縮合

英文名稱：condensation (reaction)

相同或不相同的有機化合物分子互相化合，析出一個或數個分子的水或其他化合物而形成新的物質，例如兩個分子的乙醇析出一個分子的水而縮合成乙醚。

多數縮合反應是在縮合劑的催化作用下進行的，常用的縮合劑是鹼、醇鈉、無機酸等。

有時兩個有機化合物分子互相作用成一個較大的分子而並不放出簡單分子，也稱縮合。

兩個相同分子或不同分子之間形成一個新鍵的反應過程。過程中常放出NH₃、H₂O、HCl等簡單分子(但也有不放出的，如醇-醛縮合)。反應所用的催化劑通常為酸、鹼、氰化物離子或絡合金屬離子。兩個相同分子之間的縮合反應稱自縮合反應，例如幾個分子相同的醛、酮、酯和胺之間發生自縮合，它們大多數形成有機合成的中間物（除胺外）。醛和酸酐、酰氯和胺等之間也能進行縮合反應結果形成相應的羧酸和酰胺等一系列產品。

工業上重要的縮合有以下幾類：

相同的醛或不同的醛在稀鹼液的催化作用下可生成β-羥基醛，例如：

CH₃CHO+CH₃CHO─→CH₃CHOHCH₂CHO

β－羥基醛若加氫可得1,3-二醇，若脱水可得α、β－烯醛，再加氫得醛或醇。例如：從乙醛可得丁醛和正丁醇，從丁醛可得2-乙基己醇。

苯甲醛與醋酐在無水醋酸鈉的催化作用下加熱進行縮合-脱水得β-苯基丙烯酸（肉桂酸）；

類似地，水楊醛與醋酐縮合、脱水、內酯化，可得香豆素。

通過酯－酯縮合可得一系列β-酮酸酯。例如兩分子醋酸乙酯在乙醇鈉的催化作用下脱醇縮合得乙酰乙酸乙酯：

CH₃COOC₂H₅+HCH₂COOC₂H₅ → CH₃COCH₂COOC₂H₅+C₂H₅OH

若起始的分子含有兩個官能團（例如α, ω二酸或二胺），分子間發生多次縮合，又稱縮聚（見聚合）。

可以以此保護醛基

數量相當多的有機合成反應均是縮合反應，下方列出其他有關的反應：