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氨基葡萄糖
鎖定
- 中文名
- 氨基葡萄糖
- 外文名
- Glucosamine [8]
- 別 名
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氨基糖
氨糖
葡糖胺
2-Amino-2-deoxy-β-D-glucopyranose, GlcN - 化學式
- C6H13NO5
- 分子量
- 179.2
- CAS登錄號
- 3416-24-8
- EINECS登錄號
- 222-311-2
- 熔 點
- 88 ℃(α型)
- 沸 點
- 532.5 ℃
- 水溶性
- 可溶
- 密 度
- 1.37 g/cm³
- 外 觀
- 針狀結晶
- 閃 點
- 275.8 ℃
氨基葡萄糖研究簡史
從1898年首次出現有關氨基葡萄糖的報道以來,對氨基葡萄糖以及其衍生物的生物合成製備、理化性質以及生理生物活性的研究一直是國外研究的熱點。20世紀六、七十年代,對氨基葡萄糖及其衍生物的研究出現高潮。我國有關氨基葡萄糖及其衍生物的研究不是很多,主要研究集中在氨基葡萄糖及其衍生物對治療骨關節炎方面。近幾年來,隨着對氨基葡萄糖及其衍生物的研究增多,氨基葡萄糖與生命科學的聯繫越來越密切,氨基葡萄糖及其衍生物在這方面的應用時有報道。
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氨基葡萄糖理化性質
氨基葡萄糖是一種從天然甲殼素中提取的氨基己糖,分子量為179.2。
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α型氨基葡萄糖為針狀結晶,熔點88℃,比旋光度+100°/47.5°(水);β型為針狀結晶,熔點110℃(分解),+28°/+47.5°(水),溶於水。2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖是多種抗生素的組分。
[2]
氨基葡萄糖製備方法
生產GlcN的方法主要有3種,即酸水解法、酶解法及微生物發酵法。
[4]
前兩種方法的生產原料基本上來源於蝦蟹的外骨骼,即從蝦蟹殼中提取甲殼素與殼聚糖,再經酸解或酶解獲得GlcN。高濃度的鹽酸在一定的反應條件下能夠將蝦蟹殼中的甲殼素與殼聚糖降解為GlcN,但由於濃鹽酸的大量使用會帶來嚴重的環境問題,將逐步受到國家相關政策的限制;酶解法是利用殼聚糖酶對蝦蟹殼進行降解,現在面臨的最大問題是生產效率低下,表現為殼聚糖酶價格較高、轉化時間較長及生產成本較高。且來源於蝦蟹殼的GlcN在臨牀應用過程中會引起過敏體質患者的過敏反應。所以微生物發酵法生產GlcN得到了越來越多研究者的關注。相較於酸水解法與酶解法,微生物發酵法生產GlcN具有以下優點:消除了地域季節對原料來源的限制,產品無魚腥味;生產週期短,強度高;對環境污染較小;不產生過敏反應等。
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氨基葡萄糖應用領域
氨基葡萄糖免疫調節方面
氨基葡萄糖參加體內的糖代謝,在體內廣泛存在,與人和動物具有相當密切的關係。氨基葡萄糖通過與其他物質如半乳糖、葡萄糖醛酸等物質結合形成透明質酸、角質硫酸等具有機體生物活性的重要產物,參與對機體的保護作用。
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氨基葡萄糖治療骨關節炎
氨基葡萄糖是形成人體軟骨細胞的重要營養素,是合成氨基聚糖的基本物質,是健康關節軟骨的天然組織成份。隨着年齡的增長,人體內的氨基葡萄糖的缺乏越來越嚴重,關節軟骨不斷退化和磨損。美國、歐洲和日本的大量醫學研究表明:氨基葡萄糖可以幫助修復和維護軟骨
[5]
,並能刺激軟骨細胞的生長。
[3]
氨基葡萄糖抗氧化、抗衰老
有學者研究了殼寡糖的抗氧化能力和對CCl4誘導的小鼠肝損傷的保護作用,研究結果顯示殼寡糖具有抗氧化能力,對CCl4誘導的小鼠肝損傷有較為明顯的保護作用,但是不能減輕DNA的氧化性損傷。另有研究氨基葡萄糖對CCl4所致小鼠肝損傷的改善作用,結果表明,氨基葡萄糖能提高實驗小鼠肝臟主要抗氧化酶的活性,同時降低了AST、ALT以及丙二醛(MDA)的含量,説明氨基葡萄糖具有一定的抗氧化能力,但不能降低CCl4對小鼠DNA氧化性損傷。有學者通過各種體內外方法研究了氨基葡萄糖的抗氧化性和激活免疫反應的能力。結果表明:氨基葡萄糖能夠極好的螯合Fe2+,同時能保護脂質大分子不被羥基自由基氧化損害,具有抗氧化能力。
