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噻菌靈

鎖定
噻菌靈屬苯咪唑類殺菌劑,作用機制為抑制真菌有絲分裂過程中的微管蛋白的形成。噻菌靈的合成 將4-乙氧甲酰噻唑、鄰苯二胺、多磷酸的混合物攪拌加熱至125℃,然後在175℃加熱2h,將混合物注入冰水中,用氫氧化鈉溶液中和至pH值6,析出結晶,過濾,用熱丙酮萃取,萃取物用活性炭脱色後,濃縮,真空乾燥,製得噻菌靈。在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應3h,反應物傾人冰水中,過濾後濾液用30%的氫氧化鈉溶液洗滌至Ph=6,苯並咪唑結晶析出,經過濾、水洗、乾燥得粗品,再經乙醇重結晶得成品。 [1] 
中文名
噻菌靈
外文名
thiabendazole
化學名稱
2-(4-噻唑基)-1H-苯並咪唑
分子量
201.25
CAS號
148-79-8
CBNumber
CB1685813
分子式
C10H7N3S
熔    點
298-301°C
儲存條件
0-6°C

噻菌靈產品概述

噻菌靈俗稱特克多、涕必靈、硫苯唑、噻苯咪唑、噻苯噠唑,具內吸向頂傳導性能,但不能向基傳導。持效期長,與苯並咪唑類殺菌劑有交互抗性。對子囊菌、擔子菌和半知菌有抑制活性,用於防治多種作物真菌病害及果蔬防腐保鮮。是一種高效、廣譜、國際上通用的殺菌劑. 用於加工42%噻菌靈懸浮劑,60%噻菌靈可濕性粉劑、3%噻菌靈煙劑、水果保鮮紙等。防治農作物、經濟作物由真菌引起的各種病害。工業防黴劑,可用於飼料防黴,塗料防黴,作為紡織品、紙張、皮革、電線電纜和日常商業製品的防黴、防腐。人、畜腸道的驅蟲藥劑。
噻菌靈的用法與用量
畝用有效成分15~30克對水噴霧,可防治水稻惡苗病,稻瘟病,柑橘花腐病,黃瓜、草莓白粉病,草莓、葡萄灰黴病,芹菜葉枯病菌核病;於柑橘採收後,用有效濃度1000~1500毫克/公斤藥液浸果30秒鐘後,撈出晾乾,可防治貯存期青、綠黴病;於香蕉採收後,用有效濃度750~1000毫克/公斤浸果1~3分鐘後,晾乾貯存,可防治貯存期冠腐病。3%煙劑為保護地蔬菜多種真菌病害專利藥劑,於發病初期,畝施煙劑300~400克,均勻放置地面,火柴點燃關閉棚室一夜,次日上午開門窗通氣。

噻菌靈毒性

屬於低毒性殺菌劑。原藥大鼠急性經口LD50為6100毫克/公斤,對兔眼睛有輕度刺激作用,對皮膚無刺激作用。在試驗劑量下無致癌、致畸、致突變作用,對魚類有一定毒效,藍鍶魚LC50為18.5毫克/升(48h)。

噻菌靈適用範圍

噻菌靈保鮮劑

我國規定可用於水果保鮮,最大使用量為0.02g/kg。

噻菌靈殺菌劑

高效、廣譜、長效內吸性殺菌劑,根施時能向頂傳導,但不能向基傳導,可作葉面噴霧,噴藥量2.25~3.75g有效成分/hm,能防治多種作物的真菌病害和根腐病,兼有保護和治療作用。還廣泛用於柑橘、蘋果、梨和香蕉等水果貯藏期病害,分別用500~1000mg/L、700~1500mg/L藥液處理。

噻菌靈防黴劑

按GB 2760--2001(g/kg):水果保鮮0.02;蒜薹、青椒保鮮0.01(殘留量≤0.02)。
日本規定(1997)主要用於柑橘類和香蕉。最大殘留量(g/kg):柑橘類0.01,香蕉0.003;香蕉肉0.0004。
按FAO/WHO(1974)規定的殘留量(mg/kg):柑橘類≤10,香蕉≤3(整隻)或0.4(果肉)。

