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茂
(化學物質)
鎖定
環戊二烯是一個很活潑的化合物,表現出一切烯烴的性質,極易二聚,無芳香性。它的飽和碳上的氫具有酸性,pKₐ≈16,酸性與水、醇相當。環戊二烯很容易和苯基鋰反應,很容易形成鋰鹽。由於環戊二烯負離子中有6個π電子,按休克爾規則判斷環戊二烯負離子應具有芳香性,這也就説明了為何環戊二烯中α位氫原子的酸性明顯要比普通共軛烯烴的強得多。環戊二烯負離子具有芳香性,因此它比其他碳負離子要穩定得多,是環狀負離子體系中最穩定的一個。核磁共振譜顯示,環戊二烯負離子只有一個單峯,化學位移δ=5.84ppm,這説明負離子具有很好的對稱性,五個氫原子等同,環外氫向低場移動,證明了這個負離子具有芳香性。但是需要清楚的是,當討論到環戊二烯負離子具有芳香性時,並不是説它可能與苯一樣穩定。作為負離子,它可以與親電試劑迅速發生反應。
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- 中文名
- 茂
- 外文名
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Cp⁻
cyclopentadienyl anion [2] - 別 名
- 茂基
- 別 名
- 環戊二烯負離子
- 化學式
- C5H5-
- 分子量
- 65.10
- CAS登錄號
- 12127-83-2
茂應用領域
茂計算化學數據
分子量:65.095[g/mol]
化合物是否規範:True
疏水參數計算參考值(XLogP3-AA):
準確質量:65.0391251595
同位素質量:65.0391251595
複雜度:11.6
可旋轉化學鍵數量:0
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體計數:1
拓撲極表面積:0
重原子數量:5
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
同位素原子計數:0
- 參考資料
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- 1. 邢其毅,裴偉偉,徐瑞秋,裴堅.基礎有機化學(第三版):高等教育出版社,2005:494-495
- 2. 12127-83-2 .蓋德化工網[引用日期2022-07-12]
- 3. 邢其毅,裴偉偉,徐瑞秋,裴堅.基礎有機化學(第4版)下冊:北京大學出版社,2017:730