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松柏醇
鎖定
松柏醇是一種有機化合物,常温下是一種米黃色固體,是一種植物化學物質。它既不溶於水,也不溶於 NaHCO3溶液。
植物細胞壁在木質化過程中,松柏醇和葡萄糖形成的配糖化合物(松柏苷),然後在酶的作用下,脱除葡萄糖單元,松柏醇經過聚合作用沉積在細胞壁和胞間層中,形成木素高分子。
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- 中文名
- 松柏醇
- 外文名
- Coniferyl alcohol
- 別 名
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4-Hydroxy-3-methoxycinnamyl alcohol
4-羥基-3-甲氧基肉桂醇 - 化學式
- C10H12O3
- 分子量
- 180.2
- CAS登錄號
- 458-35-5
- EINECS登錄號
- 207-277-9
- 熔 點
- 75-80 ºC
- 沸 點
- 163 ℃
- 水溶性
- 易溶於乙醚,溶於乙醇。不溶於水。
- 密 度
- 1.198
- 外 觀
- 米黃色粉末
- 閃 點
- 163-165℃/3mm
- 應 用
- 植物化學物質
- 安全性描述
- 毒性未知
- 危險性描述
- 可能引起眼睛、呼吸道和消化道刺激。對光、空氣敏感。
松柏醇簡介
松柏醇是形成複雜酚類聚合物——木質素的四種醇單體之一(其餘三個為對香豆醇、5-羥基松柏醇、芥子醇),它存在於裸子植物和被子植物中。松柏醇在漆酶或者過氧化物酶等的催化作用下能產生醚鍵型和脂鍵型木素小分子,使可溶性木素活化產生自由基,自由基之間的耦合能促進纖維之間的交聯,從而提高紙張及纖維板性能。松柏醇在其他方面均有應用,因此松柏醇的市場發展前景都非常的廣闊。
Klason於20世紀40年代提出了木質素是由松柏醇構成的構想,並且提出並非所有的木質素都由松柏醇構成,還有其他物質,如松柏醛等。
德國科學家K.Freudenbergdeng等人在大量的研究基礎上提出木質素是由木質素前驅物脱氫聚合而成的。用示蹤碳14進行實驗,結果證明木質素的三種前驅物—松柏醇(coniferyalcohol)、芥子醇(sinapisalcohol)和對-香豆醇(P-coumarinalcohol)。
Freudenberg及其同事採用酶脱氫聚合學説證明了Klason的松柏醇學説,並認為植物體在合成木質素的過程中,松柏醇配糖體是一種重要的中間體。松柏醇(Coniferylaleohol)存在於許多植物體內,是合成抗肝炎藥水飛薊賓(Silybin)的重要中間體。有關松柏醇的合成報道不多,前人多以松柏醇作為合成木質素的起始物。
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松柏醇成分
化學名稱:4-Hydroxy-3-methoxycinnamyl alcohol
分 子 式: C10H12O3
成分分類: 有機醇及酚類
松柏醇編號系統
CAS號:458-35-5
MDL號:MFCD00002922
EINECS號:207-277-9
松柏醇物性數據
密度(g/m3,20/4℃):1.198
熔點(ºC):74
沸點(ºC,常壓):163-165(399.9pa)
松柏醇生態學數據
該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。
松柏醇分子結構數據
1、摩爾折射率:52.23
2、摩爾體積(cm3/mol):150.3
3、等張比容(90.2K):398.6
4、表面張力(dyne/cm):49.4
松柏醇計算化學數據
1、疏水參數計算參考值(XlogP):1.4
2、氫鍵供體數量:2
3、氫鍵受體數量:3
4、可旋轉化學鍵數量:3
5、互變異構體數量:3
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):49.7
7、重原子數量:13
8、表面電荷:0
9、複雜度:168
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量1
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
松柏醇化學性質
松柏醇既不溶於水,也不溶於NaHCO3水溶液。但當Br2的CCl4溶液加入松柏醇後,溴溶液的顏色消失而形成C10H12O3Br2;當松柏醇進行臭氧化及還原反應後,生成香豆醛(4-羥基-3-甲氧基苯甲醛)和C2H4O2。在鹼存在下,松柏醇與苯甲酰氯(C6H5COCl)反應,形成化合物C24H20O5,此產物使KMnO4(aq)褪色,它不溶於稀NaOH溶液。松柏醇與冷的HBr反應,生成化合物C10H11O2Br。熱的HI可使ArOR轉變為ArOH和RI,而松柏醇與過量的熱HI反應,得到CH3I和化合物C9H9O2I。在鹼水溶液中,松柏醇與CH3I反應,形成化合物C11H14O3,該產物不溶於強鹼,但可使Br2/CCl4溶液褪色。
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松柏醇穩定性
化學穩定性:在正常温度和壓力穩定。暴露於空氣和光可能會褪色。
應避免的條件:不兼容的材料,重量輕,粉塵的產生,暴露在空氣中,過量熱,強氧化劑。
不兼容與其他材料:空氣,氧化劑。
松柏醇實驗室製備方法
前人在松柏醇的合成上做了較多研究,因而合成的方法也較多。整理總結得到松柏醇的幾種主要合成方法:
(1)以乙酰阿魏酸為原料,製得酰氯後,再酯化,最後還原得到松柏醇;
(2)以阿魏酸為原料,經酯化,乙酰化,再經還原得到松伯醇;
松柏醇貯存
貯存在密閉的容器中。在陰涼,乾燥,通風良好的地方儲存遠離不相容的物質。 保持冷藏。 (存儲低於4癈/ 39癋)不要暴露在空氣中。避光、在惰性氣體下儲存。
松柏醇安全信息
松柏醇主要危害
眼睛:可能引起眼睛發炎。
皮膚:可能引起皮膚過敏。
食入:可能引起消化道刺激。
吸入:可能引起呼吸道刺激。
松柏醇防護措施
眼睛防護:如所描述穿戴適當的防護眼鏡或化學安全防護眼鏡
皮膚防護:穿着適當防護手套,以防止皮膚暴露。
衣服防護:穿適當的防護服,以防止皮膚接觸。
手防護:戴橡膠手套。
松柏醇補救措施
眼睛接觸:沖洗眼睛用大量的水至少15分鐘,偶爾抬上,下眼瞼。就醫。
皮膚接觸:尋求醫療援助。沖洗皮膚用大量的水至少15分鐘並脱去受污染的衣服和鞋子。重複使用前洗淨衣物。
食入:切勿給任何口服昏迷的人,就醫。如果有意識和警覺性,漱口,喝牛奶或水。
- 參考資料
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- 1. 松柏醇 .物競化學品[引用日期2017-11-05]
- 2. 張明森等.精細有機化工中間體全書:化學工業出版社,2008
- 3. 有機合成事典 北京理工大學出版社 樊能廷 1995