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四乙酸鉛

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四乙酸鉛，即乙酸鉛(IV)，是鉛(IV)的乙酸鹽，無色晶體，化學式為Pb(CH3COO)4。四乙酸鉛溶於熱的冰醋酸，也溶於無水苯、無水氯仿、四氯化碳等溶劑中。遇水易分解為二氧化鉛及乙酸，作試劑時常加入乙酸作穩定劑。它是有機合成中常用的氧化劑。
中文名
四乙酸鉛
外文名
Lead(IV) acetate; Lead tetraacetate
別    名
乙酸鉛(IV)
醋酸高鉛;乙酸高鉛鹽;乙酸高鉛;四醋酸鉛;四乙酸鉛
化學式
Pb(CH3COO)4
分子量
443.3772
CAS登錄號
546-67-8
EINECS登錄號
208-908-0
熔    點
175 ℃
水溶性
分解
密    度
2.228 g/cm3
外    觀
無色晶體
應    用
有機合成
危險性符號
N, T, O
危險性描述
環境危險物質, 有毒物質, 氧化劑
UN危險貨物編號
UN 2923 8/PG 2
英文別名
Acetic acid, lead(+4) salt;Lead Tetraacetate
分子式
C8H12O8Pb
精確質量
444.03000
PSA
105.20000 [1] 

目錄

  1. 1 物化性質
  2. 2 安全信息
  3. 3 製備
  1. 4 化學性質
  2. 5 應用
  3. 6 貯存方法
  1. 7 危險性概述

四乙酸鉛物化性質

外觀與性狀：無色至粉紅色晶體
密度：2.22
熔點：175-180ºC
沸點：118.1ºC
閃點：40ºC
穩定性：Stable. Moisture sensitive. Incompatible with water, most metals.
儲存條件：庫房低温，通風，乾燥 [1] 

四乙酸鉛安全信息

包裝等級：III
危險類別：6.1
海關編碼：2915299090
危險品運輸編碼：UN 2923
危險類別碼：R20/22; R33; R50/53; R61; R62
安全説明：S45-S53-S60-S61
危險品標誌：T; N [1] 

四乙酸鉛製備

四乙酸鉛通常由四氧化三鉛與乙酸在乙酸酐存在下反應制得：
Pb3O4 + 8 CH3COOH → Pb(CH3COO)4 + 2 Pb(CH3COO)2 + 4 H2O
(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3COOH
為了避免Pb(CH3COO)4被乙酸酐還原，在加入Pb3O4的過程中應保持温度在65℃以下，待反應完畢後，冷卻，析出Pb(CH3COO)4晶體 [1]  。

四乙酸鉛化學性質

四乙酸鉛在空氣中不穩定，易吸潮水解。遇濕氣或水水解生成棕色的二氧化鉛沉澱。使其活性有所降低。如呈黑色，臨用前應重結晶。若將四乙酸鉛避光儲存在放有固體氫氧化鉀及五氧化二磷作乾燥劑的真空保幹器中，可以保存數週。
與氫鹵酸的作用：溶於濃氫氟酸中成為無色溶液，生成PbF4或H2PbF6；溶於其它氫鹵酸（HX, X = Cl, Br, I)時，由於Pb(Ⅳ)的氧化作用，生成PbX2併產生X2。
四乙酸鉛是一種強氧化劑，能把乾燥的硫化氫氧化為硫單質，同時生成硫化鉛，也可把水溶液中的二氧化硫氧化為硫酸；在常温下還能把甲酸氧化為二氧化碳 [1]  。

四乙酸鉛應用

有機合成中，四乙酸鉛可作強氧化劑、提供乙酰氧基的來源以及製備有機鉛化合物。一些應用如：
苄基位、烯丙位及醚α位C-H鍵的乙酰氧基化。與二惡烷反應，經由2-乙酰氧基-1,4-二惡烷中間體得到二惡烯； 與α-蒎烯反應得到馬鞭烯酮。
氧化腙為重氮化合物。與六氟丙酮腙反應得到雙(三氟甲基)疊氮甲烷。
生成吖丙啶環。N-氨基鄰苯二甲酰亞胺與二苯乙烯在四乙酸鉛存在下反應可得到吖丙啶的衍生物。
替代臭氧化反應，使1,2-二醇氧化斷裂為醛或酮。如酒石酸二丁酯反應得到乙醛酸丁酯。
與烯烴反應生成γ-內酯。
氧化醇時，發生δ-質子轉移生成環醚。
與臭氧連用，使特定的烯丙基醇氧化斷裂生成酮。
轉化苯乙酮為苯乙酸衍生物。 [2] 

四乙酸鉛貯存方法

四乙酸鉛本身雖不燃燒，但在一定的條件下，經受摩擦、震動、撞擊、高熱或遇酸鹼的物質，在受潮，接觸有機物、還原劑以及和性質有牴觸的物品混存時，即能分解，發生燃燒和爆炸。
應儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。 [1] 

四乙酸鉛危險性概述

緊急情況概述：吞嚥有害。吸入有害。可能對生育能力或胎兒造成傷害。長期或反覆接觸可能對器官造成傷害。
GHS危險性類別：
急性經口毒性 類別 4
急性吸入毒性 類別 4
生殖毒性 類別 1A
特異性靶器官毒性 反覆接觸 類別 2
危害水生環境 ——急性危險 類別 1
危害水生環境 ——長期危險 類別 1
警示詞：危險
危險性説明：
H302 吞嚥有害。
H332 吸入有害。
H360 可能對生育能力或胎兒造成傷害。
H373 長期或反覆接觸可能對器官造成傷害。
H410 對水生生物毒性極大並具有長期持續影響。
防範説明：
預防措施：
P264 作業後徹底清洗。
P270 使用本產品時不要進食、飲 水或吸煙。
P261 避免吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸氣/噴霧。
P271 只能在室外或通風良好處使 用。
P201 使用前取得專用説明。
P202 在閲讀並明瞭所有安全措施 前切勿搬動。
P280 戴防護手套/穿防護服/戴防 護眼罩/戴防護面具。
P260 不要吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸氣/噴霧。
P273 避免釋放到環境中。
事故響應：
P301+P312 如誤吞嚥： 如感覺不適，呼叫解毒中心/ 醫生
P330 漱口。
P304+P340 如誤吸入： 將人轉移到空氣新鮮處，保持 呼吸舒適體位。
P312 如感覺不適，呼叫解毒中心/醫生
P308+P313 如接觸到或有疑慮： 求醫/就診。
P314 如感覺不適，須求醫/就診。
P391 收集溢出物。
安全儲存：P405 存放處須加鎖。
廢棄處置：P501 按當地法規處置內裝物/容器。
健康危害：吞嚥有害。吸入有害。可能對生育能力或胎兒造成傷害。長期或反覆接觸可能對器官造成傷害。
環境危害：對水生生物毒性極大並具有長期持續影響。 [1] 
參考資料
  • 1.    郝潤蓉,方錫義,鈕少衝．《無機化學叢書》第三卷：碳硅鍺分族：科學出版社，1998
  • 2.    M B Smith, J March．March's Advanced Organic Chemistry ：Wiley，2001