-
苯丙氨酸
鎖定
苯丙氨酸常温下為白色結晶或結晶性粉末固體,減壓昇華,溶於水,難溶於甲醇、乙醇、乙醚。
- 中文名
- 苯丙氨酸
- 外文名
- Phenylalanine
- 別 名
- 2-氨基-3-苯基丙酸
- 化學式
- C9H11NO2
- 分子量
- 165.19
- 熔 點
- 283 ℃
- 沸 點
- 295 ℃
- 密 度
- 1.29 g/cm³
苯丙氨酸化學性質
苯丙氨酸系統命名為2-氨基苯丙酸,是α-氨基酸的一種,具有生物活性的光學異構體為L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)比旋光度為-35.1°。苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一,常温下為白色結晶或結晶性粉末固體,減壓昇華,溶於水,難溶於甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸廣泛用於醫藥和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物體內可被輔酶四氫生物喋呤不可逆地轉化為L-酪氨酸(L-Tyrosine),後繼續分解,經轉氨基生成少量苯丙酮酸,但先天性苯丙氨酸羥化酶缺陷患者,苯丙氨酸不能羥化生成酪氨酸,苯丙酮酸生成就增多,在血和尿中出現苯丙酮酸,導致智力發育障礙,稱為苯丙酮尿症(PKU),故此類患者應忌食含苯丙氨酸的食品。
苯丙氨酸光譜性質
羧基吸收峯:1600cm-1
羧酸負離子吸收峯:1720cm-1
苯丙氨酸應用
苯丙氨酸醫藥
L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族氨基酸,是人體和動物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一,是復配氨基酸輸液的重要成份;用於醫藥,是苯丙氨苄、甲酸溶肉瘤素等氨基酸類抗癌藥物的中間體,也是生產腎上腺素、甲狀腺素和黑色素的原料;已有研究表明,L-苯丙氨酸可作為抗癌藥物的載體將藥物分子直接導入癌瘤區,其效果是其他氨基酸的3~5倍。這樣既可以抑制癌瘤生長,又可以降低藥物的毒副作用。
苯丙氨酸食品
用於食品,可添加於焙烤食品中,強化苯丙氨酸的營養作用,還與糖類發生氨基-羧化反應以改善食品香味,並補充人體所需功能性食品氨基酸平衡.
L-苯丙氨酸是生產新型保健型甜味劑阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是經世界衞生組織(WHO)、糧農組織(FAO)專家聯席委員會認定的A⑴級安全性食品添加劑,有120多個國家、地區政府批准使用,具有甜味純正、高甜度的特點,其甜度是蔗糖的200倍,熱值不到其二百分之一,是高血壓、心臟病、糖尿病人最理想的甜味劑,但苯丙酮尿症患者不宜食用。
苯丙氨酸影響
苯丙氨酸注意
患有苯丙酮尿症的患者應忌食含苯丙氨酸的食品。苯丙酮尿症發病原因是患者體內缺乏苯丙氨酸羥化酶。苯丙氨酸羥化酶的作用是將必需氨基酸苯丙氨酸轉化成酪氨酸,缺乏這種酶,苯丙氨酸就會被轉化成苯丙酮酸,體內苯丙酮酸過高,會造成新生兒大腦損傷,精神發育遲緩。
苯丙氨酸藥典信息
苯丙氨酸基本信息
本品為L-2-氨基-3-苯基丙酸,按乾燥品計算,含C9H11NO2不得少於98.5%。
苯丙氨酸性狀
本品為白色結晶或結晶性粉末,無臭。
本品在熱水中溶解,在水中略溶,在乙醇中不溶,在稀酸或氫氧化鈉試液中易溶。
比旋度
取本品,精密稱定,加水溶解並定量稀釋製成每1mL中約含20mg的溶液,依法測定(通則0621),比旋度為-33.0°至-35.0°。
苯丙氨酸鑑別
1、取本品與苯丙氨酸對照品各適量,分別加冰醋酸溶液(50→100)溶解並稀釋製成每1mL中約含10mg的溶液,作為供試品溶液與對照品溶液。照其他氨基酸項下的方法試驗,供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液的主斑點相同。
2、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集983圖)一致。
苯丙氨酸檢查
酸度
取該品0.20g,加水20mL溶解後,依法測定(通則0631),pH值應為5.4~6.0。
溶液的透光度
取該品0.50g,加水25mL溶解後,照分光光度法(通則0401),在430nm的波長處測定透光率,不得低於98.0%。
氯化物
取該品0.30g,依法檢查(通則0801),與標準氯化鈉溶液6.0mL製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。
硫酸鹽
取該品0.70g,依法檢查(通則0802),與標準硫酸鉀溶液1.4mL製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。
銨鹽
取該品0.10g,依法檢查(通則0808),與標準氯化銨溶液2.0mL製成的對照液比較,不得更深(0.02%)。
其他氨基酸
照薄層色譜法(通則0502)試驗。
供試品溶液:取本品適量,加冰醋酸溶液(50→100)溶解並稀釋製成每1mL中約含10mg的溶液。
對照溶液:精密量取供試品溶液1mL,置200mL量瓶中,用水稀釋至刻度,搖勻。
系統適用性溶液:取苯丙氨酸對照品和酪氨酸對照品各適量,置同一量瓶中,加適量冰醋酸溶液(50→100)溶解,用水稀釋製成每1mL中約含苯丙氨酸10mg和酪氨酸0.1mg的溶液。
色譜條件:採用硅膠G薄層板,以正丁醇-冰醋酸-水(6:2:2)為展開劑。
測定法:吸取上述三種溶液各5µL,分別點於同一薄層板上,展開,晾乾,噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在90°C加熱至斑點出現,立即檢視。
系統適用性要求:對照溶液應顯一個清晰的斑點,系統適用性溶液應顯兩個完全分離的斑點。
限度:供試品溶液如顯雜質斑點,其顏色與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.5%)。
乾燥失重
取該品,在105℃乾燥3小時,減失重量不得過0.2%(通則0831)。
熾灼殘渣
取該品1.0g,依法檢查(通則0841),遺留殘渣不得過0.1%。
鐵鹽
取該品1.0g,依法檢查(通則0807),與標準鐵溶液1.0mL製成的對照液比較,不得更深(0.001%)。
重金屬
取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查(通則0822第二法),含重金屬不得過百萬分之十。
砷鹽
取該品2.0g,加水23mL溶解後,加鹽酸5mL,依法檢查(通則0822第一法),應符合規定(0.0001%)。
細菌內毒素
取本品,加入內毒素檢查用水,置温水浴中加熱使其溶解,依法檢查(通則1143),每1g苯丙氨酸中含內毒素的量應小於25EU。(供注射用)
苯丙氨酸含量測定
取該品約0.13g,精密稱定,加無水甲酸3mL溶解後,加冰醋酸50mL,照電位滴定法(通則0701),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於16.52mg的C9H11NO2。
苯丙氨酸類別
氨基酸類藥。
苯丙氨酸貯藏
苯丙氨酸安全信息
- 海關編碼:2922499990
- WGKGermany:3
- 危險類別碼:R36/37/38
- 安全説明:S22-S24/25
- RTECS號:AY7535000