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冠醚
鎖定
- 中文名
- 冠醚
- 外文名
- crown ether
- 命名法
- x-冠-y
- 冠醚名字由來
- 立體結構像王冠
- 常見種類
- 15-冠-5、18-冠-6
- 危險性
- 有一定的毒性
冠醚簡述
冠醚歷史
20世紀60年代,美國杜邦公司的C.J.Pedersen在研究烯烴聚合催化劑時首次發現。之後美國化學家C.J.Cram和法國化學家J.M.Lehn從各個角度對冠醚進行了研究,J.M.Lehn首次合成了穴醚。為此,1987年C.J.Pedersen、C.J.Cram和J.M.Lehn共同獲得了諾貝爾化學獎。—OCH2CH2—
冠醚命名方法
冠醚有其獨特的命名方式,命名時把環上所含原子的總數標註在“冠”字之前,把其中所含氧原子數標註在名稱之後,如15-冠(醚)-5、18-冠(醚)-6、二環已烷並-18-冠(醚)-6。
冠醚物理性質
以18—冠—6醚為例,18—冠—6醚為白色晶體,熔點36-40°C,沸點116℃(26.6Pa),可溶於水,有毒,因此必須避免吸入其蒸氣或與皮膚接觸。他對眼睛具有一定的刺激性如果接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗並送醫診治。
冠醚化學性質
1、與鹼金屬離子絡合
由於冠醚是一種大分子環狀化合物,其內部有很大的空間,因此它能與正電離子特別是鹼金屬離子發生絡合反應,把無機物帶入有機物中,它可以作為相轉移催化劑也是基於這個原理。
2、醚的性質
既然冠醚為一種醚,含有醚基,那麼他就因該具有醚的性質。它和氧化劑、還原劑、活潑金屬、鹼、稀酸等不起反應,但與強酸性物質可以發生某些化學反應。
3、氫鍵與客體分子生成配合物
冠醚相關資料
冠醚用途
例如,12-冠-4與鋰離子絡合而不與鈉、鉀離子絡合;18-冠-6不僅與鉀離子絡合,還可與重氮鹽絡合,但不與鋰或鈉離子絡合。(此處附註:其實18-冠-6是可以與鈉離子絡合的,只是其作用力不如鉀離子那麼強。也不如15-冠-5與鈉離子作用力強。)
冠醚的這種性質在合成上極為有用,使許多在傳統條件下難以反應甚至不發生的反應能順利地進行。冠醚與試劑中正離子絡合,使該正離子可溶在有機溶劑中,而與它相對應的負離子也隨同進入有機溶劑內,冠醚不與負離子絡合,使遊離或裸露的負離子反應活性很高,能迅速反應。在此過程中,冠醚把試劑帶入有機溶劑中,稱為相轉移劑或相轉移催化劑,這樣發生的反應稱為相轉移催化反應。這類反應速率快、條件簡單、操作方便、產率高。
例如,安息香在水溶液中的縮合反應產率極低,如果在該水溶液中加入7%的冠醚,則可得到產率為78%的安息香;若上一反應在苯(或乙腈)中進行。如果加入18-冠-6,產率可高達95%。冠醚通常採用威廉森合成法製取,即用醇鹽與滷代烷反應: