-
負碳離子
鎖定
負碳離子是指帶有負電荷的含碳離子。一類重要的活性中間體。
- 中文名
- 負碳離子
- 外文名
- carbanion
- 主要反應
- 正性分子或基團的結合
- 實 質
- 廣義的路易斯酸-鹼反應
- 舉 例
- 親核加成反應
負碳離子定義
負碳離子具有一對孤對電子 ,佔有sp3雜化軌道。在許多有機反應中,C-H鍵在鹼的作用下發生異裂,質子轉移到鹼上,形成負碳離子如圖1-1、圖1-2所示:
負碳離子性質
負碳離子極其活潑,除很少數情況外,至今尚未分離成功。然而大量實驗事實已證明了它的存在。
負碳離子舉例
典型的反應有:親核加成反應、親電取代反應、芳香族親核取代反應、重排反應和消除反應等。其中邁克爾加成反應應用範圍最廣泛,它一般是通過負碳離子中間體歷程來進行的。典型的邁克爾加成反應就是α,β-不飽和羰基化合物與HY在強鹼作用下發生的1,4或1,2加成反應。HY是指相鄰具有羰基、硝基、氰基等負性基團的負碳離子的共軛酸,如丙二酸二乙酯HCH(COOC2H5)2型化合物。反應一般分二步進行(圖2):
第一步是在強鹼作用下親核試劑 Y-加成在碳-碳雙鍵上,形成A結構。同時,A結構中的負電荷進一步移到羰基的氧原子上,形成B結構。第二步是A或B與HY反應,由A得到1,2加成物,由B得到1,4加成物。一般來説,A、B結構可以互相轉移,但由於B比A結構穩定,所以主要得到1,4加成物。
- 詞條統計
-
- 瀏覽次數:次
- 編輯次數:11次歷史版本
- 最近更新: 雷伊利课