間苯二酚

化學式： C₆H₆O₂

分子量： 110.111

CAS號： 108-46-3

EINECS號： 203-585-2

密度：1.27g/cm³

熔點：109-111℃

沸點：281℃

閃點：127℃

logP：0.76

外觀：白色結晶性粉末

溶解性：易溶於水、乙醇、乙醚，微溶於氯仿 乙醇、乙醚，溶於氯仿、四氯化碳，不溶於苯 ^[2] 

1、間苯二酚的化學性質與二元酸相似，與氫氧化鈉、氨水等發生反應生成鹽。

2、間苯二酚可與乙酸酐反應生成酯；在氯化鋅的催化下可與鄰苯二甲酸酐發生縮合反應生成苯二酚酞，在進一步脱水生成熒光素。

3、苯二酚可以發生雙烯醇-雙酮的互變異構，既可以按雙烯醇的形式發生反應（如酰基化），也可以按雙酮型反應（生成雙肟）。比苯酚更容易發生親電芳香取代反應和Houben-Hoesch反應。

4、間苯二酚不與乙酸鉛生成沉澱（鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉澱），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發生作用。

5、與氯化鐵溶液作用變為深紫色。與溴水作用，沉澱出三溴間苯二酚。

6、被鈉汞齊還原，生成1,3-環己二酮。

摩爾折射率：30.01

摩爾體積（cm³/mol）：86.2

等張比容（90.2K）：237.3

表面張力（dyne/cm）：57.1

極化率（10^-24cm³）：11.89 ^[2] 

疏水參數計算參考值（XlogP）：無

氫鍵供體數量：2

氫鍵受體數量：2

可旋轉化學鍵數量：0

互變異構體數量：5

拓撲分子極性表面積：40.5

重原子數量：8

表面電荷：0

複雜度：64.9

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：0

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：0

不確定化學鍵立構中心數：:0

共價鍵單元數量：1 ^[2] 

1、急性毒性

LD₅₀：301mg/kg（大鼠經口）；3360mg/kg（兔經皮）

2、刺激性

家兔經皮：20mg（24h），中度刺激；家兔經眼：100mg，重度刺激。

3、亞急性與慢性毒性

兔、豚鼠接觸34mg/m³，每天6h，2周，肝、腎、心肌、脾、肺均發生病理改變。

4、致突變性

鼠傷寒沙門菌20μmol/皿。細胞遺傳學分析：人淋巴細胞80mg/L。

IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。 ^[2] 

1、生態毒性

LC₅₀：88.6mg/L（24h），72.6mg/L（48h），53.4mg/L（96h）（黑頭呆魚）；170mg/L（24h），78mg/L（48h），42mg/L（96h）（草蝦）；EC₅₀：0.8mg/L（48h）（水蚤）

2、生物降解性

MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周後降解66.7%。

3、非生物降解性

空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為2h（理論）。

用於染料工業、塑料工業、醫藥、橡膠等。間苯二酚主要用於橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫藥和分析試劑等主面，間苯二酚與苯酚、甲酚相似，與甲醛生成縮聚物，可用於制粘膠絲及尼龍用的輪胎簾子線粘結劑，製備木材膠合劑，用於乙烯基材料與金屬的粘合，間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體，也是醫藥中間體對氨基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用，可用作防腐劑，添中於化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑，還有相當數量的間苯二酚用於生產二苯甲酮類紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及粘膜，可經皮膚迅速吸收引起中毒症狀。 ^[1] 

本品按乾燥品計算，含C₆H₆O₂不得少於99.5%。

本品為白色或類白色的針狀結晶或粉末或薄片，微有特臭，在日光或空氣中即緩緩變成粉紅色。

本品在水或乙醇中極易溶解，在乙醚或甘油中易溶。

本品的熔點（通則0612）為109~111°C。

1、取本品約25mg，加水5mL溶解後，加三氯化鐵試液2滴，即顯紫藍色，再加氨試液數滴，變為棕黃色。

2、取本品0.1g，加氫氧化鈉試液2mL使溶解，加三氯甲烷1滴，加熱即顯深紅色，再加微過量的鹽酸，變為淡黃色。

3、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（光譜集206圖）一致。

取本品2.5g，加新沸冷水25mL使溶解，分取10mL，加溴酚藍溶液（取溴酚藍0.5g，加0.1mol/L氫氧化鈉溶液3mL與乙醇10mL，加熱使溶解，放冷後，用乙醇稀釋至100mL）50µL，加不多於0.05mL的0.1mol/L鹽酸溶液或0.1mol/L氫氧化鈉溶液均可使指示劑的顏色發生改變。

照高效液相色譜法（通則0512）測定。

供試品溶液：取本品適量，精密稱定，加水溶解並定量稀釋製成每1mL中約含1mg的溶液。

對照溶液：精密量取供試品溶液1mL，置100mL量瓶中，用流動相稀釋至刻度，搖勻。

對照品溶液：取鄰苯二酚對照品與苯酚對照品各適量，精密稱定，加水溶解並定量稀釋製成每1mL中各約含1µg的混合溶液。

系統適用性溶液：取間苯二酚、鄰苯二酚與苯酚各適量，加水溶解並稀釋製成每1mL中各約含0.1mg的混合溶液。

色譜條件：用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑，以磷酸鹽緩衝液（取磷酸氫二鈉1.8g、磷酸二氫鉀2.8g與庚烷磺酸鈉1.0g，加水溶解並稀釋至1000mL，用磷酸溶液調節pH值至6.0）-甲醇（70:30）為流動相，檢測波長為276nm，進樣體積20μL。

系統適用性要求：系統適用性溶液色譜圖中，間苯二酚峯、鄰苯二酚峯與苯酚峯之間的分離度均應符合要求，理論板數按間苯二酚峯計算不低於5000。

測定法：精密量取供試品溶液、對照溶液與對照品溶液，分別注入液相色譜儀，記錄色譜圖至主成分峯保留時間的6倍。

限度：供試品溶液色譜圖中如有與鄰苯二酚峯和苯酚峯保留時間一致的色譜峯，按外標法以峯面積計算，均不得過0.1%，其他雜質峯面積的和不得大於對照溶液主峯面積的0.5倍（0.5%）。

乾燥失重

取本品，置硅膠乾燥器中乾燥至恆重，減失重量不得過1.0%（通則0831）。

不得過0.05%（通則0841）。

取本品約0.15g，精密稱定，置100mL量瓶中，加水適量使溶解並稀釋至刻度，搖勻，精密量取25mL，置碘瓶中，精密加溴滴定液（0.05mol/L）30mL，再加水50mL與鹽酸5mL，立即密塞，振搖，在暗處靜置15分鐘，注意開啓瓶塞， 加碘化鉀試液5mL，立即密塞，搖勻，在暗處靜置15分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）滴定，至近終點時，加澱粉指示液1mL，繼續滴定至藍色消失，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL溴滴定液（0.05mol/L）相當於1.835mg的C₆H₆O₂。

消毒防腐藥。

遮光，密封保存。 ^[4] 

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接觸後，立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。

S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.

避免釋放到環境中，參考特別指示/安全收據説明書。

R22：Harmful if swallowed.

吞食是有害的。

R36/38：Irritating to eyes and skin.

刺激眼睛和皮膚。

R50：Very toxic to aquatic organisms.

對水生生物有極高毒性。