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Sn1
鎖定
- 中文名
- 單分子親核取代反應
- 外文名
- substitution nucleophilic 1(縮寫:SN1)
- 特 點
- 只有反應物參與反應速率控制步驟
- 與親核試劑
- 與親核試劑濃度無關
- 實 質
- 親核取代反應
- 全 稱
- 單分子親核取代反應機理
Sn1反應機理
SN1反應速率只與一種反應物有關,是動力學一級反應。
在SN1反應中,試劑的親核性並不重要,因為親核試劑與底物的反應不是決定速率的一步,對反應速率的影響不大,同時碳正離子的反應性很高,不管試劑的親核能力是大還是小,均能發生反應。比較起來,在SN2反應中,親核試劑提供一對電子,與底物的碳原子成鍵,試劑的親核性越強,成鍵越快。因此在SN2反應中試劑親核性的強弱,對反應的影響很大。
[2]
Sn1性質
2、SN1會導致產物的重排。這是因為碳正離子發生了向更穩定的碳正離子重排。
Sn1實例
下面以叔丁基溴在鹼性水溶液中的水解為例子。
叔丁基溴的水解速率只與叔丁基溴的濃度都成正比(CH3)3CBr + OH- → (CH3)3COH + Br-
v = k x [(CH3)3CBr]
首先,叔丁基溴在溶劑中水解為叔丁基正離子和Brˉ。過程為C-Br鍵逐漸伸長,電子雲偏向Br原子,並使得中心碳原子上的正電荷逐漸增加,達到過渡態;再繼續解離為對應離子,解離所需的能量由生成的離子發生的溶劑化作用補償;接着,OHˉ進攻中心碳正離子,並經過過渡態,最後生成產物。
Sn1總結
(2)離去基團越易離去,反應的速度越高。其中I>Br>Cl。
(3)試劑親核性對SN1反應無太大影響,但影響SN2反應。
(4)極性試劑有利於SN1反應(溶劑化效應)