有機合成單元過程

《有機合成單元過程》按照有機合成單元反應分類，重點介紹有機合成中常用硝化、磺化、鹵化、氧化與還原、重氮化與重氮基轉化、氨解與芳胺基化、羥基化、酰化、烷基化、縮合等單元反應，並結合生產實際和實例，討論單元過程的影響因素和一般技術。

《有機合成單元過程》，也可供中等職業學校精細化工及相關專業的教師與學生參考，或做相關企業員工的培訓教材。 ^[1] 

緒論1

一、有機合成及其發展1

二、有機合成單元過程2

三、有機合成路線的評價標準5

四、《有機合成單元過程》課程的性質、任務、主要內容和學習方法8

本章小結8

複習思考題8

閲讀材料之一 綠色化工過程(一)9

第一章 硝化10

第一節 硝化原理10

一、硝化劑10

二、硝化反應歷程和反應動力學12

三、影響硝化反應的因素15

四、硝化的副反應18

第二節 混酸硝化18

一、混酸的硝化能力19

二、混酸的配製21

三、硝化操作與硝化設備22

四、硝化的分離與廢酸處理23

第三節 其他硝化方法26

一、硝酸硝化26

二、在溶劑中的均相硝化27

三、置換硝化27

第四節 硝化反應應用實例28

一、硝基苯的合成28

二、1-硝基蒽醌的合成31

三、鄰硝基苯酚的合成31

第五節 亞硝化31

一、酚類的亞硝化32

二、芳仲胺與芳叔胺的亞硝化32

本章小結33

複習思考題33

閲讀材料之二 綠色化工過程(二)34

第二章 磺化35

第一節 磺化與磺化劑35

一、磺化反應及其特點35

二、磺化劑36

三、磺化反應的影響因素39

第二節 磺化方法42

一、過量硫酸磺化法42

二、三氧化硫磺化法43

三、氯磺酸磺化法45

四、亞硫酸鹽磺化法46

五、烘培磺化法47

六、恆沸脱水磺化法47

七、磺氯化法與磺氧化法48

第三節 磺化的後處理49

一、稀釋酸析法49

二、直接鹽析法49

三、中和鹽析法50

四、脱硫酸鈣法50

五、萃取分離法50

第四節 磺化反應的應用實例50

一、2-萘磺酸的合成50

二、十二烷基苯磺酸鈉的合成52

三、對乙酰氨基苯磺酰氯的合成53

本章小結56

複習思考題56

閲讀材料之三 清潔生產56

第三章 鹵化58

第一節 加成鹵化58

一、鹵素的加成58

二、鹵化氫的加成60

三、用次滷酸的加成60

四、用N-滷代酰胺的加成61

五、用滷代烷的加成62

第二節 取代鹵化62

一、芳環上的取代鹵化62

二、芳環的側鏈取代鹵化66

三、脂肪烴的取代鹵化68

第三節 置換鹵化69

一、置換羥基69

二、置換硝基71

三、置換磺酸基71

四、置換重氮基71

五、滷交換反應72

第四節 鹵化反應應用實例73

一、氯苯的合成73

二、3-氯丙烯的合成74

三、氯乙酸的合成76

四、2, 4-二氟苯胺的合成76

五、十溴聯苯醚的合成77

本章小結77

複習思考題78

閲讀材料之四 有機光化學合成78

第四章 氧化80

第一節 催化氧化80

一、液相催化氧化過程80

二、氣相催化氧化過程85

第二節 化學氧化88

一、用高錳酸鉀的氧化88

二、用重鉻酸鹽的氧化89

三、用硝酸的氧化90

四、用二氧化錳的氧化91

五、用過氧化氫的氧化91

第三節 氧化的安全技術92

一、可燃性物質的基本性質92

二、爆炸極限93

三、安全技術與措施95

本章小結95

複習思考題96

閲讀材料之五 有機電化學合成96

第五章 還原99

第一節 催化加氫還原99

一、催化加氫的基本過程100

二、催化劑100

三、催化加氫的影響因素102

四、加氫還原的方法104

五、加氫還原的應用實例106

第二節 化學還原108

一、在電解質中用鐵屑還原108

二、用含硫化合物的還原110

三、用鋅粉還原111

四、用金屬復氫化物還原112

第三節 還原的安全技術113

本章小結114

