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(化學物質)

鎖定
茂,即環戊二烯負離子(C5H5-),是環戊二烯失去一個質子後得到的物質,具有五中心六電子結構,具有芳香性 [1] 
環戊二烯是一個很活潑的化合物,表現出一切烯烴的性質,極易二聚,無芳香性。它的飽和碳上的氫具有酸性,pKₐ≈16,酸性與水、醇相當。環戊二烯很容易和苯基鋰反應,很容易形成鋰鹽。由於環戊二烯負離子中有6個π電子,按休克爾規則判斷環戊二烯負離子應具有芳香性,這也就説明了為何環戊二烯中α位氫原子的酸性明顯要比普通共軛烯烴的強得多。環戊二烯負離子具有芳香性,因此它比其他碳負離子要穩定得多,是環狀負離子體系中最穩定的一個。核磁共振譜顯示,環戊二烯負離子只有一個單峯,化學位移δ=5.84ppm,這説明負離子具有很好的對稱性,五個氫原子等同,環外氫向低場移動,證明了這個負離子具有芳香性。但是需要清楚的是,當討論到環戊二烯負離子具有芳香性時,並不是説它可能與一樣穩定。作為負離子,它可以與親電試劑迅速發生反應。 [3] 
中文名
外文名
Cp⁻
cyclopentadienyl anion [2] 
別    名
茂基
別    名
環戊二烯負離子
化學式
C5H5-
分子量
65.10
CAS登錄號
12127-83-2

應用領域

環戊二烯負離子可以與過渡金屬形成一類非常重要的化合物,在理論及結構上都具有很大的意義。最簡單的就是二環戊二烯亞鐵,也稱二茂鐵(ferrocene)。 [3] 
茂

計算化學數據

分子量:65.095[g/mol]
化合物是否規範:True
疏水參數計算參考值(XLogP3-AA):
準確質量:65.0391251595
同位素質量:65.0391251595
複雜度:11.6
可旋轉化學鍵數量:0
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體計數:1
拓撲極表面積:0
重原子數量:5
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
同位素原子計數:0
共價鍵單元數量:1 [2] 
參考資料
  • 1.    邢其毅,裴偉偉,徐瑞秋,裴堅.基礎有機化學(第三版):高等教育出版社,2005:494-495
  • 2.    12127-83-2  .蓋德化工網[引用日期2022-07-12]
  • 3.    邢其毅,裴偉偉,徐瑞秋,裴堅.基礎有機化學(第4版)下冊:北京大學出版社,2017:730