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叔丁基鋰

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叔丁基鋰也稱tert-丁基鋰、t-丁基鋰,是一種有機金屬化合物,化學式為C4H9Li。高度易燃,可在空氣中自燃,儲存時必須以乾燥氣保護,使用時也必須非常小心。是一個有機鋰化合物,是有機合成中的超強鹼。
中文名
叔丁基鋰 [5] 
外文名
tert-Butyllithium [5] 
別    名
tert-丁基鋰
t-丁基鋰
化學式
C4H9Li [5] 
分子量
64.05530 [5] 
CAS登錄號
594-19-4 [5] 
EINECS登錄號
209-831-5 [5] 
沸    點
36 ℃
水溶性
遇水分解
密    度
0.66 g/cm³
外    觀
無色固體
危險性描述
高度易燃
IUPAC名
2-Lithio-2-methylpropane

叔丁基鋰基本信息

中文名稱
叔丁基鋰
英文名稱
tert-Butyllithium
英文別名
tert-Butyllithium solution; ButyllithiuminpentaneMslightlycloudyliq; t-Butyllithium 16% in pentane (1-2M)
CAS號
594-19-4
EINECS號
209-831-5
分子式
C4H9Li
分子量
64.05
InChI
InChI=1/C4H9.Li/c1-4(2)3;/h1-3H3;/q-1;+1
密度
0.652
沸點
36-40℃
閃點
-49℃
安全術語
S16:;S26:;S33:;S36/37/39:;S43:;S45:;S61:;S62:;
風險術語
R11:;R15:;R17:;R34:;R51/53:;R65:;R66:;R67:;
危險品標誌
F:Flammable;C:Corrosive;N:Dangerous for the environment;
[1]  相關類別: metal alkyl;有機金屬試劑;試劑;有機鋰;有機鹼
Mol文件: 594-19-4.mol

叔丁基鋰產品用途

羰基化合物的烷基化。脱溴劑。有機合成。
用途重要的鋰試劑。通過鹵素—金屬交換反應而可用於製備其它有機鋰化合物,如芳基鋰、三烷基氫化硼鋰、乙烯基鋰、a-鋰烷基苯硫醚、β-鋰代烯胺等。在温和條件下還原撥基成怒基也是聚合反應的引發劑. [1] 

叔丁基鋰生產方法

由滷代叔丁烷與金屬鋰在戊烷中反應制得。
將鋰與少量鈉一起熔融於乾燥的礦物油中,同時加幾滴油酸以防止鋰沙粘結。激烈振盪幾秒鐘後冷卻,在薄薄一層玻璃毛上過濾,用乙醚洗滌,然後將鋰砂轉移到1升的三頸中。此法制得的鈕砂直徑約1毫米,呈淺銀灰色。 在三頸燒瓶上裝置封閉式攪拌器、頂端有氣體導入管的恆壓滴液漏斗和與一個礦物油計泡計連接的氣體導出管 計泡計用來指示氮氣及其它氣體的流通情況)。瓶上的玻璃接頭都應塗上潤沿脂。用袒絲做成的Hershberg攪拌器能更有效地攪動混合物,以避免鋰砂被形成的鹽所覆蓋或沉降於瓶底而不再繼續反應。温度計經氣體導管插入瓶中 將三頸燒瓶置於乾冰—丙酮浴中冷卻,加300—400毫升乙醚。在-30℃—-40℃和2—3小時內,滴加在室温下與乙醚等體積的叔丁基氯。控制温度不超過-30℃,以使反應順利進行〔若超過-30℃,會產生更多的不飽和烴而急速逸出氣體;但若過 分冷卻,如在-70℃,反應則很慢產率75% 也可用戊烷作溶劑0.2%的金屬鈉和青酮粉未作鋰的活化劑來製備此試劑 [1] 

叔丁基鋰儲運方法

庫房通風低温乾燥; 防水, 防明火
危險品運輸編號 UN 3394 4.2/PG 1 [1] 

叔丁基鋰注意事項

叔丁基鋰溶液高度易燃,暴露於空氣或濕氣時易起火燃燒,儲存時必須以乾燥氮氣保護,使用時也必須非常小心。對叔丁基鋰的操作應在無水無氧條件下進行,並穿戴好護目鏡、防腐手套等安全裝備。一旦着火,應用乾粉滅火器撲滅,千萬不可使用含水或氯代烷烴的滅火器。叔丁基鋰參與的反應必須在隔絕空氣和濕氣的氮氣或氬氣保護下進行。由於反應會放熱,因此應控制反應在低温下進行。 [2] 

