克萊森縮合反應

克萊森縮合反應(4張)

兩分子乙酸乙酯在乙醇鈉的作用下，發生縮合反應，脱去一分子乙醇，生成乙酰乙酸乙酯（又名β-丁酮酸酯）。

CH3COOC2H5 + CH3COOC2H5——（乙醇鈉）——CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH

凡是α碳上有氫原子的酯，在乙醇鈉或其他鹼性催化劑存在下，都能進行 克萊森（酯）縮合反應。

雖然乙酸乙酯的酸性很弱,難以在鹼的作用下生成穩定的乙酸乙酯負離子CH2COOC2H5, 但產物β酮酯的酸性較強, 能形成較穩定的負碳離子,有利於整個反應的平衡向右移動。一旦有少量乙酸乙酯負離子形成，反應便可不斷地進行下去，直至完全。

一般酯類化合物的α氫原子的酸性均很弱,克萊森縮合反應必須用較強的鹼催化。常用的鹼有醇鈉、氨基鈉、氫化鈉（鉀）等。原則上，鹼性愈強愈有利於縮合反應的進行。有些酯,由於縮合後的產物不含活潑氫,不能依靠生成穩定的負碳離子而使平衡向生成物的方向移動，因此需要很強的鹼（例如用三苯甲基鈉）才能使反應進行下去：

克萊森縮合反應除進行酯的自身縮合外，還可與含有活潑 α氫原子的其他酯、酮、腈等在鹼催化下發生縮合反應，生成相應的β酮酯、β－二酮或β酮腈等。