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麥角生物鹼

鎖定
麥角中所含生物鹼的總稱,是麥角酸或異麥角酸的衍生物。其中麥角酸衍生物 (如麥角新鹼、麥角胺鹼 等)為左旋光性,有刺激子宮收縮作用, 異麥角酸衍生物為右旋光性,無上述作 用。具吲哚環顏色反應如在酸性下與對二 甲胺基苯甲醛顯藍色。
麥角為寄生在黑麥等禾本科植物子房 中的麥角菌的乾燥菌核,原為野生,現改 為室內人工培養。利用麥角中各種生物鹼 及它們的鹽在水及有機溶劑中溶解度不 同,從麥角粉中提取分離而製得。近年來用麥角酸為原料進行人工半合成法生產, 臨牀用其蘋果酸鹽。它能引起血管平滑 肌、瞳孔、尤其是子宮收縮,臨牀用於產 婦分娩後使子宮收縮復原,減少流血。 [1] 
中文名
麥角生物鹼
外文名
ergot alkaloid
學    科
有機化學
毒    性
有毒
簡    稱
麥角鹼
基本結構
麥角酸

麥角生物鹼介紹

麥角生物鹼(ergot alkaloids,EA),簡稱麥角鹼,是由麥角菌屬(claviceps)侵染黑麥、大麥、小麥、裸麥、燕麥以及多種禾本科植物而產生的生物鹼毒素。麥角毒素的毒性效應主要是外周圍和中樞神經效應。麥角中毒的症狀主要有兩類,即壞疽性麥角中毒和痙攣型麥角中毒。麥角鹼主要污染黑麥、小麥、大麥、燕麥、高粱等穀類作物及牧草,也污染糧食製品,如麪包、餅乾、麥制點心等。另外,在動物的奶、蛋中均發現有麥角鹼殘留。

麥角生物鹼化學結構

麥角鹼的活性成分主要是以麥角酸為基本結構的一系列生物鹼衍生物。目前已經從麥角中提取了40多種生物鹼。天然的生物鹼結構都是相似的,都有四核環一麥角靈(ergoline),在N6位甲基化,C8位被不同的取代基取代,這也是生物鹼的不同之處。鹼的不同之處。大部分麥角生物鹼在C8、C9(A8,9一ergolenes)或者在C9、C10(A9,10一ergolenes)有雙鍵,新麥角烯(ergolene)派生物在C5、C10或者在C5、C8有兩個不對稱中心。由於在C8位有不對稱原子,可發生異構化(由8R轉變成8S)形成不具生理活性的差向異構體。根據在C8位的取代基的結構不同可將麥角鹼分為4類:主要由雀稗麥角菌和C.fusiformis產生的棒麥角生物鹼;簡單麥角酸衍生物,由雀稗麥角菌產生;肽型生物鹼,由黑麥麥角菌產生;酰胺類麥角生物鹼(麥角它曼)。

麥角生物鹼物理化學性質

麥角鹼為白色結晶,具有鹼的所有化學性質,與酸反應生成鹽;對熱不穩定,見光易分解。在紫外燈下發藍色熒光且隨光照時間的延長其熒光強度減弱;特異性的反應為與二甲氨基甲醛反應生產藍色溶液。其中,麥角胺是一種肽型生物鹼。分子式為C33H35N5O5,無色晶體,熔點為213℃~214℃(分解),比旋光度一160。(氯仿,C=1),易溶於氯仿、吡啶、冰醋酸,可溶於乙酸乙酯,稍溶於苯。麥角胺很不穩定,對光和空氣都敏感,遇酸很易異構化。麥角胺鹽酸鹽的熔點為212℃(分解);硫酸鹽熔點為207℃(分解);磷酸鹽熔點為200℃(分解)。 [2] 

