複製鏈接
請複製以下鏈接發送給好友

苯乙酮

鎖定
苯乙酮,分子式為C8H8O,是一種有機化合物,為無色或淡黃色液體,不溶於水,易溶於多數有機溶劑。
中文名
苯乙酮
外文名
acetophenone
別    名
乙酰苯
甲基苯基酮
1-苯乙酮
化學式
C8H8O
分子量
120.15
CAS登錄號
98-86-2
EINECS登錄號
202-708-7
熔    點
19.6 ℃
沸    點
202 ℃
水溶性
微溶
密    度
1.03 g/cm³
外    觀
無色液體
閃    點
82.2 ℃
安全性描述
S26
危險性符號
Xn
危險性描述
R22;R36
UN危險貨物編號
1593

苯乙酮理化性質

苯乙酮物理性質

熔點:19.6℃
密度:1.03g/cm3
沸點:202℃
分子式:C8H8O
分子量:120.14
飽和蒸氣壓(kPa):0.133(15℃)
閃點:82.2℃
折光率:1.512
logP:1.66
外觀:無色或淡黃色油狀液體
溶解性:不溶於水,易溶於多數有機溶劑

苯乙酮化學性質

1、遇明火、高熱可燃。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。
2、苯乙酮分子結構:甲基C原子以sp3雜化軌道成鍵,苯環和羰基C原子以sp2雜化軌道成鍵。苯乙酮能發生羰基的加成反應、α活潑氫的反應,還可發生苯環上的親電取代反應,主要生成間位產物。 [1] 
3、是最簡單的芳香酮,其中芳核(苯環)直接與羰基相連 。以遊離狀態存在於一些植物的香精油中。 [1] 

苯乙酮分子結構數據

1、 摩爾折射率:36.28
2、 摩爾體積(cm3/mol):120.9
3、 等張比容(90.2K):292.4
4、 表面張力(dyne/cm):34.1
5、 介電常數:2.27
6、 偶極距(10-30C·m,25ºC):9.89
7、 極化率(10-24cm3):14.38 [2] 

苯乙酮計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):無
2、氫鍵供體數量:0
3、氫鍵受體數量:1
4、可旋轉化學鍵數量:1
5、互變異構體數量:2
6、拓撲分子極性表面積:17.1
7、重原子數量:9
8、表面電荷:0
9、複雜度:101
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1

苯乙酮製備

在250mL四口燒瓶上,分別裝置電動攪拌器、温度計、滴液漏斗及冷凝管。在冷凝管的上端裝一個氯化鈣乾燥管,後者再接一個氯化氫氣體吸收裝置。在四口瓶中加入39g(0.5mol)無水苯和40g(0.3mol)研碎的無水氯化鋁,在攪拌下滴加25g(0.25mol)乙酐。此時用冷水將四口瓶冷卻,乙酐加入時間約30min。為了使反應完全,乙酐滴加完後。在70~80℃加熱45min。冷卻後將反應物倒入100g冰水中。如有氫氧化鋁沉澱生成,可用濃鹽酸使沉澱溶解,然後分出苯層。水層用30mL×2的苯萃取,合併全部苯層溶液,依次用30mL水、30mL 5%氫氧化鈉溶液和30mL水洗滌,分出苯層用無水硫酸鎂乾燥。常壓蒸餾回收苯,收集199~203℃的餾分,即為產品苯乙酮 [3] 

苯乙酮應用

用於製造香皂和紙煙。也用作有機化學合成的中間體、纖維樹脂等的溶劑和塑料的增塑劑。用於調配櫻桃、番茄、草莓、杏等食用香精,也可用於煙用香精中。在最終加香食品中的建議用量為0.6~20mg/kg [4] 
作溶劑使用時,有沸點高、穩定、氣味愉快等特點。溶解能力與環己酮相似,能溶解硝化纖維素乙酸纖維素乙烯樹脂香豆酮樹脂醇酸樹脂甘油醇酸樹脂等。常與乙醇、酮、酯以及其他溶劑混合使用。

苯乙酮注意事項

苯乙酮安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見

苯乙酮風險術語

R22:Harmful if swallowed.
吞食有害。
R36:Irritating to eyes.
刺激眼睛。

苯乙酮危險性概述

健康危害:人吞服該品可發生麻醉和止痛作用。對人的危害主要是對眼和皮膚的刺激作用,可引起皮膚局部灼傷和角膜損害。除熱蒸氣外,一般吸入和在工業操作過程中不會引起中毒危害。
環境危害:對環境有危害,對大氣可造成污染。
燃爆危險:該品可燃,具刺激性。

苯乙酮急救措施

皮膚接觸:立即脱去污染的衣着,用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脱離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量温水,催吐。就醫。

苯乙酮消防措施

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。
滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

苯乙酮泄漏應急處理

應急處理:隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器中,轉移至安全場所。若大量泄漏,收集回收或運至廢物處理場所處置。

苯乙酮操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。 [5] 
參考資料
  • 1.    苯乙酮  .ChemicalBook [引用日期2013-06-17]
  • 2.    苯乙酮  .物競化學品數據庫[引用日期2013-06-17]
  • 3.    孫寶國.香料與香精:中國石化出版社,2000:50
  • 4.    夏元洵.化學物質毒性全書:上海科學技術文獻出版社,1991:461
  • 5.    苯乙酮安全技術説明書  .somsds[引用日期2013-06-17]