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二環己基碳二亞胺

鎖定
二環己基碳二亞胺是一種有機物,化學式為C13H22N2,為無色固體,用於阿米卡星氨基酸的合成脱水,是一種很好的低温生化脱水劑,也用於酸、酐、醛、酮等的合成。 [2-3] 
中文名
二環己基碳二亞胺
外文名
Dicyclohexylcarbodiimide
別    名
N,N’-二環己基碳二亞胺 [4] 
化學式
C13H22N2
分子量
206.327
CAS登錄號
538-75-0
EINECS登錄號
208-704-1
熔    點
34 至 35 ℃
沸    點
122 至 124 ℃(6 mm Hg(lit.))
密    度
1.247 g/cm³
外    觀
白色晶體
閃    點
190 ℉
危險性符號
T、Xn、T+
UN危險貨物編號
UN 2922 8/PG 2

二環己基碳二亞胺物理化學性質

[1] 
密度 1.247 g/mL at 25 °C
熔點 34-35 °C(lit.)
沸點 122-124°C (6 torr)
閃點87°C

二環己基碳二亞胺用途

用於阿米卡星氨基酸的合成脱水,是一種很好的低温生化脱水劑,也用於酸、酐、醛、酮等的合成。在日本,用於谷胱甘肽的脱水劑,佔總消費的90%。該品作為脱水縮合劑時,可在常温下經短時間反應即成,反應後產物為二環己基脲。由於該產物在有機溶劑溶解度很小,所以反應產物易於分離;同時,由於該品很難溶於水,因此即使是在水溶液中,反應仍然可以進行下去。該品還用於肽、核酸的合成,使用本品可以在室温下很容易由具有遊離羧基的化合物和具有遊離氨基的化合物合成肽,並且收率很高。用於生產增血壓素環磷酸腺苷
主要用於多肽人工合成中氨基酸的縮合。如Fmoc-固相合成中,氨基酸的羧基與另一個氨基酸的氨基形成酰胺鍵。為使羧基更易接受親核試劑進攻,帶負電荷氧原子需先被活化成一個較好的離去基團,DCC發揮此作用。氨基酸上羧基的氧原子作為親核試劑進攻DCC分子中間的碳原子使DCC與羧基結合形成酯結構,使得氨基的親核進攻容易進行。

二環己基碳二亞胺生產方法

1.二環己基硫脲法工業上由環己胺二硫化碳反應生成N,N'-二環己基硫脲,經脱硫化氫而得。
參考資料