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咪唑
鎖定
咪唑，分子式為C3H4N2，是一種有機化合物，是二唑的一種，是分子結構中含有兩個間位氮原子的五元芳雜環化合物。咪唑環中的1-位氮原子的未共用電子對參與環狀共軛，氮原子的電子密度降低，使這個氮原子上的氫易以氫離子形式離去。
咪唑分子結構數據
咪唑計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）：0
5.互變異構體數量：0
咪唑理化性質
咪唑物理性質
熔點：88-91℃
沸點：257℃
閃點：145℃
密度：1.0303g/cm3
折射率：1.4801
外觀：白色或黃色結晶性粉末，有氨氣味
溶解性：易溶於水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶；微溶於苯，極微溶於石油
咪唑化學性質
咪唑比其他1,3-二唑更容易發生親電芳香取代反應，並且反應主要在C-4和C-5上進行。這是因為親電試劑進攻C-2時，有特別不穩定的極限式，生成的中間體將正電荷分佈在氮原子上。例如，咪唑與發煙硝酸/濃硫酸作用，可以很快生成產率很高的4(5)-硝基咪唑；而4,5-二甲基咪唑在劇烈條件下硝化，仍然不能發生反應。
咪唑N-3上的電子雲密度較大，所以烷基化反應一般都先在這個氮原子上發生。一烷基化的產物通過互變異構，又可以產生一個類似於吡啶中的氮原子，因此可以進一步反應，生成二烷基化的產物咪唑鎓鹽。
咪唑的酰基化反應一般也在N-3上發生，但由於酰基是吸電子基，故反應能控制在一元酰基化階段，產物是N-酰基咪唑。
咪唑可與親雙烯體發生加成，先生成3-鎓鹽兩性離子，然後與另一分子親雙烯體親核加成，生成C-2環化的產物。例如1-甲基-2-乙基咪唑與兩分子丁炔二酸二甲酯反應後，得到8α-乙基-1-甲基-1,8α-二氫咪唑並[1,2-a]吡啶-5,6,7,8-四羧酸四甲酯。
咪唑毒理學數據
有毒，對小鼠經口LD50：18.80mg/kg。注射LD50：610mg/kg，其毒性及防護方法與乙二胺相似。
其他有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
咪唑應用領域
咪唑可用作環氧樹脂固化劑、可提高製品的彎曲、拉伸、壓縮等機械性能，提高絕緣的電性能，提高耐化學藥劑的化學性能，廣泛用於計算機、電器；作為銅的防鏽劑而用於印刷電路版和集成電路；
用作醫藥原料，用於製造抗真菌藥、抗黴劑、低血糖治療藥、人造血漿、滴蟲治療藥、支氣管哮喘治療藥、防斑疹劑等；用作農藥原料，用於硼酸製劑的增效劑、製取殺蟲劑和殺菌劑；此外，咪唑也用作脲醛樹脂固化劑、攝影藥物、粘合劑、塗料、橡膠硫化劑、防靜電劑等的原料; 有機合成中間體。
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咪唑製備方法
1、由乙二醛經環合、中和而得。將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應鍋，攪拌加熱至85-88℃，保温4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH為10以上。加熱至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，過濾，濾餅用熱水洗滌，濾液減壓濃縮至無水蒸出時，繼續減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）餾分，得咪唑。收率約45%。
2、另一種製法是使鄰苯二胺與甲酸環合生成苯駢咪唑，再經雙氧水反應開環為4,5-二羥基咪唑，最後脱羧製得咪唑。4,5-二羥基咪唑也可由D-酒石酸經硝化、環合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧製取咪唑的工藝過程如下：將4,5-二羥基咪唑與氧化銅混合，加熱至100-280℃，放出大量二氧化碳氣體，收集餾出液即得粗品，用苯重結晶得成品，收率76%。
