-
杯芳烴
鎖定
杯芳烴 一般是指由
亞甲基橋連苯酚單元所構成的
大環化合物,1942年金克(Zinke,
奧地利)首次合成得到,因其結構像一個酒杯而被古奇(C.D.Gutscht,美國)稱為杯芳烴。 絕大多數的杯芳烴熔點較高,在250℃以上。在常用的
有機溶劑中的
溶解度很小,幾乎不溶於水。杯芳烴具有大小可調節的“空腔”,能夠形成主客複合物,與
環糊精、
冠醚相比,是一類更具廣泛適應性的
模擬酶,被稱為繼冠醚和環糊精之後的第三代主體化合物。杯芳烴包括苯酚杯芳烴以及雜環杯芳烴如杯
吡咯,杯
吲哚,
杯咔唑等。
- 中文名
-
杯芳烴
- 發明者
-
金克(Zinke,奧地利)
- 特 點
-
熔點較高
- 結 構
-
像一個酒杯
杯芳烴名稱
杯芳烴 calixarene
杯芳烴特點介紹
作為第三代主體
超分子化合物,杯芳烴具有獨特的
空穴結構,與冠醚和
環糊精相比具有如下特點:
① 它是一類合成的
低聚物,它的空穴結構大小的調節具有較大的自由度;
② 通過控制不同反應條件及引入適當的
取代基,可固定所有需要的構象;
③ 杯芳烴的衍生化反應,不僅在杯芳烴下緣的酚羥基、上緣的
苯環對位,而且連接苯環單元的
亞甲基都能進行各種選擇性功能化,這不僅能改善杯芳烴自身
水溶性差的不足,而且還可以改善其分子絡合能力和
模擬酶活力;
⑥ 杯芳烴的合成較為簡單,可望獲得較為廉價的產品,事實上已有多種杯芳烴商品化。
杯芳烴應用
杯
芳烴是由
對叔丁基苯酚和
甲醛在鹼性條件下發生
縮合反應得到的
大環化合物,因其結構類似於希臘聖盃而被命名為“杯芳烴”。杯芳烴的範圍逐漸擴大,
間苯二酚(
雷瑣辛)與
甲醛在酸催化條件下形成的類似結構物質,也被命名為杯芳烴,甚至是其他的同樣類似結構的物質也都被命名為杯芳烴。根據苯酚單元數,將其命名為杯[n]芳烴。較常見的是
杯[4]芳烴、杯[6]芳烴和杯[8]芳烴。化合物被命名為對
叔丁基杯[4]芳烴。