叔丁基鋰類別

遇水自燃物質
可燃性危險特性 其庚烷溶液在空氣中自燃; 遇熱, 明火易燃; 與水反應自燃
儲運特性 庫房通風低温乾燥; 防水, 防明火
滅火劑 乾粉 [2] 

叔丁基鋰安全信息

危險品標誌 F,C,N [5] 
危險類別碼 11-15-17-34-51/53-65-66-67-50/53-38-14/15
安全説明 26-36/37/39-43-45-62-61-16- [5]  33-9
危險品運輸編號 UN 3394 4.2/PG 1
WGK Germany 1
F 3-10
HazardClass 4.3
PackingGroup I [2] 

叔丁基鋰編號系統

CAS號:594-19-4
MDL號:MFCD00008795
EINECS號:209-831-5
RTECS號:
BRN號:3587204
PubChem號:24889995 [3] 

叔丁基鋰物性數據

性狀:為使商品性質穩定,通常為正戊烷溶液。
密度(g/mL,25/4℃): 0.652
相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定
熔點(ºC): 未確定
沸點(ºC,常壓):未確定
沸點(ºC,5.2kPa):70
折射率:未確定
閃點(ºC):-6
比旋光度(º):未確定
自燃點或引燃温度(ºC):未確定
蒸氣壓(kPa,25ºC):未確定
飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):未確定
燃燒熱(KJ/mol):未確定
臨界温度(ºC):未確定
臨界壓力(KPa):未確定
油水(辛醇/水)分配係數的對數值:未確定
爆炸上限(%,V/V):未確定
爆炸下限(%,V/V):未確定
溶解性: 溶於正戊烷等。溶於烴類和醚類溶劑。 [3] 

叔丁基鋰計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:0 [5] 
氫鍵受體數量:1 [5] 
可旋轉化學鍵數量:0 [5] 
互變異構體數量:無
拓撲分子極性表面積0 [5] 
重原子數量:5 [5] 
表面電荷:0 [5] 
複雜度:8.4 [5] 
同位素原子數量:0 [5] 
確定原子立構中心數量:0 [5] 
不確定原子立構中心數量:0 [5] 
確定化學鍵立構中心數量:0 [5] 
不確定化學鍵立構中心數量:0 [5] 
共價鍵單元數量:2 [3] 

叔丁基鋰性質與穩定性

叔丁基鋰溶液暴露於空氣或濕氣時易起火。對叔丁基鋰的操作應在無水無氧條件下進行,並穿戴好護目鏡、防腐手套等安全裝備。一旦着火,應用乾粉滅火器撲滅,千萬不可使用含水或氯代烷烴的滅火器。叔丁基鋰參與的反應必須在隔絕空氣和濕氣的氮氣或氬氣保護下進行。由於反應會放熱,因此應控制反應在低温下進行。 [3] 

叔丁基鋰貯存方法

通常以1.7mol/L戊烷溶液形式貯存、銷售及使用。 [3] 

叔丁基鋰安全術語

S16Keep away from sources of ignition.
遠離火源。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S43In case of fire use ... (there follows the type of fire-fighting equipment to be used.)
一旦起火,用 (滅火設備類型的)滅火。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環境中。參考特別説明/安全數據説明書。
S62If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this container or label.
若吞食,切勿催吐;立即求醫,並出示其容器或標籤。 [4] 

叔丁基鋰風險術語

R11Highly flammable.
高度易燃。
R15Contact with water liberates extremely flammable gases.
遇水釋放極易燃燒的氣體。
R17Spontaneously flammable in air.
在空氣中可自燃。
R34Causes burns.
引起灼傷。
R51/53Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有毒,可能對水體環境產生長期不良影響。
R65Harmful: may cause lung damage if swallowed.
吞食可能造成肺部損傷。
R66Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.
長期接觸可能引起皮膚乾裂。
R67Vapours may cause drowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起睏倦和眩暈。
R34Causes burns.
引起灼傷。
R38Irritating to skin.
刺激皮膚。
R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有極高毒性,可能對水體環境產生長期不良影響。 [4] 
參考資料