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非對映異構體
鎖定
非對映異構體定義
非對映異構體相關概念
非對映異構體對映異構體
簡單的説也就是兩個異構體之間的關係就如同一個物體的立體結構在照鏡子,這個立體結構和它在鏡子中的像互為對映異構體。
1、兩個互為鏡像而不能重合的立體異構體,稱為對映異構體,簡稱對映體。
對映體對偏振光的作用不同,它們的比旋光度數值相同,但方向相反。對映體的生物活性不相同,化學反應中表現出等速率。等量的左旋體與右旋體的混合物構成外消旋體。從對映體中分離出單純一個光學異構體的方法稱拆解。最普通的拆解方法是將消旋體與光學活性相反的離子(稱拆解劑)作用生成非對映體。
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非對映異構體幾何異構
非對映異構體旋光異構
非對映異構體構象異構
能發生立體異構現象的化合物稱作立體異構體,包括幾何異構體、旋光異構體和構象異構體。幾何異構體和旋光異構體能分離開來,構象異構體可以通過單鍵旋轉而互變,通常無法分離,但當圍繞單鍵旋轉障礙很大時,這類異構體也是可以分離的。
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非對映異構體分類
非對映異構體赤式異構體
赤蘚糖是含有2個不同手性碳原子的四碳醛糖,它有一對對映體,即D-和L-赤蘚糖,其費歇爾投影式的2個-OH位於碳鏈同側。其他含有2個手性碳原子的化合物,若分別連有2個相同的基團、第三個基團不同時,其費歇爾投影式的2個相同的基團位於碳鏈同側的;即稱該分子為赤式異構體,而此種構型稱赤式構型(erythro configuration)。
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非對映異構體蘇式異構體
蘇阿糖是含有2個不同手性碳原子的四碳醛糖,它有一對對映體,即D-和L-蘇阿糖,其費歇爾投影式的2個-OH位於碳鏈異側。其他含有2個手性碳原子的化合物,若分別連有2個相同的基團、第三個基團不同時,其費歇爾投影式的2個相同的基團位於碳鏈異側的;即稱該分子為蘇式異構體,而此種構型稱蘇式構型(erythro configuration)。
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非對映異構體知識拓展
1808年馬魯斯發現了偏振光。其後,法國物理學家比奧特法國結晶學家鄔於及化學家等人都先後發現了許多無機物晶體及某些有機物質具有使平面偏振光的振動平面發生旋轉的性能。但他們卻未能探索出這種旋光差別的原因。
1848年Louis Pasteur(1822-1895),他當時是Biot的助手,巴黎師範大學的青年教師剛從Besanson皇家學院畢業(獲科學博士學位)。為了使他具備晶體學研究方面的某些經驗,其導師要他對Prouostage的一項有關酒石酸和外消旋酒石酸的晶體形式的工作鏡像重新調查研究。巴斯在他的工作中,他肯定了Prouostage的觀察,並注意到外消酒石酸鈉銨的晶體是由二種具有不同的平面性質的晶體所組成,它們的晶型關係就好像人左右手關係一樣,這二種等重的晶體混合一起時,其混合液卻沒有顯示旋光性。
由於這種旋光度的差異是在溶液中觀察到的,Pasteur推斷這不是晶體的特性而是分子的特性。他提出,構成晶體的分子是互為鏡像的,正像這二種晶體本身一樣。他提出,存在着這樣的異構體,即其結構的不同僅僅是在於互為鏡像,性質的不同也僅僅是在於旋轉偏振光的方向不同。這樣Prouostage第一個發現了外消旋酒石酸的非旋光活性的 原因是由於它是一個“左徵”和“右徵”酒石酸的混合物,他發現了外消酒石酸晶體中的對映異構現象。