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Pummerer重排反應
鎖定
- 中文名
- Pummerer重排反應
- 外文名
- Pummerer rearrangement
Pummerer重排反應簡介
用氯氣或NCS(N-氯代琥珀酰亞胺)對硫醚進行氯代,首先生成氯代硫鎓離子,然後硫 α-位的氫原子被消除,生成一個硫葉立德。這個硫葉立德再消除硫上的氯離子,得到一個新的硫鎓離子,這個硫鎓離子最後與一個氯離子結合,產生 α-氯硫醚。反應的總體結果是原來在硫上的氯原子的轉移。
立體選擇的Pummerer重排反應也有報導。
Pummerer重排反應反應機理
產物5經水解得到醛酮。
Pummerer重排反應其他版本
反應中的中間體硫𬭩離子 4 可以被分子內或分子間的親核試劑所捕獲,生成不同的產物。例如,用硫酰氯捕獲該離子,得到α-氯硫醚:
用藜蘆醚則得到如下產物:
如果用分子內的親核試劑(如胺)來捕獲中間體,那麼在產物中新形成一個環,這個方法可用於雜環化合物的製取。
Pummerer重排反應斷裂
當原料 α-位有很好的離去基團時,這個基團可以在消除一步時被消除(而非同碳的氫原子),反應結果是亞碸α-位的基團被消除掉,因此稱為Pummerer斷裂反應(Pummerer fragmentation)。
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