[3]
氨基葡萄糖防腐抗菌方面
有學者選擇了21種常見的食品腐敗菌作為實驗菌株,研究了氨基葡萄糖鹽酸鹽對這21種菌的抗菌作用。結果顯示氨基葡萄糖對食品中常見的21種菌均有明顯的抗菌作用,氨基葡萄糖鹽酸鹽對細菌的抑菌效果最為明顯。隨着氨基葡萄糖鹽酸鹽濃度的增加,抑菌作用逐漸變強。
[3]
氨基葡萄糖生理特性
氨基葡萄糖參與構造人體組織和細胞膜,是蛋白多糖大分子合成的中間物質,它可合成黏多糖、糖蛋白和蛋白聚糖,特別是合成那些關節軟骨以及滑液分子的中間物;是人體及動物體內關節組織中糖蛋白的天然成分,在動物和人體內由葡萄糖氨基化內源性生物合成。
[3]
它是人體內合成的物質,是形成軟骨細胞的重要營養素,是健康關節軟骨的天然組織成份。隨着年齡的增長,人體內的氨基葡萄糖的缺乏越來越嚴重,關節軟骨不斷退化和磨損。氨基葡萄糖能促進軟骨的合成、抑制關節軟骨的分解,同時還具有抗炎作用。
[5]
,並能刺激軟骨細胞的生長。
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氨基葡萄糖存在形式
氨基葡萄糖廣泛存在於真菌細胞壁及蝦蟹的外骨骼中,是甲殼素與殼聚糖的組成成分。在自然界中,細菌、酵母、真菌、植物及動物體內也廣泛存在GlcN。GlcN也是糖蛋白和蛋白聚糖的主要成分,在人與動物的關節軟骨組織中起着重要作用,並大量存在於人類眼睛晶狀體中。
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氨基葡萄糖生物合成途徑
氨基葡萄糖是生物合成葡萄糖胺聚糖(GAG)的必需品。GAG是一種重要的物質,在動物機體內應用於結合水形成緩衝劑、潤滑和保護透明軟骨質。通常情況下,葡萄糖通過氨基己糖生物合成途徑在體內生成氨基葡萄糖。在正常的生理條件下,細胞外液中的氨基葡萄糖含量要低於臨牀檢測。如果在飲食中補充氨基葡萄糖,氨基葡萄糖通過葡萄糖運輸途徑迅速運送到細胞,同時通過磷酸化作用形成葡萄糖六磷酸鹽,從而進入氨基己糖生物合成途徑。
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氨基葡萄糖作用機制
氨基葡萄糖是軟骨基質中合成蛋白聚糖所必需的重要成分。蛋白聚糖可以通過抑制膠原纖維的拉伸力來使關節軟骨具有吸收衝擊力的功能。在關節退行性疾病的早期,聚集葡萄聚糖的生物合成是增加的;在疾病的後期,則相反。由此導致軟骨的彈性不斷減弱並逐漸出現關節炎的諸多症狀。氨基單糖可刺激軟骨細胞產生具有正常多聚體結構的糖蛋白,抑制一些可損害關節軟骨的酶(如膠原酶),防止皮質激素及某些非甾體抗炎藥物對軟骨細胞的損害及減少損傷細胞的內毒素因子的釋放。在關節炎的發展進程中,補充外源性的氨基葡萄糖可能起到有益的作用。在體外試驗中,如果補充了氨基葡萄糖,形成軟骨的多形細胞就可以合成更多的聚集葡萄聚糖。在關節炎的動物模型中,氨基葡萄糖也具有抗氧化作用,抑制損傷細胞的超氧化物自由基的產生。通過上述途徑,氨基葡萄糖發揮直接抗炎作用,可緩解骨關節炎的疼痛症狀,改善關節功能,並可阻止骨關節炎病程的發展。
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- 參考資料
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- 1. 熊方武,餘傳隆,白秋江,修成娟主編.中國臨牀藥物大辭典 化學藥卷 上.北京:中國醫藥科技出版社,2018.08:1122
- 2. 中國大百科全書 簡明版 1 a-chang[M].1998 第125頁
- 3. 氨基葡萄糖及其美拉德反應衍生物生理功能研究 .中國知網[引用日期2019-11-05]
- 4. 利用發酵法生產氨基葡萄糖的研究進展 .中國知網[引用日期2019-11-04]
- 5. 《2015年中國骨關節炎防治認知白皮書》發佈 .央視網[引用日期2020-02-27]
- 6. 蘭為民著. 慢病解惑[M].2012 第136頁
- 7. 氨基葡萄糖的藥理作用及安全性 .中國知網[引用日期2017-05-27]
- 8. 衞生部關於印發《處方常用藥品通用名目錄》 .中國政府網[引用日期2023-06-30]