噻菌靈內吸性殺菌劑

能防治多種植物的真菌病害,用於處理收穫後的水果和蔬菜,可防治貯存中發生的某些病害,在國內外已被廣泛應用。例如,柑桔用500-1000ppm藥液浸,防治貯存期青黴病、綠黴病;香蕉用750-1500ppm藥液浸,防治貯存期冠腐病、炭疽病;還可用500-1000ppm藥液浸蘋果、梨、菠蘿、葡萄、草莓、甘藍、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等,防治貯存期病害。

噻菌靈使用方法

柑橘貯藏病害 用45%懸浮液1000-5000毫克/公斤浸果3-5分鐘,低温下保存2-3個月,仍新鮮。
香蕉防腐 用45%懸浮液500-700毫克/公斤浸果3分鐘,撈出涼幹,低温保存,保鮮期1個多月。
水稻惡苗病 每100公斤稻種用有效成分含量180-300克可濕性粉劑拌種,如60%可濕性粉劑用300-500克,90%可濕性粉劑用200-300克。
蘋果和梨的青黴病炭疽病灰黴病黑星病、白粉病等防治 收穫前每畝用含有效成分30-60克藥液噴霧。

噻菌靈生產方法

1.噻唑-4-羧酰溴和鄰苯二胺混合,加入多磷酸,攪拌下加熱至240℃,保温3h。將熱反應液注入冰中,過濾,濾液用30%氫氧化鈉溶液洗滌,約pH6時析出2-(4'-噻唑基)-苯並咪唑沉澱,過濾,水洗,乾燥,得熔點296-298℃的結晶體。用沸乙醇重結晶,熔點301-302℃。另一種工藝是將4-乙氧甲酰噻唑、鄰苯二胺、多磷酸的混合物攪拌加熱至125℃,然後在175℃加熱2h,將混合物注入冰水中,用氫氧化鈉溶液中和至pH6,析出結晶,過濾,用熱丙酮萃取,萃取物用活性炭脱色後,濃縮,真空乾燥,得噻菌靈。
由4-噻唑羧基酰胺與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應而得。

噻菌靈製備方法一

4-乙氧甲酰噻唑的製備 以酒石酸為原料,經裂解得丙酮酸,再通過酯化、溴化後,與硫代甲酰胺環合製得。
噻菌靈的合成 將4-乙氧甲酰噻唑、鄰苯二胺、多磷酸的混合物攪拌加熱至125℃,然後在175℃加熱2h,將混合物注入冰水中,用氫氧化鈉溶液中和至pH值6,析出結晶,過濾,用熱丙酮萃取,萃取物用活性炭脱色後,濃縮,真空乾燥,製得噻菌靈。

噻菌靈製備方法二

噻唑-4-羥酰溴和鄰苯二胺混合,加入多磷酸,攪拌下加熱至240℃,保温3h。將熱反應液注入冰水中,過濾,濾液用30%氫氧化鈉溶液洗滌,約pH值為6析出2-(4'-噻唑基)-苯並咪唑沉澱,過濾,水洗,乾燥,得噻菌靈。用沸乙醇重結晶,m.p.301~302℃。

噻菌靈製備方法三

在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應2h。反應物傾入冰水中,用氫氧化鈉中和至Ph值6,析出結晶,過濾後用丙酮重結晶、活性炭脱色。脱色液經濃縮、真空乾燥得成品。

噻菌靈製備方法四

在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應3h,反應物傾人冰水中,過濾後濾液用30%的氫氧化鈉溶液洗滌至Ph=6,苯並咪唑結晶析出,經過濾、水洗、乾燥得粗品,再經乙醇重結晶得成品。

噻菌靈注意事項

對魚類有毒,不要污染池塘和水源。 原藥密封保存,遠離兒童,空瓶應妥善處理。
參考資料
  • 1.    CAS數據庫檢索