消旋體

消旋體 racemic modification

1.消旋就是改變分子結構使分子的旋光性發生改變

2.許多分子有旋光性。消旋有外消旋和內消旋，外消旋是兩個分子式相同但結構呈鏡像的分子，旋光性相反，所以消掉了旋光性。內消旋是一個分子沒有了旋光性

3.消旋反應是一種使分子產生同樣多的兩種構象的反應，只有手性結構的分子才能發生，會產生L-和R-（即左旋和右旋）兩種結構的分子，這兩種分子雖然分子式相同，但旋光性不同。

4.外消旋體（raceme） 一種具有旋光性（見旋光異構）的手性分子（見手徵性）與其對映體的等摩爾混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成，其旋光性因這些分子間的作用而相互抵消，因而是不旋光的。外消旋體常用D，L-標記，外消旋體的兩種分子除旋光方向相反外，其他物理、化學性質相同，外消旋體是由一個具有潛手性中心的分子在生成一個手性中心時的必然產物。如果要從外消旋體的一對對映體中分離出其中之一，必須經過拆分的步驟。

5.內消旋體（mesomer）是指分子內具有2個或多個非對稱中心，但又有其他對稱因素，如對稱面存在，因而使整個分子不具有旋光性的，沒有對映體存在，通常以meso或i表示。

如:2，3-二羥基丁二酸（酒石酸），因第三碳原子和第二碳原子上連接的4個原子或基團，都是-OH、-COOH、-CH（OH）COOH、-H，，所以酒石酸是含兩個相同手性碳原子的化合物。它和含兩個不相同手性碳原子的四碳糖不同，只有三種構型。因其中赤型特徵的分子，有對稱面和對稱中心，這兩個手性碳原子所連接基團相同，但構型正好相反，因而它們引起的旋光度大小相等，方向相反，恰好在分子內部抵消，所以不顯旋光性。

內消旋體和對映體的純左旋體或右旋體互為非對映體，所以內消旋體和左旋體或右旋體，除旋光性不同外，其它物理性質和化學性質都不相同。

內消旋化合物 mesocompound

內消旋化合物是一種分子，其內含有手性碳原子，同時還具有一個平面對稱因素，即不具有光活性，且不能分離成具有光活性的化合物。

所以，分子內有無對稱性是判斷的關鍵。這點可以通過Fischer投影式進行判斷。 ^[1]