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SMILES
（用ASCII字符串明確描述分子結構的規範）
鎖定
SMILES（Simplified molecular input line entry system），簡化分子線性輸入規範，是一種用ASCII字符串明確描述分子結構的規範。SMILES由Arthur Weininger和David Weininger於20世紀80年代晚期開發，並由其他人，尤其是日光化學信息系統有限公司（Daylight Chemical Information Systems Inc.），修改和擴展。
- 中文名
- 簡化分子線性輸入規範
- 外文名
- Simplified molecular input line entry system
- 簡 寫
- SMILES
- 領 域
- 計算機和化學
SMILES典範SMILES
記法：
有機物中的C、N、O、P、S、Br、Cl、I等原子可以省略方括號，其他元素必須包括在方括號之內。
2．氫原子常被省略。
對於省略了方括號的原子，用氫原子補足價數。
例如，水的SMILES就是O，乙醇是CCO。
3．雙鍵用“=”表示；三鍵用“#”表示。
4．如果結構中有環，則要打開。斷開處的兩個原子用同一個數字標記，表示原子間有鍵相連。
環己烷(C6H12)表示為C1CCCCC1。需要注意，標誌應該是數字(在此例中為1)而不是“C1”這個組合。擴展的表示是(C1)-(C)-(C)-(C)-(C)-(C)-1而不是(C1)-(C)-(C)-(C)-(C)-(C)-(C1)。
5．芳環中的C、O、S、N原子分別用小寫字母c,o,s,n表示。
7. 在芳香結構中的N原子上連有一個Ｈ原子，用[nH]表示
8. 用@和@@表示手性
SMILES異構SMILES
雙鍵兩側的結構分別用符號/和\表示，例如，F/C=C/F表示反二氟乙烯，它的兩個氟原子位於雙鍵的兩側。
而F/C=C\F表示順二氟乙烯，它的兩個氟原子位於雙鍵的同一側。
SMILES發展
SMARTS是SMILES基礎之上的改進版。SMARTS中增加的一點是，它允許使用通配符表示原子和化學鍵。因此，它在化合物數據庫中廣泛用於結構的計算機化搜索。這種搜索的機理是先通過輸入的SMILES式重構化學式，再搜索子圖的同形；而不是直接通過SMILES式的對比完成的。
SMILES其他記法及比較
其他著名的線性記法包括Wiswesser Line Notation（WLN），ROSDAL和SLN。最近國際純粹與應用化學聯合會推薦國際化合物標識（InChI）作為標準的分子式表達式。
然而普遍認為，SMILES與InChI相比更具有可讀性；而且很多軟件都支持SMILES，其中不少軟件都具有圖論等方面的理論基礎。