麥角生物鹼危害毒性機理

麥角鹼的危害非常廣泛,主要為引起作物減產、人和家畜中毒,會造成巨大的經濟損失。麥角毒素的毒性效應主要是外周圍和中樞神經效應。麥角中毒的症狀主要有兩類,即壞疽性麥角中毒和痙攣型麥角中毒。壞疽性麥角中毒的症狀包括劇烈疼痛,肢端感染和肢體出現灼焦和發黑等壞疽症狀,嚴重時可導致斷肢。痙攣性麥角中毒的症狀是神經失調,主要包括麻木、抽搐、運動失協、呼吸困難、脈搏加快、流涎、嘔吐、失明、癱瘓和痙攣等症狀,有的還會感覺神經紊亂而出現幻覺。
麥角毒素的毒性效應根據其作用的位置可分成3組:外周圍效應、神經體液的效應和對中樞神經系統的效應。最明顯的外周圍效應是可使子宮平滑肌的收縮,因此麥角生物鹼可引起生育能力的降低和壞疽。該病在德國、愛爾蘭、美國、英國等地均有報道,主要它發生於牛、豬、綿羊、家禽和馬,而且也發生於人、畜禽發生中毒時,急性病例主要表現為無規則的陣發性驚厥、步態蹣跚、運動失調、有的視力減弱或失明、心律不齊等,重的昏迷死亡。慢性病例主要表現為神經末梢組織發生乾性壞疽,表現出跛行,步態不穩的症狀,重的發生腹瀉。人食入麥角毒素後會引起嘔吐、腹痛以及頭痛、頭暈、耳鳴、乏力等,重者知覺會發生異常。由於麥角中毒是人畜共患的疾病,所以在進行衞生評價與處理時要考慮中毒的方式、劑量、毒物在體內的代謝情況以及有無繼發感染或併發症等。
麥角鹼對神經受體有不良作用。麥角鹼與a腎上腺受體結合可抑制β受體而使血管收縮,還可通過刺激多巴胺受體而抑制催乳素的分泌。麥角具有類似生物胺的物質,對生物胺受體有作用,因而可影響神經系統的傳導功能。

麥角生物鹼藥理臨牀應用

麥角生物鹼藥理作用

1.興奮子宮麥角新鹼能選擇性興奮子宮平滑肌,使子宮收縮加強。其特點是:①作用強大而持久,劑量稍大即引起子宮強直性收縮,此有利於子宮出血時的止血,但不利於催產和引產;②對宮體和宮頸的作用無差異性,不利於胎兒娩出,故禁用於催產、引產;③對妊娠子宮比未孕子宮敏感,尤以臨產時和新產後子宮最敏感。
2.收縮血管麥角毒和麥角胺能收縮末梢血管,特別是麥角胺可使腦血管收縮,減輕腦動脈搏動幅度。
3.阻斷僅受體氨基酸麥角鹼尚有阻斷d受體的作用,使腎上腺素的升壓作用翻轉。在臨牀上,此作用的劑量可引起中毒,故無應用價值。麥角新鹼則無此作用。

麥角生物鹼臨牀應用

1.子宮出血對於產後、刮宮術後、月經過多等引起的子宮出血,常選用麥角新鹼肌內注射。
2.產後子宮復原服用麥角流浸膏、麥角新鹼等促進子宮收縮,加速產後子宮復原,可減少產後子宮出血和感染。
3.偏頭痛偏頭痛與腦血管擴張和搏動幅度增大有關。麥角胺能收縮腦血管,減少其搏動幅度,故可用於偏頭痛的診斷和治療。合用咖啡因可使療效增強。
4.組成冬眠合劑麥角毒的氫化物——氫麥角毒有抑制中樞、阻斷α受體、擴張血管和降壓作用,與異丙嗪、度冷丁共同組成冬眠合劑,用於人工冬眠。 [3] 
參考資料
  • 1.    馬世昌 主編.有機化合物辭典.西安:陝西科學技術出版社.1988.
  • 2.    俞良莉,王碩,孫寶國主編. 食品安全化學. 上海:上海交通大學出版社, 2014.10.
  • 3.    郭仁永主編,藥理學,第四軍醫大學出版社,2005.08,第207頁