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雜環化合物
鎖定
雜環化合物(Heterocyclic compounds)是分子中含有雜環結構的有機化合物。構成環的原子除碳原子外,還至少含有一個雜原子。是數目最龐大的一類有機化合物。最常見的雜原子是氮原子、硫原子、氧原子。可分為脂雜環、芳雜環兩大類。雜環化合物普遍存在於藥物分子的結構之中。
- 中文名
- 雜環化合物
- 外文名
- Heterocyclic compounds
- 類 別
- 化合物
- 相關學科
- 有機化學
雜環化合物概念
雜環化合物環狀有機化合物中,構成環的原子除碳原子外還有其他原子時,這類環狀有機化合物叫作雜環化合物。非碳原子稱為雜原子。最常見的雜原子是氧、硫和氮,雜環上可以有一個雜原子,也可以有兩個或更多個雜原子,雜原子可以是一種原子,也可以是兩種不同的原子。和環烷烴一樣,雜環也可以分為脂雜環和芳雜環兩大類。一般來説,芳雜環的環系都有一定程度的穩定性和芳香性,在一般化學反應中,環不易破裂。
[1]
是數目最龐大的一類有機物。雜環化合物廣泛存在於自然界,與生物學有關的重要化合物多數為雜環化合物,例如核酸、某些維生素、抗生素、激素、色素和生物鹼等。此外,還合成了多種多樣具有各種性能的雜環化合物 ,其中有些可作藥物、殺蟲劑、除草劑、染料、塑料等。
雜環化合物分類方法
雜環化合物按碳原子數
最常見的雜環化合物是五元和六元雜環及苯並雜環化合物等。五元雜環化合物有:呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。六元雜環化合物有:吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪等。稠環雜環化合物有:吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。雜環化合物中,最小的雜環為三元環,最常見的是五、六元環,其次是七元環。雜環的成環規律和碳環一樣,最穩定、最常見的雜環也是五元或六元的。
雜環化合物按芳香特徵
雜環化合物可分為脂雜環和芳雜環兩大類。沒有芳香特徵的雜環化合物稱為脂雜環化合物,一些脂雜環化合物如下:
具有芳香特徵的雜環化合物稱為芳雜環化合物,平時也簡稱雜環化合物。芳雜環化合物可以分為單雜環和稠環兩大類,稠雜環是由苯環與單雜環或兩個或多個單雜環稠並而成的,舉例如下:
雜環化合物命名
雜環化合物常以俗名命名,較少用系統命名。系統命名是指以相應的碳環為母體而命名。例如,含兩個不飽和鍵的環戊二烯稱為茂,與之相應的一種雜環化合物,例如吡咯,可以看成是由“NH”取代了茂中的“CH2”而成 ,稱為氮(雜)茂。依此類推,吡啶稱為氮(雜)苯,喹啉稱為氮(雜)萘等,但一般仍習慣於用俗名命名。
雜環化合物的中文名稱是以口字旁標明其為雜環,另半部分表明雜原子的種類。例如,以喃、噻分別表示為含氧、硫的雜環;以咯、唑、嗪、啶、啉表示為含氮的雜環,這些字是根據英文字的尾音創造的,其中咯、唑表示為五元含氮雜環,其餘的指六元含氮雜環。雜原子超過一個者分別以二、三等字表示相同雜原子的數目。
1、只含一個雜原子或一個以上相同雜原子的雜環,雜原子編最小號;
2、含兩個不同雜原子時,不同雜原子的編號順序為氧、硫、氮。
對含雜原子的3~10元單環化合物,除有俗名外,在英文命名中採用擴展了的Hantzsch-Widman雜環命名系統命名,其要點為採用環中雜原子的數目和前綴名為前綴,再和表示環大小以及飽和度的後綴結合成化合物名。相應中文命名時,其前綴可簡單地轉譯自英文,即使用雜原子的元素名加“雜”字,但習慣上使用的用“口惡”表示“氧雜”和用“噻”表示“硫雜”則仍可使用。各雜原子的前綴名以高位依次排列。對含多個雜原子的雜環命名時,按雜原子的高位次依次排列,並以最高位的雜原子起開始編號。中文前綴中元素名後的“雜”字在不致引起誤解時可予省略。
[3]
元素 | 成鍵數 | 英文前綴 | 中文前綴 | 元素 | 成鍵數 | 英文前綴 | 中文前綴 |
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F | 1 | fluora | 氟雜 | Sb | 3 | stiba | 銻雜 |
Cl | 1 | chlora | 氯雜 | Bi | 3 | bisma | 鉍雜 |
Br | 1 | broma | 溴雜 | Si | 4 | sila | 硅雜 |
I | 1 | ioda | 碘雜 | Ge | 4 | germa | 鍺雜 |
O | 2 | oxa | 氧雜,口惡 | Sn | 4 | stanna | 錫雜 |
S | 2 | thia | 硫雜,噻 | Pb | 4 | plumba | 鉛雜 |
Se | 2 | selena | 硒雜 | B | 3 | bora | 硼雜 |
Te | 2 | tellura | 碲雜 | Al | 3 | aluma | 鋁雜 |
N | 3 | aza | 氮雜 | Ga | 3 | galla | 鎵雜 |
P | 3 | phospha | 磷雜 | In | 3 | indiga | 銦雜 |
As | 3 | arsa | 砷雜 | Tl | 3 | thalla |
雜環化合物化學性質
雜環化合物五元雜環
對於親電取代反應來説,雜原子都分別使環上碳原子的電子雲密度升高並使環活化,他們都比苯活潑,其活潑性同苯酚、苯胺相似。它們都可以進行通常的親電取代反應,如硝化、磺化、鹵化和Friedel-Crafts反應。由於它們的高度活潑性以及呋喃和吡咯對於無機強酸的敏感性,其親電取代反應需要比較温和的條件。例如,呋喃和吡咯進行磺化時要用吡啶-三氧化硫加成物;如用硫酸,環將被打開。
雜環化合物六元雜環
與吡咯不同,吡啶氮原子上的未共用電子對不參與大π體系,可與質子結合。因此吡啶的鹼性比吡咯和苯胺強。由於氮的電負性比碳大,吡啶環上的電子雲密度較低,且α位的電子雲密度比β位低。因此,吡啶與硝基苯類似,一般要在強烈條件下才能發生親電取代反應,且主要在β位。
[2]
嘧啶的親電取代反應比吡啶困難,其親核取代反應則比吡啶容易。
雜環化合物稠雜環
是指苯環與雜環稠合或雜環與雜環稠合在一起的化合物。常見的有喹啉、吲哚和嘌呤。
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