複習思考題114

閲讀材料之六 過渡金屬有機化合物115

第六章 氨基化與芳胺基化117

第一節 氨基化117

一、胺化劑117

二、氨基化反應的影響因素118

三、鹵化物的氨基化119

四、羥基化合物的氨基化121

五、羰基化合物的氨基化124

六、磺酸基和硝基化合物的氨基化125

七、芳環上氫的直接氨基化126

第二節 芳胺基化126

一、芳香族鹵化物的芳胺基化127

二、芳香族羥基物的芳胺基化127

三、芳胺的芳胺基化128

四、芳環上磺酸基的芳胺基化128

本章小結129

複習思考題129

閲讀材料之七 元素有機化合物129

第七章 酰化132

第一節 C-酰化132

一、C-酰化的影響因素133

二、C-酰化方法135

三、2, 4-二羥基二苯甲酮的合成139

第二節 N-酰化140

一、N-酰化反應及其影響因素140

二、N-酰化方法141

三、N-酰化反應終點的控制145

四、酰基的水解146

第三節 O-酰化146

一、羰酸法146

二、其他O-酰化法148

三、典型酯化過程及酯化反應裝置151

本章小結155

複習思考題156

閲讀材料之八 超臨界有機合成156

第八章 烷基化158

第一節 芳環上的C-烷基化158

一、芳環上C-烷基化反應及其特點158

二、C-烷基化的催化劑160

三、C-烷基化方法162

四、C-烷基化的應用實例166

第二節 N-烷基化169

一、烷基化劑及N-烷基化反應類型169

二、N-烷基化方法170

三、N-烷基化產物的分離176

第三節 O-烷基化和O-芳基化177

一、O-烷基化177

二、O-芳基化180

本章小結182

複習思考題182

閲讀材料之九 相轉移催化有機合成183

第九章 重氮化及重氮基的轉化186

第一節 重氮化186

一、重氮化反應及其應用186

二、重氮化影響因素187

三、重氮化的操作方法188

第二節 偶合反應190

一、偶合反應及其影響因素191

二、偶合反應應用實例192

第三節 重氮鹽的轉化193

一、重氮鹽的置換193

二、重氮鹽的還原196

本章小結196

複習思考題197

閲讀材料之十 有機聲化學合成197

第十章 羥基化199

第一節 芳磺酸鹽的鹼熔199

一、鹼熔反應及其影響因素199

二、鹼熔方法及設備201

三、鹼熔生產實例203

第二節 其他化合物的羥基化206

一、鹵化物的水解206

二、芳伯胺的水解208

三、硝基化合物的水解209

四、重氮鹽的水解210

第三節 苯酚的合成210

一、苯酚的工業合成方法210

二、異丙苯過氧化氫的酸解211

三、異丙苯氧化-酸解的工藝過程212

本章小結213

複習思考題213

閲讀材料之十一 微波輻射有機合成214

第十一章 縮合216

第一節 醛酮縮合216

一、醛醛縮合216

二、酮酮縮合218

三、醛酮交叉縮合219

四、氨甲基化219

五、醛酮與醇的縮合220

第二節 羧酸及其衍生物的縮合221

一、酯的縮合221

二、酮酯縮合224

三、諾文葛爾(Knoevenagel)反應224

四、珀金(Perkin)反應225

五、達村斯(Darzens)縮合226

第三節 烯鍵參加的縮合227

一、普林斯(Prins)縮合227

二、狄爾斯-阿德耳(Diels-Alder)縮合228

第四節 成環縮合230

一、形成六元碳環的縮合230

二、形成雜環的縮合232

本章小結234

複習思考題234

閲讀材料之十二 有機合成設計方法的簡介235

附錄1 常見危險化學藥品的貯存要求239

附錄2 常見不能混合的化學藥品一覽表240

附錄3 常見危險化學藥品廢棄物的銷燬方法242

附錄4 有機合成常用的實驗裝置243

附錄5 化學化工文獻網絡資源索引252

參考文獻254 ^[1]