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異丁香酚
鎖定
- 中文名
- 異丁香酚
- 外文名
- Isoeugenol
- 分子式
- C10H12O2
- 分子量
- 164.2011
- CAS
- 97-54-1
- EINECS號
- 202-590-7
異丁香酚基本信息
中文名稱:異丁香酚
中文別名:4-丙烯基-2-甲氧基苯酚
英文名稱:Isoeugenol
英文別名:1-Hydroxy-2-methoxy-4-propen-1-yl benzene; 1-hydroxy-2-methoxy-4-propenyl-(cis)benzene; 2-Methoxy-4-(1-propenyl) phenol; 2-Methoxy-4-propenylphenol; 4-Hydroxy-3-methoxy-1-propenylbenzene; 4-Propenyl-2-methoxyphenol; 4-Propenylguaiacol; Isoeugenol, mixture of cis/trans isomers; 2-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenol; 2-methoxy-4-[(1E)-prop-1-en-1-yl]phenol
CAS號:97-54-1
EINECS號:202-590-7
分子式:C10H12O2
異丁香酚編號系統
CAS號:97-54-1
MDL號:MFCD00009285
EINECS號:202-590-7
RTECS號:SL7875000
異丁香酚物化性質
密度:1.074克每立方厘米
熔點:-10℃
沸點:266.6°C at 760 mmHg
折射率:1.5739
閃點:122.9°C
蒸汽壓:0.00519mmHg at 25°C
性狀:有像丁香氣味的淡黃色微稠厚液體。
溶解性:不溶於水和甘油,溶於乙醇等有機溶劑。
提取來源:存在於丁香、卡南加香石竹、晚香玉等精油中。常為順式與反式異構體的混合物,以反式為主。順式異構體:沸點134~135%℃ (1.7kPa),1.0837,l.5726;反式異構體:沸點141~142℃/1.7kPa,1.0852,1.5784。
異丁香酚毒理學數據
1、皮膚/眼睛刺激性:標準德來塞實驗:男性皮膚接觸,16mg/48HREACTION SEVERITY,中等反應;
標準德來塞實驗:兔子皮膚接觸,100mg/24HREACTION SEVERITY,強烈反應;
標準德來塞實驗:豚鼠皮膚接觸,100mg/24HREACTION SEVERITY,強烈反應;
2、急性毒性:大鼠經口LD50:1560mg/kg;
小鼠腹膜腔LD50:328mg/kg;
3、致突變性:姐妹染色單體交換實驗:人類淋巴細胞,250μmol/L;
異丁香酚生態學數據
異丁香酚分子結構數據
1、摩爾折射率:50.70
2、摩爾體積:152.8
3、等張比容(90.2K):381.9
4、表面張力(dyne/cm):38.9
異丁香酚計算化學數據
1、疏水參數計算參考值(XlogP):2.6
2、氫鍵供體數量:1
3、氫鍵受體數量:2
4、可旋轉化學鍵數量:2
5、互變異構體數量:3
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):29.5
7、重原子數量:12
8、表面電荷:0
9、複雜度:154
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:1
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
異丁香酚性質與穩定性
1. 避免與強氧化劑接觸。
2. 存在於香料煙煙葉、煙葉中。
3. 存在於肉豆蔻油、依蘭油等中。
異丁香酚貯存方法
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。保持容器密封,嚴禁與空氣接觸。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
異丁香酚合成方法
1、由丁子香酚在氫氧化鉀溶液中加熱異構化而得。用氫氧化鉀溶液處理丁子香酚或富含丁子香酚的精油,使其轉化成鹽。然後加熱異構化。冷卻後,用稀硫酸分解鹼金屬鹽,遊離出異丁子香酚,水洗,乾燥,減壓蒸餾即得成品。異丁子香酚天然存在於依蘭依蘭油、肉豆蔻油中。除用丁子香酚異構化的方法制備以外,在工業上還採用黃樟油素或異黃樟油素的合成法製取。
2、將丁香酚與氫氧化鉀戊醇溶液加熱至200~230℃後注入水中,用無機酸酸化,析出的油層經蒸餾而得精品。
異丁香酚用途
用於相調較丁子香酚優雅,常用作康乃馨香精的主劑,其他各種花香香精也廣泛應用。用作化妝品和皂用香精甚安定。還作為食品的香料,用於蘋果、葡萄、李子、杏、覆盆子(樹莓)或胡桃類的食品香精。在牙科藥物中也有應用。工業是一般用異丁子香酚氧化製得香蘭素。
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異丁香酚香蘭素製備方法
香蘭素(vanillin)又名香草醛或香草素,學名3-甲氧基4-羥基苯甲醛,白色至淡黃色針狀結晶體,微甜,有芳香味,既是重要的香料之一,也是重要的有機化學品中間體。廣泛應用於食品、煙草、洗滌、化妝品和藥品的加香,塑料、橡膠和其它工業品的祛臭,也是重要的醫藥原料和工業添加劑。國內主要用於調製食用香精,而國外的應用領域很廣,大量用於醫藥多巴、甲基多巴和磺胺藥物增效劑中間體3,4,5-三甲氧基苯甲醛(TMBA)的生產,用作植物生長促進劑、殺菌劑、潤滑油消泡劑、電鍍光亮劑、印製線路板生產導電劑等。
向帶有攪拌器、温度計、滴液漏斗、迴流冷凝器的2000mL四口燒瓶中逐步分別加入380mL水、60g異丁香酚,攪拌下加入145g 32% NaOH,升温使異丁香酚與鹼生成鹽類,並充分溶解在水中後加入一定量的氧化劑重鉻酸鉀,繼續升高温度至100℃。待出現有迴流現象時,保温攪拌3.5h,反應結束後,冷卻至室温,用配製的稀硫酸調節反應液pH值到3~4,用苯萃取3次反應液,合併萃取液,用200mL水分3次洗滌萃取液,萃取液經減壓蒸餾回收苯後用甲苯結晶,離心乾燥後得香蘭素粗品;粗品經食用酒精重結晶,離心乾燥得香蘭素成品。
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異丁香酚安全信息
安全標識:S26S36
異丁香酚安全術語
S24/25 Avoid contact with skin and eyes。避免與皮膚和眼睛接觸。
異丁香酚風險術語
R22 Harmful if swallowed。吞食有害。
- 參考資料
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- 1. 異丁香酚 .物競化學品[引用日期2017-11-03]
- 2. 異丁香酚甲醚綠色合成工藝研究 雲亮 南京林業大學 2011-06-01
- 3. 異丁香酚氧化製備香蘭素工藝優化 徐明 生物質化學工程 2009-06-15