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(一類有機物)

鎖定
酯是的失水產物。含氧無機酸和醇的失水產物稱為無機酸酯;有機羧酸和醇的失水產物稱為有機酸酯。命名時,將酸的名稱放在前,烴氧的烴基部分放在後,最後再加上酯。 [1] 
中文名
外文名
ester
官能團
酯基
飽和一元酯
CnH2nO2n≥2,n為正整數)
分    類
無機酸酯;有機酸酯
通    式
R-COO-R'

定義

酸(羧酸或無機含氧酸)與醇起反應生成的一類有機化合物叫做酯。低級的酯是有香氣的揮發性液體,高級的酯是蠟狀固體或很稠的液體。幾種高級的酯是脂肪的主要成分。有機上低級酯一般指含碳原子數少,而高級酯一般指含碳原子數多。之所以稱為低級與高級,是因為低級的化合物含碳原子數少,所以結構也就相對簡單些;而高級的含碳原子數多,會因原子的空間排列方式的不同而出現各種異構體,使結構更加複雜,即所謂的高級些。
分子通式為R-COO-R'(R可以是烴基,也可以是氫原子,R'不能為氫原子,否則就是羧基
酯的官能團是-COO-,飽和一元酯的通式為CnH2nO2(n≥2,n為正整數)

命名

酯是根據形成它的酸和醇()來命名的,例如乙酸甲酯CH3COOCH3乙酸乙酯CH3COOC2H5乙酸苯酯CH3COOC6H5苯甲酸甲酯C6H5COOCH3乙酸丁酯CH3COOC4H9、丙烯酸辛酯CH2=CHCOOC8H17等。 [2] 

物理性質

酯類都難溶於水,易溶於乙醇和乙醚等有機溶劑,密度一般比水小。低級酯是具有芳香氣味的液體。
低分子量酯是無色、易揮發的芳香液體,高級飽和脂肪酸單酯常為無色無味的固體,高級脂肪酸高級脂肪醇形成的酯為蠟狀固體。酯的熔點和沸點要比相應的羧酸低。酯一般不溶於水,能溶於各種有機溶劑。低分子量的酯可以作許多有機化合物的溶劑,也可作清漆的溶劑。 [2] 

化學性質

在有酸或有鹼存在的條件下,酯能發生水解反應生成相應的酸或醇。
酸性條件下酯的水解不完全,鹼性條件下酯的水解趨於完全,這是因為鹼性條件下,OH-直接參與反應,而不是水。
酯是中性物質。低級一元酸酯在水中能緩慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯酸酐困難,須用酸或鹼催化。許多天然的脂肪、油或蠟經水解可製得相應的羧酸,油脂鹼性水解生成的高級脂肪酸鈉就是肥皂,酯的醇解反應是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置換的反應,反應須在酸或鹼催化下進行,此反應常用於從一類酯轉變成另一類酯。酯可被催化還原成兩分子醇,應用最廣的催化劑是銅鉻氧化物,反應在高温高壓下進行,分子中如含有碳碳雙鍵,可同時被還原。酯與格氏試劑反應,可合成具有兩個相同取代基的三級醇。 [3] 
酯的水解 酯的水解
酯在酸性和鹼性的環境下的水解產物不同。酸性下生成醇(或酚)和酸。鹼性環境中生成醇(或酚)和羧酸鹽。 [3] 
酯與氨(NHs)伯胺(RNH2 )或仲胺(R2NH)發生分解反應一氨(胺)解,生成酰胺並釋放出醇或酚。由於氨或胺具鹼性,親核性較強,因此,酯的氨(胺)解比水解或醇解容易進行。 [4] 
酯縮合反應是一種縮醇形成碳碳鍵的反應 [4] 

製備方法

酯主要由羧酸與醇直接反應制得(酯化反應):
這一反應在室温下進行時速率很慢,在酸的催化下可大大加速。其反應原理可以用口訣“酸脱羥基,醇脱氫”來方便記憶。酯化反應是可逆反應,為了提高酯的產率,常用共沸蒸餾或加吸水劑把反應生成的水去掉,也可在反應時加過量的酸或醇,使反應向產物方向移動。酯還可用酰滷或酸酐與醇反應,或由羧酸鹽鹵代烴反應制得。

與鹵代烴對比

鹵代烴可以由鹵化氫(無氧酸)和醇製得,也可以發生水解反應生成鹵化氫(無氧酸)和醇。所以鹵代烴在某種程度上可以視為無氧酸的酯。 [3] 

用途

低分子量的酯可用作溶劑,分子量較大的酯是良好的增塑劑甲基丙烯酸甲酯是製造有機玻璃聚甲基丙烯酸甲酯)的單體。許多帶有支鏈的醇形成的酯是優良的潤滑油。酯還可用於香料、香精、化妝品、肥皂和藥品等工業。 [2] 
參考資料
  • 1.    邢其毅;裴偉偉;徐瑞秋;裴堅.基礎有機化學(第4版)上冊:北京大學出版社,2016:553
  • 2.    龔躍法,鄭炎松,陳東紅等編著. 有機化學. 武漢:華中科技大學出版社, 2012.02
  • 3.    有機化學第七版 呂以仙 人民衞生出版社
  • 4.    劉慶儉編著.有機化學 下.上海:同濟大學出版社,2018.11:158.