刺激（開放性刺激試驗）。
家兔經眼：990 mg，重度刺激。
3.生態毒性
LC50：130 mg/L（24 h）（水蚤）；188 mg/L（24 h）（藍鰓太陽魚）；4390~5120 mg/L（96 h）（黑頭呆魚）
4.生物降解性
實驗室水體厭氧實驗，降解半衰期為21 d。
5.非生物降解性
空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為11 d（理論）。 [1] 

丙酸操作儲存

丙酸儲存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。 [6] 

丙酸運輸方法

鐵路運輸時應嚴格按照鐵道部《危險貨物運輸規則》中的危險貨物配裝表進行配裝。起運時包裝要完整，裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。運輸時所用的槽（罐）車應有接地鏈，槽內可設孔隔板以減少震盪產生靜電。嚴禁與氧化劑、還原劑、鹼類、食用化學品等混裝混運。公路運輸時要按規定路線行駛，勿在居民區和人口稠密區停留。 [6] 
參考資料