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Glycine
(非必要氨基酸)
鎖定
- 中文名
- 甘氨酸
- 外文名
- Glycine
- 別 名
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α-氨基乙酸
氨基乙酸 - 化學式
- C2H5NO2
- 分子量
- 75.07
- CAS登錄號
- 56-40-6
Glycine物化性質
密度:1.254g/cm3
熔點:232~236℃(分解)
穩定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
儲存條件:2-8ºC
極性
甘氨酸從整體上來看是極性分子(所有氨基酸都是極性的),但它屬於非極性氨基酸。這是因為判斷一個氨基酸的極性的依據是其R基的性質,而非整個分子。甘氨酸支鏈是一個氫原子把它歸為烴鏈,屬非極性。相似的,雖然其易溶於水,但屬疏水氨基酸。
當然也有人認為甘氨酸的側鏈介於極性與非極性之間,它的R基只是一個氫原子,對極性強的氨基和羧基影響較小。不過在生物中一般將其劃為非極性。
Glycine合成方法
施特雷克(Strecker)法
Bucherer法
將三聚甲醛加入碳酸銨和氰化鈉的水溶液中,室温下攪拌溶解後於80-85℃下反應3h。得到乙內酰脲水溶液。然後直接加入30%NaOH水溶液,於170℃下水解3h。最後以陽離子交換樹脂處理,得到收率為83.2%的甘氨酸。
[4]
一氯乙酸氨化法
將氨水與碳酸氫銨混合加熱至55℃,加入一氯乙酸水解溶液反應2h。然後升温至80℃脱除剩餘的氨,用活性炭脱色。過濾後,濾液加95%的乙醇使甘氨酸結晶析出。分離後用乙醇洗滌。烘乾後得粗品。粗品用熱水溶解,再加乙醇重結晶,即得成品,收率約42%。
[4]
相轉移催化法
將氨水2kg加入1L甲醇,然後加入0.3kg六次亞甲基四胺,待溶液澄清後,加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇,體系温度明顯上升,到58℃時,伴有大量結晶析出。待温度下降至室温,上層液體澄清時,過濾得結晶,濾液放置2天,又可析出部分結晶。將上述粗品加入2-3倍量的去離子水,加熱至70-75℃,溶解後加入2倍體積的甲醇,冷卻析出結晶,70℃下乾燥2h得精品,產品收率68.6%,純度99.6%
[4]
生物方法
20世紀80年代後期,日本三菱公司把過篩選的好氧土壤桿菌屬、短桿菌屬、棒狀桿菌屬等微生物菌屬加入到含有碳源、氮源及無機營養液的介質中進行培植,然後將該類菌種在25~45℃,pH在4~9的情況下,使乙醇胺轉化為甘氨酸,用濃縮中和離子交換處理得到甘氨酸。
進入20世紀90年代以後,國外合成甘氨酸的技術有了新的進展。日本Nitto化學工業公司將培養的假細胞菌屬、酪蛋白菌屬、產鹼桿菌屬等菌屬以0.5%(質量分數,乾重)加入到含甘氨酸胺基質中,在30℃,pH7.9~8.1情況下反應45h,幾乎所有的甘氨酸胺水解生成甘氨酸,轉化率達99%。
[4]
Glycine用途
Glycine食品
營養增補劑。主要用於調味等方面;
對枯草桿菌及大腸桿菌的繁殖有一定抑制作用。故可用作魚糜製品、花生醬等的防腐劑,添加量1%~2%;
抗氧化作用(利用其金屬螯合作用)添加於奶油、乾酪、人造奶油可延長保存期3~4倍;
為使焙烤食品中的豬油穩定,可添加葡萄糖2.5%和甘氨酸0.5%;
速煮麪用的小麥粉中添加0.1%~0.5%,同時可起調味作用;
對食鹽和醋等的味感能起緩衝作用,添加量為鹽醃品0.3%~0.7%,酸漬品0.05%~0.5%;
按我國GB2760—96規定可用作香料。
Glycine醫藥
用作醫學微生物和生物化學氨基酸代謝研究的用藥;
治療胃酯過多症,慢性腸炎(常於抗酸劑合用);
與阿司匹林合用,可減少其對胃的刺激;
治療兒童高脯氨酸血癥;
作為生成非必需氨基酸的氮源,加入混合氨基酸注射液中。
Glycine農業
Glycine工業
電鍍液添加劑;
用於製藥工業、生化試驗及有機合成;
用作頭孢菌素的原料,甲碸黴素中間體,合成咪唑乙酸中間體等等;
用作化妝品原料。
Glycine試劑
用於多肽合成,用作氨基酸保護單體;
用於組織培養基的製備,銅、金和銀的檢驗;
因甘氨酸為具有氨基和羧基的兩性離子,故有很強的緩衝性,常用作配製緩衝液;
絡合滴定指示劑,溶劑。
Glycine生理作用
