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wittig反應
鎖定
- 中文名
- wittig反應
- 外文名
- Wittig Reaction
- 別 名
- 葉立德反應
- 別 名
- 維蒂希反應
- 原 料
- 仲烴基溴、三苯磷
- 作 用
- 從醛、酮直接合成烯烴
- 應 用
- 用於合成各種含烯鍵的化合物
wittig反應基本介紹
1.不穩定的葉立德的反應
當 RR'CHBr 中,R 和R' 是氫原子或簡單烷基,則烴基三苯基磷鹽的α-H 酸性較弱,需較強的鹼(常用叔丁基鋰或苯基鋰)才能生成葉立德,剛生成的葉立德活性很高,是類似格氏試劑那樣強的親核試劑,能迅速地在温和條件下與醛或酮起反應給出加成物,反應不可逆。加成物可自發分解給出烯烴。
產物如有立體異構,則一般得到 E 和 Z 的混合物.
如用苯基鋰製備葉立德,並且使反應在較低温度下進行,則產物以 E 異構體為主。
2.穩定的葉立德的反應
當 RR'CHBr 中,R 或R' 是一個-M 基團(吸電子基團,如酯基),則烴基三苯基磷鹽的去質子化可以在較弱的鹼性條件下實現,並且產生的葉立德較穩定,可以分離,其活性相對較弱,一般需與親電性較強的羰基反應。當產物有主體異構存在時,E- 異構體通常佔優。
wittig反應應用
一、Wittig反應的主要用於合成各種含烯鍵的化合物。
(1)環外烯鍵化合物的合成:Wittig反應生成的烯鍵處於原來的羰基位置,一般不會發生異構化,可以製得能量上不利的環外雙鍵化合物。例:
二、Wittig反應用於製備醛和酮:採用α—滷代醚製成Wittig試劑,然後與醛或酮反應得烯醚化合物,再經水解生成醛,提供了合成醛、酮的一個新方法。
- 參考資料
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- 1. Wittig反應的應用 .高分子實驗室[引用日期2013-01-07]