4-氯苯氧乙酸鈉

在裝有電動攪拌器，迴流冷凝器，温度計，恆壓漏斗，250mL四口燒瓶的反應裝置中，加入7.0 g苯氧乙酸、35mL冰乙酸。攪拌，使苯氧乙酸溶解。稱取64mg 三氯化鐵加到四口燒瓶中，緩慢滴加25mL 濃鹽酸。水浴加熱溶液至65℃，緩慢滴加15mL36。05%的雙氧水。由於反應是放熱反應，所以要控制好滴加速度，並使水浴温度保持在60~ 65℃。當溶液呈紅棕色時，結束反應，冷卻、結晶，抽濾，烘乾，產品粗產率達90% 。用乙醇：水= 1：3的溶液洗滌、重結晶、稱重。 ^[3] 

稱取約5g樣品，加少量鹽酸溶液使溶液成為糊狀，點燃煤氣燈或酒精燈，用鉑絲頂端約5mm蘸取少量試樣，沿水平方向立即送入無色火焰中進行試驗，焰色反應呈黃色，持續4s。

稱取在108~112℃下乾燥2h並在乾燥器中冷卻的試樣0.3~0.4g（精確至0.0002g）置於100 mL燒杯中，加15 mL水，加熱攪拌至完全溶解，冷卻後移入250 mL分液漏斗中，用少量氯化鈉飽和溶液沖洗燒杯數次，洗液併入分液漏斗中，加硫酸（1:9）溶液1 mL於分液漏斗中，振盪1min，冷卻至室温，後再加入40 mL乙醚，搖盪1min，搖盪中及時排除漏斗中的乙醚蒸氣，靜置分層後將下面的水層細心放入第二個分液漏斗中。加25 mL乙醚於第二個分液漏斗中，重複上述操作進行第二次萃取，水層放入第三個分液漏斗中用25 mL乙醚進行第三次萃取。將第二、三次乙醚萃取液合併於第一個分液漏斗中，並用少量乙醚沖洗另兩個分液漏斗，洗滌液併入第一個分液漏斗中，然後，每次用10 mL氯化鈉飽和溶液洗滌乙醚萃取液數次，直至洗滌液加兩滴0.1 mol/L氫氧化鈉標準溶液滴定溶液後，使酚酞指示劑顯粉紅色（一般洗滌四次）。將乙醚萃取液轉移至250 mL錐形瓶中，並用少量乙醚沖洗分液漏斗，乙醚洗液合併於250 mL錐形瓶中，然後將錐形瓶置於40~60℃水浴上，待乙醚蒸乾後，用30 mL乙醇將錐形瓶中的沉積物完全溶解，加酚酞指示劑2~3滴，用0.1 mol/L的氫氧化鈉標準溶液滴定溶液至粉紅色，15s內不退色為終點。4-氯苯氧乙酸鈉（C₈H₆O₃ClNa）含量按下式計算式中

V――滴定試樣時消耗氫氧化鈉標準溶液體積，mL；

c――氫氧化鈉標準溶液的實際濃度，mol/L；

m――試樣的質量，g；

0.2086――與1.0 mol/L的氫氧化鈉標準溶液相當的4-氯苯氧乙酸鈉的質量(g)。 ^[4] 

國家質量監督檢驗檢疫總局《關於食品添加劑對羥基苯甲酸丙酯等33種產品監管工作的公告》（2011年第156號公告）對4-氯苯氧乙酸鈉、6-苄基腺嘌呤、等33種產品的食品添加劑註銷生產許可申請。

豆芽是深受廣大消費者喜愛的蔬菜之一，其富含Vc、氨基酸、視黃醇、膳食纖維等對人體有益的成分，而且脂肪、膽固醇含量很低，適合“三高”人羣食用，有利於調節不健康的膳食結構。而且其在生長過程中將綠豆中的大部分蛋白質分解為氨基酸，更加有利於人體的吸收。4-氯苯氧乙酸鈉(4-CPANa)俗稱防落素，是農業生產中常用的植物生長抑制劑。它作為2，4-D的替代藥物出現在市場中，克服了2，4-D用藥濃度不好控制，易出現畸形等副作用，且累積毒性較小，逐漸在市場上佔據了較大的份額。 ^[5] 

在豆芽生產中，4-氯苯氧乙酸鈉的應用十分廣泛，它可以促進豆芽下胚抽粗大，減少根部萌發，加速細胞分裂。據研究，它對大鼠(wistar)無明顯致畸作用，但對小鼠(昆明種)成熟精細胞有一定損傷作用。綠豆芽作為一種食用量非常大的蔬菜，4-氯苯氧乙酸鈉的殘留在人體內的累積所產生的有害作用不容忽視。

市場上出現的毒豆芽是一種對人體有害的豆芽，它外表看似新鮮，但是至少含4種違法添加劑，尿素嚴重超標。 通過加入各種添加劑、尿素等使豆芽個頭均勻，顏色白淨，且絕大多數沒有根鬚，看起來很漂亮，大幅增加豆芽的產量。 毒豆芽中主要含有無根豆芽素（無根劑）、植物生長調節劑、增粗劑、6-苄氨基腺嘌呤等激素添加劑，且尿素含量嚴重超標。 ^[6]  消費者要學會辨別：

一看豆芽稈：自然培育的豆芽菜是芽身挺直稍細，芽腳不軟、脆嫩、光澤白，而用化肥浸泡過的豆芽，芽稈粗壯發水，色澤灰白。

二看豆芽根：自然培育的豆芽菜，根鬚發育良好，無爛根、爛尖現象，而用化肥浸泡過的豆芽菜，根短、少根或無根。

三看豆粒：自然培育的豆芽，豆粒正常，而用化肥浸泡過的豆芽豆粒發藍。

四看折斷：豆芽稈的斷面是否有水分冒出，無水分冒出的是自然培育的豆芽，有水分冒出的是用化肥浸泡過的豆芽。

①LD50：大鼠經口200mg/kg（bw），小鼠經口794 mg/kg（bw）。

②NOEL：16 mg/kg（bw），以安全係數200計，ADI暫定為0~0.08 mg/kg（bw）。

③致突變試驗：Ames試驗等各項致突變試驗未發現明顯的致突變性。

④致畸試驗：500 mg/kg劑量對大鼠表現胚胎毒作用，致畸指數為4，可認為本品不致畸。但達到一定劑量，可顯示某些胚胎毒作用。繁殖實驗：累積劑量1000 mg/kg未見對親代繁殖及子代的不良影響。此劑量約相當無作用量（16 mg/kg）持續給藥 9周的總量。若按豆芽中最大殘留量0.1 mg/kg計，每人每日能攝入0.05 mg，為無作用量的1/30，故認為此物質比較安全。 ^[4]