在中樞神經系統,尤其是在脊椎裏,甘氨酸是一個抑制性神經遞質。假如甘氨酸接受器被激活,氯離子通過離子接受器進入神經細胞導致抑制性突觸後電位。馬錢子鹼是這些離子接受器的拮抗物。在鼠體內其LD50指標為0.96毫克/千克體重,死因是超興奮性。在中樞神經系統中甘氨酸與穀氨酸同是激動劑。甘氨酸以往一直被認為是除了GABA以外最重要的抑制性神經遞質。甘氨酸在CNS中有廣泛的分佈,在神經信號的傳遞以及參與各種生理和病理反應中起着的重要基礎作用。
[5]
研究表明,甘氨酸提高了新生仔豬小腸上皮細胞的生長與增殖以及抗氧化應激的能力,促進了新生仔豬小腸黏膜發育;同時,日糧中添加甘氨酸提高了新生和斷奶仔豬的生長性能,促進了腸道發育與健康。
[6]
Glycine安全信息
海關編碼:29224910
WGK Germany:2
危險類別碼:R33
安全説明:S22-S24/25
RTECS號:MB7600000
Glycine使用限量
人體若攝入甘氨酸的量過多,不僅不能被人體吸收利用,而且會打破人體對氨基酸的吸收平衡而影響其它氨基酸的吸收,導致營養失衡而影響健康。以甘氨酸為主要原料生產的含乳飲料,對青少年及兒童的正常生長髮育很容易帶來不利影響。
[4]
作為氨基酸源,佔食品中總蛋白質量的3.5%(FDA,§172.320,2000)。
作為飲料中加入糖精鈉後的苦味掩蓋劑,限量0.2%(以成品飲料計);作為食用油脂中單、雙甘油酯的穩定劑,限量0.02%,以單、雙甘油酯量計(FDA§172.812,2000)。
Glycine藥典標準
《中國藥典》2015年版
【性狀】本品為白色至類白色結晶性粉末;無臭。
本品在水中易溶,在乙醇或乙醚中幾乎不溶。
【鑑別】
(1)取本品與甘氨酸對照品各適量,分別加水溶解並稀釋製成每1mL中約含10mg的溶液,作為供試品溶液與對照品溶液。照其他氨基酸項下的色譜條件試驗,供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液的主斑點相同。
【檢查】
酸度
溶液的透光率
氯化物
硫酸鹽
銨鹽
其他氨基酸
取本品,加水溶解並稀釋製成每1mL中約含10mg的溶液,作為供試品溶液;精密量取1mL,置200mL量瓶中,用水稀釋至刻度,搖勻,作為對照溶液;另取甘氨酸對照品與丙氨酸對照品各適量,置同一量瓶中,加水溶解並稀釋製成每1mL中分別約含10mg和0.05mg的溶液,作為系統適用性試驗溶液。照薄層色譜法(通則0502)試驗,吸取上述三種溶液各2μL,分別點於同一硅膠G薄層板上,以正丙醇-氨水(7:3)為展開劑,展開約10cm,晾乾,在80℃乾燥30分鐘,噴以茚三酮的正丙醇溶液(1→100),在105℃加熱至斑點出現,立即檢視。對照溶液應顯一個清晰的斑點,系統適用性試驗溶液應顯兩個完全分離的斑點。供試品溶液除主斑點外,所顯雜質斑點個數不得超過1個,其顏色與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.5%)。
[7]
乾燥失重
熾灼殘渣
鐵鹽
重金屬
砷鹽
細菌內毒素
【含量測定】
取本品約70mg,精密稱定,加無水甲酸1.5mL使溶解,加冰醋酸50mL,照電位滴定法(通則0701),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於7.507mg的C2H5NO2。
[7]
【類別】氨基酸類藥;藥用輔料,助溶劑、抗氧增效劑等。
【貯藏】遮光,密封保存。
- 參考資料
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- 1. 甘氨酸的免疫調節作用及其分子機制 .中國知網.2015-01-27[引用日期2017-04-28]
- 2. 甘氨酸的應用及生產技術 .中國知網.2003-06-30[引用日期2017-04-28]
- 3. 總編委會員會中國百科大辭典, 中國百科大辭典. 2005: 中國大百科.
- 4. 甘氨酸 .chemicalbook[引用日期2017-01-13]
- 5. 甘氨酸對腦缺血和空間記憶的雙向調節作用研究 .中國知網.2012-05-01[引用日期2017-04-28]
- 6. 甘氨酸對仔豬生長及腸道功能影響的研究 .中國知網.2014-05-01[引用日期2017-04-28]
- 7. 國家藥典委員會.《中華人民共和國藥典》2015年版二部、四部.北京:中國醫藥科技出版社,2015:二部123,四部493
- 8. 黃仲華. 中國調味食品技術實用手冊[M]. 1991.
- 9. 甘氨酸 .化工詞典[引用日期2022-02-25]
- 10. 上海辭書出版社.辭海:上海辭書出版社,2020