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萜
(碳氫化合物)
鎖定
萜簡介
萜基本信息
萜
拼音:tiē
——商務印書館《現代漢語詞典》
萜結構合成
但是,異戊二烯本身並不直接參與合成,而是轉化成為活化的形式,也就是異戊烯基二磷酸(IPP,isopentenyl pyrophosphate)和二甲丙烯二磷酸(DMAPP, dimethylallyl pyrophosphate)。IPP的生物合成有兩種途徑,一種是甲羥戊酸途徑,三個乙酰CoA分子經過中間體甲羥戊酸,焦磷酸化,脱羧化和脱水合成;另一種是甲基赤蘚醇途徑,由糖酵解或C4途徑的中間產物丙酮酸和3-磷酸甘油醛,經過一些步驟,形成甲基赤蘚醇,繼而形成DMAPP,再經過異構,形成IPP.此外,還有一條與植物合成萜類化合物完全不相干的途徑,這是在細菌中發現的,稱為MEP途徑,以戊糖作為啓始底物。這兩種途徑中,IPP通過異戊烯基焦磷酸異構酶,轉化成為DMAPP。
在萜化學發展的早期,瓦拉赫(Wallach O)認識到萜類化合物在結構上具有一個共同點,就是這些分子可以看作是兩個或兩個以上的異戊二烯分子,以頭尾相連結合起來的。例如在對孟(艹+孟)烷分子中(圖1),是由一分子中的碳1和另一分子的碳4’結合起來的。後來經研究更多的這類化合物,總結並發展成為異戊二烯規則。絕大多數的萜類分子中的碳原子數目是異戊二烯五個碳原子的倍數,按照碳原子的數目,萜類可以分成單萜(10C),倍半萜(15C),二萜(20C),三萜(30C)……
異戊二烯規則不僅在測定萜類化合物的結構上起着很重要的作用,並且從結構分析上講,提出了一個重要問題,即自然界的有機分子是如何從簡單的有機分子結合而成的。這一問題進一步發展為近代生源理論,並藉助同位素的標記方法闡明有機分子的結合方式,現已成為一門重要的學科,叫作生物合成。
萜種類
萜種類
雙萜 由四個異戊二烯單元構成,通式C20H32,從牻牛兒牻牛兒焦磷酸衍生而來。例如咖啡醇,咖啡豆醇,紫杉二烯(紫杉醇的前體)。.雙萜也是很多對生物體重要的化合物的基礎,例如視黃醇,視黃醛,植醇(也叫葉綠醇)。
萜存在形式
萜類化合物的分子結構是以異戊二烯為基本單位的,因此其分類依據主要是以異戊二烯單位數目的不同為標準來進行。開鏈萜烯的分子組成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有兩個異戊二烯單位的稱為單萜,含有三個異戊二烯單位的稱為倍半萜,含有四個異戊二烯單位的則稱為二萜(圖1),以此類推。倍半萜約有7 000 多種,是萜類化合物中最大的一類。二萜類以上的也稱“ 高萜類化合物”,一般不具揮發性。此外,有的萜類化合物分子中具有不同的碳環數,因此又進一步區分為鏈萜、單環萜、雙環萜、三環萜等。其中,單萜和倍半萜及其簡單含氧衍生物是揮發油的主要成分,而二萜是形成樹脂的主要成分,三萜則以皂甙的形式廣泛存在
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- 參考資料
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- 1. 萜類化合物的生理生態功能及經濟價值 .萬方數據庫[引用日期2017-05-03]