酒石酸

製備酒石酸主要有三種方法：

1.DL-酒石酸的製備用富馬酸或馬來酸進行氧化而得。

2.從乙二醛同氫氰酸進行反應然後酸水解而得。D—酒石酸，在很多果實中或很多植物的其他部分中都有發現，有遊離狀態存在，也有同鉀、鈣、鎂結合狀態存在的。

3.酒石酸從生產酒時生成的粗酒石沉澱物中製備，提取酒石酸氫鉀，再轉化為酒石酸鈣鹽後，用稀硫酸酸化，也可用硝酸氧化D—葡萄糖而得。DL—酒石酸的製備是把D—酒石酸同NaOH水溶液共沸。將49克順丁烯二酸酐、0.25克鎢酸、130克30%過氧化氫和50毫升水混合均勻，在70℃攪拌反應8小時，再加流1小時。反應液冷卻，加入5毫升濃硫酸，加熱沸騰1小時。冷卻，析出結晶。過濾，濾餅水洗3次，抽乾、乾燥，得5克酒石酸。

酒石酸鹽在歷史上對建立有機立體化學起了作用。1769年，舍勒首次從葡萄汁的發酵液內得到遊離的無色酒石酸結晶。它的各種立體異構體和外消旋體具有不同的物性。自然界存在的多為右旋體，葡萄汁和其他漿果汁中尤多，故又叫果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋體。將上述反應過程中產生的酒石以石灰乳處理生成酒石酸鈣，再酸化則得內消旋體。1848年，法國化學家巴斯德從事酒石酸鈉銨結晶學研究工作時，看到一種前人未曾注意的有趣現象：無旋光性的酒石酸鈉銨是由二種不同結晶組成的混合物，它們的外形互為鏡像關係，實際上是外消旋體。他用放大鏡和鑷子將混合物細心分成小堆。一堆是右旋體晶體，一堆是左旋體晶體，它們猶如一堆是右手套，一堆是左手套。兩堆晶體溶於水都有旋光性。他首次發現了分子的立體異構和旋光的關係，提出了對映異構概念，為有機立體化學的發展奠定了基礎。

酒石酸有兩個相同的手性碳原子，有三種立體異物體（左旋體（L-酒石酸）、右旋體（D-酒石酸）、內消旋體）。左旋酒石酸與右旋酒石酸為對映異構體。天然存在的酒石酸都是右旋體。右旋型酒石酸以遊離的鉀鹽、鈣鹽、鎂鹽的形態廣泛分佈於高等植物中，特別是多存在於果實和葉中。在製造葡萄酒時，會沉積大量酒石（氫鉀鹽）。另外，在黴菌和地衣類中也常見到它的存在。等量左旋體和右旋體的混合物，其旋光性相互抵消，組成外消旋體。外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。葡萄汁或其他漿果汁在發酵制酒過程中，析出不溶於乙醇和水的右旋酒石酸的酸式鉀鹽沉積於酒桶壁上，稱為酒石，酒石酸的名稱就是由此而來。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得，也存在於馬裏的羊蹄甲的果實和樹葉中。

熔點：200-206℃

沸點：399.3℃

密度：1.886g/cm³

閃點：210℃

溶解性：溶於水和乙醇，微溶於乙醚。

酒石酸常用於製藥物、媒染劑和鞣劑等，也常用作拆分外消旋鹼性化合物的試劑。它也是食品添加劑中的酸味劑，酸感優於蘋果酸、乳酸等。它的幾種鹽都有重要應用，例如實驗室中用酒石酸鉀鈉配製斐林試劑，用於鑑定有機分子結構中醛基官能團。它的鉀鈉鹽又叫羅謝爾鹽，其晶體在壓力作用下發生極化而使兩端表面產生電勢差（壓電效應），藉此可以製成壓電元件，用於無線電和有線電廣播的受話器和拾音器。醫療上將酒石酸銻鉀（俗稱吐酒石）用於治療血吸蟲病。 ^[2]