3、工業乙二醛合成法：將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應釜，攪拌加熱至85～88℃，保温4h。然後冷卻至50～60℃，用石灰水中和至pH值10以上，再加熱至85～90℃，排氨1h以上。稍冷後，過濾，濾餅用熱水洗滌，濾液加入到蒸餾裝置中，先減壓濃縮至無水蒸出，再繼續減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，然後收集105～160℃/133.3～266.7Pa餾分，得咪唑。收率約45%。每噸產品消耗乙二醛4172kg，甲醛（37%）2344kg，硫酸銨（99%）3826kg，石灰2571kg。反應式如下：
該法由於收率和產品質量不盡如人意，文獻報道了一些改進方法，如採用異丙醚萃取的方法、用烏洛托品代替甲醛的合成方法、用氨水代替硫酸銨的合成方法、用草酸銨代替硫酸銨的合成方法等。如用草酸銨代替硫酸銨可使收率提高到65%。
4、鄰苯二胺與甲酸環合法：將鄰苯二胺與甲酸環合生成苯並咪唑，再經雙氧水反應開環為4,5-二羧基咪唑，最後脱羧製得咪唑。
5、溴乙醛法：用醋酸乙烯酯與溴加成，再用乙醇處理，生成溴代乙醛，再與溴化氫、乙醇作用生成縮醛。縮醛在乙二醇及濃鹽酸作用下生成環狀縮醛，用過量甲酰胺與縮醛在不斷通入氨氣情況下反應，生成咪唑，產率為50%。
咪唑用途説明
咪唑可用作環氧樹脂固化劑、可提高製品的彎曲、拉伸、壓縮等機械性能，提高絕緣的電性能，提高耐化學藥劑的化學性能，廣泛用於計算機、電器。
作為銅的防鏽劑而用於印刷電路版和集成電路。
用作醫藥原料，用於製造抗真菌藥、抗黴劑、低血糖治療藥、人造血漿、滴蟲治療藥、支氣管哮喘治療藥、防斑疹劑等。
用作農藥原料，用於硼酸製劑的增效劑、製取殺蟲劑和殺菌劑。
此外，咪唑也用作脲醛樹脂固化劑、攝影藥物、粘合劑、塗料、橡膠硫化劑、防靜電劑等的原料; 有機合成中間體。
咪唑是農藥抑黴唑、咪鮮胺等殺菌劑的中間體，也是醫藥抗真菌藥雙氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克黴唑的中間體。用作有機合成原料及中間體，用於製取藥物及殺蟲劑。用作分析試劑，也用於有機合成。
咪唑類主要用作環氧樹脂的固化劑，在日本佔咪唑類消費量的一半以下，還可用作治療滴蟲病及火雞黑頭病的藥物。
咪唑類抗真菌藥雙氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克黴唑的生產中，咪唑是主要原料之一。
由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮為主要原料可製得果實殺菌劑伊邁唑。將2,4,ω-三氯苯乙酮加入無水甲醇中，加熱迴流，滴加溴素。待溶液顏色逐漸消失後冷卻至0℃，加入咪唑，激烈攪拌3h。然後減壓蒸去甲醇。剩餘液倒入水中，用二氯甲烷萃取，萃取液回收二氯甲烷後加入稀硝酸成鹽，用水重結晶後再用氨水處理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再進一步用硼氫化鈉還原成相應的醇，最後在氫氧化鈉和二甲基甲酰胺存在下，用烯丙基氯基化而製得伊邁唑(Enilconazde，也稱恩康唑)。伊邁唑與雙氯苯咪唑(咪康唑)的結構和生產方法有一些共同之處。雙氯苯咪唑是廣譜護真菌藥物，伊邁唑也是抗真菌藥，但廣泛用作水果的防腐劑(也稱Imazalil)。
咪唑用作環氧樹脂膠黏劑的固化劑，單獨使用不多。參考用量4~8份。固化條件70℃/8h或150℃/4h。固化物熱變形温度117~166℃。咪唑與硫酸銅反應形成一個多元配位絡合物，在室温時穩定，於90~110℃時分解與環氧基反應。同時，金屬離子也可與環氧基進行離子型聚合，進入到固化物中形成螯合體。一低温時具。有良好的儲存穩定性，中温又可迅速固化。這種咪唑金屬鹽用作雙氰胺固化劑的促進劑，可使固化温度降低到120℃。
咪唑類主要用作環氧樹脂的固化劑,在日本佔咪唑類消費量的一半以下,其用量為環氧樹脂的0.5%-10%咪唑類化合物可用作抗真菌藥、抗黴劑、低血糖治療藥、人造血漿等,還可用作治療、人造血漿等,還可用作治療滴蟲病及火雞黑頭病的藥物。
咪唑貯存方法
採用木桶或玻璃瓶包裝。儲存於陰涼、通風、乾燥處。防熱、防潮、防曬、防碰撞。按有毒物品規定儲運。
