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酯
(一類有機物)
鎖定
- 中文名
- 酯
- 外文名
- ester
- 官能團
- 酯基
- 飽和一元酯
- CnH2nO2(n≥2,n為正整數)
- 分 類
- 無機酸酯;有機酸酯
- 通 式
- R-COO-R'
酯定義
酸(羧酸或無機含氧酸)與醇起反應生成的一類有機化合物叫做酯。低級的酯是有香氣的揮發性液體,高級的酯是蠟狀固體或很稠的液體。幾種高級的酯是脂肪的主要成分。有機上低級酯一般指含碳原子數少,而高級酯一般指含碳原子數多。之所以稱為低級與高級,是因為低級的化合物含碳原子數少,所以結構也就相對簡單些;而高級的含碳原子數多,會因原子的空間排列方式的不同而出現各種異構體,使結構更加複雜,即所謂的高級些。
分子通式為R-COO-R'(R可以是烴基,也可以是氫原子,R'不能為氫原子,否則就是羧基)
酯的官能團是-COO-,飽和一元酯的通式為CnH2nO2(n≥2,n為正整數)
酯命名
酯是根據形成它的酸和醇(酚)來命名的,例如乙酸甲酯CH3COOCH3、乙酸乙酯CH3COOC2H5、乙酸苯酯CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯C6H5COOCH3、乙酸丁酯CH3COOC4H9、丙烯酸辛酯CH2=CHCOOC8H17等。
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酯物理性質
酯類都難溶於水,易溶於乙醇和乙醚等有機溶劑,密度一般比水小。低級酯是具有芳香氣味的液體。
低分子量酯是無色、易揮發的芳香液體,高級飽和脂肪酸單酯常為無色無味的固體,高級脂肪酸與高級脂肪醇形成的酯為蠟狀固體。酯的熔點和沸點要比相應的羧酸低。酯一般不溶於水,能溶於各種有機溶劑。低分子量的酯可以作許多有機化合物的溶劑,也可作清漆的溶劑。
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酯化學性質
在有酸或有鹼存在的條件下,酯能發生水解反應生成相應的酸或醇。
酸性條件下酯的水解不完全,鹼性條件下酯的水解趨於完全,這是因為鹼性條件下,OH-直接參與反應,而不是水。
酯是中性物質。低級一元酸酯在水中能緩慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、酸酐困難,須用酸或鹼催化。許多天然的脂肪、油或蠟經水解可製得相應的羧酸,油脂鹼性水解生成的高級脂肪酸鈉就是肥皂,酯的醇解反應是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置換的反應,反應須在酸或鹼催化下進行,此反應常用於從一類酯轉變成另一類酯。酯可被催化還原成兩分子醇,應用最廣的催化劑是銅鉻氧化物,反應在高温高壓下進行,分子中如含有碳碳雙鍵,可同時被還原。酯與格氏試劑反應,可合成具有兩個相同取代基的三級醇。
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酯製備方法
酯主要由羧酸與醇直接反應制得(酯化反應):
這一反應在室温下進行時速率很慢,在酸的催化下可大大加速。其反應原理可以用口訣“酸脱羥基,醇脱氫”來方便記憶。酯化反應是可逆反應,為了提高酯的產率,常用共沸蒸餾或加吸水劑把反應生成的水去掉,也可在反應時加過量的酸或醇,使反應向產物方向移動。酯還可用酰滷或酸酐與醇反應,或由羧酸鹽與鹵代烴反應制得。